methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside | 81307-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 81307-68-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: ZZZBQMAGEYKAOT-ZRNYENFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 233.0h， 生成 methyl α-L-fucopyranosyl-(1->2)-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与木葡聚糖有关的寡糖：甲基α-L-呋喃核糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 2）-α-Dx吡喃吡喃糖苷的合成和X射线晶体结构及甲基α-L-呋喃果糖基-（1→2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-β-D-xy吡喃果糖苷。

  摘要：

  三糖，甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 2）-α-D-xy吡喃果糖苷和甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 2）合成了与木葡聚糖的侧链相关的β-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-β-D-木吡喃糖苷。使用2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基氯和相应的甲基3,4-异头异构体的三氟甲磺酸银促进的糖基化构建每个β-半乳糖基吡喃糖基键。三-O-苄基-D-吡喃吡喃糖苷。使用三-O-苄基-α-L-呋喃果糖基溴的辅助卤化物反应，将所得的二糖脱乙酰化并进行岩藻糖基化。所得保护的三糖的氢解脱苄基作用得到含岩藻糖的木葡聚糖侧链的甲基糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00017-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-1,2-O-methoxyethylidene-α-D-xylopyranose 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与木葡聚糖有关的寡糖：甲基α-L-呋喃核糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 2）-α-Dx吡喃吡喃糖苷的合成和X射线晶体结构及甲基α-L-呋喃果糖基-（1→2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-β-D-xy吡喃果糖苷。

  摘要：

  三糖，甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 2）-α-D-xy吡喃果糖苷和甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 2）合成了与木葡聚糖的侧链相关的β-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-β-D-木吡喃糖苷。使用2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基氯和相应的甲基3,4-异头异构体的三氟甲磺酸银促进的糖基化构建每个β-半乳糖基吡喃糖基键。三-O-苄基-D-吡喃吡喃糖苷。使用三-O-苄基-α-L-呋喃果糖基溴的辅助卤化物反应，将所得的二糖脱乙酰化并进行岩藻糖基化。所得保护的三糖的氢解脱苄基作用得到含岩藻糖的木葡聚糖侧链的甲基糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00017-3

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of the Presumed Aeruginosins 205A and B
  作者：Stephen Hanessian、Xiaotian Wang、Karolina Ersmark、Juan R. Del Valle、Ellen Klegraf

  DOI：10.1021/ol901702k

  日期：2009.9.17

  A stereoselective synthesis of enantiopure aeruginosin 205B aglycon confirms the presence of a (3R,2S)-3-chloroleucine amide residue and a (6R)-hydroxy (4aR,7aS)-octahydroindole-(2S)-2-carboxamide (Choi) subunit instead of a 6-chloro-substituted core (Ccoi). Enzyme inhibitory tests against thrombin revealed an IC50 of 0.31 μM. The total synthesis of the presumed aeruginosin 205B shows that the α-d-xylopyranosyl

  立体选择性合成对映体纯铜绿蛋白酶205B糖苷配基证实存在（3 R，2 S）-3-氯亮氨酸酰胺残基和（6 R）-羟基（4a R，7a S）-八氢吲哚-（2 S）-2 -羧酰胺（Choi）亚基，而不是6-氯取代的核心（Ccoi）。酶对凝血酶的抑制试验显示IC 50为0.31μM。推测的铜绿素酶205B的总合成表明，α- d-木吡喃糖基单元在C-4'处（而不是在C-3'处）具有硫酸根基团。NMR数据的比较导致了铜绿素205A的相同修订。
• The Direct Synthesis of Methyl 2,4-Di-<i>O</i>-benzyl-α-D-xylopyranoside by the Regiospecific Benzylation of Methyl α-D-Xylopyranoside
  作者：Naohiko Morishima、Shinkiti Koto、Chiharu Kusuhara、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.631

  日期：1982.2

  The regiospecific benzylation of methyl α-D-xylopyranoside with benzyl chloride and sodium hydride produces methyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside in a 70% yield, together with the by-products, methyl 2,3- and 3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranosides. The structure of the 2,4-di-O-benzyl derivative was confirmed through the alternative synthesis of the 2,3- and 3,4-di-O-benzyl derivatives via the O-isopropylidene

  甲基 α-D-吡喃木糖苷与苄基氯和氢化钠的区域特异性苄基化以 70% 的产率产生甲基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷，以及副产物甲基 2,3 - 和 3,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷。通过甲基α的O-异亚丙基和O-环己叉衍生物交替合成2,3-和3,4-二-O-苄基衍生物，证实了2,4-二-O-苄基衍生物的结构-D-吡喃木糖苷。