2-硝基苯基 alpha-D-半乳糖苷 | 369-07-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-硝基苯基 alpha-D-半乳糖苷
• 中文别名: 2-硝基苯基-alpha-d-半乳糖吡喃糖苷；2-硝基苯-Α-D-吡喃半乳糖苷；2-硝基苯基alpha-D-半乳糖苷；邻硝基苯-Alpha-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: 2-nitrophenyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-nitrophenyl α-D-galactopyranoside；o-nitrophenyl α-D-galactopyranoside；o-nitrophenyl-α-D-galactopyranoside；o-nitrophenyl-α-D-galactoside；oNP-α-D-galactopyranoside；2-nitrophenyl-α-D-galactopyranoside；2-Nitrophenyl a-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 369-07-3；2816-24-2；18249-33-7；19710-96-4；56193-44-3；81132-76-5；118014-27-0；118396-84-2；19887-85-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₈
• mdl: MFCD00069785
• 分子量: 301.253
• InChiKey: KUWPCJHYPSUOFW-IIRVCBMXSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-193 °C (dec.)
• 比旋光度：
  -70 º (c=1, H2O)
• 沸点：
  442.39°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3709 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、水（微溶、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性 ONPG 是一种比色和分光光度计底物，用于检测 β-半乳糖苷酶（β-galactosidase）的活性。

体外研究 该酶对 ONPG 的水解能力高达 100%，对天然底物乳糖的活性为 25.7%。然而，该酶对其他所有显色硝基酚类似物的水解能力非常弱，表明 Gal308 是一种具有窄底物特异性的 β-半乳糖苷酶。为了研究重组酶的动力学参数，我们确定了 Gal308 对 ONPG 和乳糖的米氏常数（Km）、周转数（kat）和催化效率（kat/Km）。对于 ONPG，kcat 值为 464.7±7.8 s⁻¹，Km 值为 2.7±0.3 mM；而对于乳糖，kcat 值为 264.2±2.1 s⁻¹，Km 值为 7.1±0.8 mM。Gal308 对 ONPG 的 kcat/Km 值（172.1 s⁻¹·mM⁻¹）是其对乳糖的 4.6 倍（37.2 s⁻¹·mM⁻¹），这清楚地表明 Gal308 对 ONPG 的催化效率远高于对乳糖。

用途

• 用于测定 β-半乳糖苷酶活性
• 生化研究
• 用于检测 β-半乳糖苷酶（β-galactosidase）的活性，是 β-半乳糖苷酶的显色底物。经 β-半乳糖苷酶催化后可产生黄色产物，在 410－420nm 波长可以检测吸光度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯基 alpha-D-半乳糖苷 在 Ruminococcus gnavus E1 C-terminal His6-tagged α-galactosidase/sucrose kinase 作用下， 生成 硝苯酚
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖苷酶/蔗糖激酶（AgaSK）是一种来自人类微生物组的新型双功能酶，可耦合半乳糖苷酶和激酶活性。

  摘要：

  α-半乳糖苷是广泛分布于植物中的不易消化的碳水化合物。它们是我们日常食物中的潜在能量来源，微生物群对它们的同化可能在肥胖中发挥作用。在肠道中，它们被微生物糖苷酶降解，微生物糖苷酶通常是具有与碳水化合物结合模块连接的催化结构域的模块化酶。在这里，我们介绍一种来自人类肠道细菌疣状瘤胃球菌 E1 的双功能酶，α-半乳糖苷酶/蔗糖激酶 (AgaSK)。序列分析表明，AgaSK 由两个结构域组成：一个与糖苷水解酶家族 GH36 的 α-半乳糖苷酶密切相关，另一个包含核苷酸结合基序。其生化特征表明，AgaSK 能够将蜜二糖和棉子糖分别水解为半乳糖和葡萄糖或蔗糖，并在 ATP 存在的情况下特异性磷酸化葡萄糖 C6 位上的蔗糖。直接从棉子糖生产 sucrose-6-P 表明了细菌中的糖酵解途径，但迄今为止尚未描述。apo 形式和与产物复合的半乳糖苷酶结构域的晶体结构揭示了反应和底物识别机制，并强调了有效底

