2-硝基苯基 4-O-(2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-吡喃木糖基)-beta-D-吡喃木糖苷 2,3-二乙酸酯 | 162088-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-硝基苯基 4-O-(2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-吡喃木糖基)-beta-D-吡喃木糖苷 2,3-二乙酸酯
• 中文别名: 2-硝基苯基4-O-(2,3,4-三-O-乙酰基-BETA-D-吡喃木糖基)-BETA-D-吡喃木糖苷2,3-二乙酸酯
• 英文名称: 2-nitrophenyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: 2''-nitrophenyl 2,3,2',3',4'-penta-O-acetyl-β-xylobioside；2-Nitrophenyl 2,2',3,3',4'-penta-O-acetyl-b-D-xylobioside；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(2-nitrophenoxy)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 162088-92-8
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₁₆
• 分子量: 613.529
• InChiKey: NEQWPHZHKFBKPE-FVWBIGPJSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182°C
• 沸点：
  667.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯基 4-O-(2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-吡喃木糖基)-beta-D-吡喃木糖苷 2,3-二乙酸酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80.3%的产率得到2'-nitrophenyl β-xylobioside
  参考文献：
  名称：

  β-木糖苷的短合成

  摘要：

  摘要苄基2,3,2'，3'，4'-戊-O-乙酰基-β-木糖苷，2-硝基苯基β-木糖苷，4-硝基苯基β-木糖苷和2-碘苄基1-硫代-β-木糖苷通过短而高度选择性的途径合成。使用二丁基氧化锡和三乙基甲硅烷基氯选择性地将β-d-吡喃吡喃糖苷4-O-三乙基甲硅烷基化，然后将2，3-二-O-乙酰化。在酸性条件下进行甲硅烷基化得到4-未保护的木糖苷，然后使用2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-木吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯将其β-d-木糖基化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00214-2
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯基-BETA-D-木糖苷 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-硝基苯基 4-O-(2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-吡喃木糖基)-beta-D-吡喃木糖苷 2,3-二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  β-木糖苷的短合成

  摘要：

  摘要苄基2,3,2'，3'，4'-戊-O-乙酰基-β-木糖苷，2-硝基苯基β-木糖苷，4-硝基苯基β-木糖苷和2-碘苄基1-硫代-β-木糖苷通过短而高度选择性的途径合成。使用二丁基氧化锡和三乙基甲硅烷基氯选择性地将β-d-吡喃吡喃糖苷4-O-三乙基甲硅烷基化，然后将2，3-二-O-乙酰化。在酸性条件下进行甲硅烷基化得到4-未保护的木糖苷，然后使用2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-木吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯将其β-d-木糖基化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00214-2

文献信息

• Synthesis of 2- and 4-nitrophenyl β-glycosides of β-(1 → 4)-d-xylo-oligosaccharides of dp 2–4
  作者：Kenichi Takeo、Yasushi Ohguchi、Rumi Hasegawa、Shinichi Kitamura

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00214-e

  日期：1995.11

  synthesized by N-iodosuccinimide-silver triflate-promoted condensation using 11 and 15 as the glycosyl acceptors and ethyl 1-thio-β-d-xylopyranoside triacetate 16, 36, and 37 as the glycosyl donors. Also described are an improved preparation of 4 and 5, and the synthesis of 1-naphthyl β-d-xylopyranoside, as well as an alternative approach to the 2- and 4-nitrophenyl β-xylobiosides.

  通过二丁基氧化锡介导的酰化作用，将2-和4-硝基苯基β-d-吡喃吡喃糖苷（4和5）转化为相应的2,3-二-O-苯甲酰基衍生物11和15。炭柱色谱法，由市售材料制成，并转化为二糖和三糖甲基1-硫代-β-糖苷36和37。β-（1→4）-d-的2-和4-硝基苯基β-糖苷dp 2–4的木糖寡糖是通过N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银促进的缩合反应合成的，使用11和15作为糖基受体，乙基1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷三乙酸酯16、36和37作为糖基供体。 。还描述了改进的4和5的制备方法以及1-萘β-d-吡喃吡喃糖苷的合成，以及2-和4-硝基苯基β-吡喃二糖苷的替代方法。