Tris-O-trimethylsilyl-methyl-α-D-xylosid | 18082-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tris-O-trimethylsilyl-methyl-α-D-xylosid
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R)-2-methoxy-3,5-bis(trimethylsilyloxy)oxan-4-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 18082-35-4
• 化学式: C₁₅H₃₆O₅Si₃
• 分子量: 380.704
• InChiKey: OOXMKLJEENKKJP-BARDWOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Tris-O-trimethylsilyl-methyl-α-D-xylosid
  参考文献：
  名称：

  Piers的硼烷原位催化的糖与氢硅烷的选择性C-O键裂解

  摘要：

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201708109

文献信息

• Petrakova, Eva; Schraml, Jan; Hirsch, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 6, p. 1501 - 1513
  作者：Petrakova, Eva、Schraml, Jan、Hirsch, Jan、Kvicalova, Magdalena、Zeleny, Jan、Chvalovsky, Vaclav

  DOI：——

  日期：——
• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。