  DOI：

  10.1074/jbc.m111.286039
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-硝基苯基 alpha-D-半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Apparu, Maecel; Blanc-Muesser, Michele; Defaye, Jacques, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 314 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS COMPRISING SUBSTITUTED 2-AMINOIMIDAZOLES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS COMPRENANT DES 2-AMINOIMIDAZOLES SUBSTITUÉS
  申请人：CURZA GLOBAL LLC

  公开号：WO2018184019A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention presents 2-(acylamino)imidazoles with therapeutic activity, including selective activity against cancer cells, and compositions comprising them. Methods of using and preparing the 2-(acylamino)imidazoles are also presented.

  本发明提供了具有治疗活性的2-(酰胺基)咪唑，包括对癌细胞具有选择性活性的化合物，并包括这些化合物的组合物。还提供了使用和制备2-(酰胺基)咪唑的方法。
• (2-hydroxy)ethyl-thioureas useful as modulators of alpha2B adrenergic receptors
  申请人：ALLERGAN SALES, INC.

  公开号：US20020161051A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Compounds of formula (i) and of formula (ii) 1 wherein the symbols have the meaning disclosed in the specification, specifically or selectively modulate &agr; 2B and/or &agr; 2C adrenergic receptors in preference over &agr; 2A adrenergic receptors, and as such are useful for alleviating chronic pain and allodynia and have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式（i）和式（ii）的化合物 其中符号的含义在说明书中披露，特别或选择性地调节&agr; 2B 和/或&agr; 2C 肾上腺素受体，优先于&agr; 2A 肾上腺素受体，因此对缓解慢性疼痛和触痛有用，并且几乎没有或只有极小的心血管和/或镇静活性。
• [EN] HYDROLASE ENZYME SUBSTRATES AND USES THEREOF<br/>[FR] SUBSTRATS D'ENZYME HYDROLASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GEN ATOMICS

  公开号：WO2012099904A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides novel methods for determining the presence or amount of a hydrolytic enzyme in a sample, based on novel substrates for the enzymes, and also provides compositions and methods that provide highly sensitive assay methods for such hydrolytic enzymes.

  本发明提供了一种新颖的方法，用于基于酶的新型底物确定样品中水解酶的存在或数量，并且提供了提供对这种水解酶进行高灵敏度测定的组合物和方法。
• [EN] MULTIFUNCTIONAL MEMBRANE-ACTIVE AMINOGLYCOSIDE-PEPTIDE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS AMINOGLYCOSIDE-PEPTIDE MULTIFONCTIONNELS À ACTIVITÉ MEMBRANAIRE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016025627A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Compositions and methods are disclosed that relate to aminoglycoside-linker-peptide (P-L-A) conjugates having unexpectedly advantageous dual-function bactericidal properties. Encompassed compounds are shown to be capable of energy independent bacterial plasma membrane disruption and to exhibit potent toxicity to bacteria including antibiotic-resistant bacteria. These and related embodiments will find uses for treating bacterial infections including overcoming antibiotic resistance.

  揭示了与氨基糖苷-连接肽（P-L-A）共轭物相关的具有意外优势双重杀菌性能的组合物和方法。所涵盖的化合物被证明能够独立于能量的细菌质膜破坏，并对包括抗生素耐药细菌在内的细菌表现出强大的毒性。这些及相关实施例将用于治疗细菌感染，包括克服抗生素耐药性。
• METHODS AND SYSTEMS FOR DESIGNING AND/OR CHARACTERIZING SOLUBLE LIPIDATED LIGAND AGENTS
  申请人：TUFTS MEDICAL CENTER

  公开号：US20160052982A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present application provides methods for preparing soluble lipidated ligand agents comprising a ligand entity and a lipid entity, and in some embodiments, provides relevant parameters of each of these components, thereby enabling appropriate selection of components to assemble active agents for any given target of interest.

  本申请提供了制备可溶性脂质化配体药剂的方法，包括配体实体和脂质实体，并在某些实施例中提供了这些组分的相关参数，从而使得能够适当选择组分来组装出针对任何感兴趣的靶点的活性药剂。