2-硫代腺苷酸 | 43157-50-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-硫代腺苷酸
• 中文别名: 2-硫代腺苷；1,2-二氢-2-硫代-腺苷；2-巯基腺苷；腺苷-2-硫酮
• 英文名称: 2-thioadenosine
• 英文别名: 6-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purine-2-thione
• CAS: 43157-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄S
• 分子量: 299.31
• InChiKey: LTESOZAUMTUKQX-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >178°C (dec.)
• 沸点：
  544.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光干燥密封。

制备方法与用途

用途

腺苷-2-硫酮用作医药中间体，主要用于开发血小板聚集类抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫代腺苷酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1-碘代丙烷 为溶剂， 生成 2-(丙硫基)腺苷
  参考文献：
  名称：

  ADP and ATP analogues, process for making and administration to inhibit

  摘要：

  公式I的化合物已被披露，其中Q代表CR.sup.1 R.sup.2，R代表O或CR.sup.3 R.sup.4，W代表O或CH.sub.2，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4分别代表氢或卤素，X代表S(O).sub.n R.sup.5，烷基C.sub.1-6，烷氧基C.sub.1-6，酰胺基C.sub.1-6，CONR.sup.6 R.sup.7，NR.sup.8 R.sup.9，卤素，含有5-或6-成员的含硫杂环，或苯基，可选地由烷基C.sub.1-6取代，n代表0、1或2，R.sup.5代表芳基或烷基C.sub.1-6，可选地由一个或多个亲水基、烷氧基C.sub.1-6、卤素和芳基取代的基团取代；R.sup.6，R.sup.7，R.sup.8和R.sup.9独立地代表氢或烷基C.sub.1-6，Y代表NH.sub.2或烷氧基C.sub.1-6，Z代表酸性基团，此外，当R代表CR.sup.3 R.sup.4时，--Q--Z也可以代表羟基或--OP(O)(OH).sub.2，及其药学上可接受的盐，具有某些限制条件，用作药物。

  公开号：

  US05654285A1
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 二硫化碳 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-硫代腺苷酸
  参考文献：
  名称：

  BODIPY 衍生物的合成被各种生物可偶联连接基团取代：一种用于受体配体荧光标记的构建试剂盒

  摘要：

  本研究的目标是设计小的、功能化的绿色发射 BODIPY 染料，它们可以很容易地与目标分子（如受体配体）偶联，甚至可以整合到它们的药效团中。从 2,4-二甲基吡咯和 ω-溴烷基羧酸氯化物开始的简单两步一锅法用于获得新的 ω-溴烷基取代的 BODIPY 荧光团 ( 1a – 1f) 通过不同长度的烷基间隔连接到荧光染料的 8 位。自由基抑制剂的加入减少了副产物的量。ω-溴代烷基取代的 BODIPY 进一步转化以引入各种官能团：通过芬克尔斯坦反应以优异的产率获得碘取代染料；与甲醇氨的微波辅助反应导致快速、干净地转化为氨基取代染料；与乙醇钠反应制备羟基取代衍生物，1a - 1f反应得到巯基取代的BODIPYs用硫代乙酸钾，然后碱裂解硫酯。通过将磺酸基团引入 BODIPY 核心的 2 位和 6 位来制备水溶性衍生物。合成的 BODIPY 衍生物显示出高荧光产率，并且在碱性、还原和氧化条件下似乎是稳定

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1289-4
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 苯乙基硼酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 2-硫代腺苷酸 、 邻苯二酚 作用下， 以 水 为溶剂， 以37 %的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-phenethoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  10.1002/chem.202401774

  摘要：

  We present herein a novel photo‐mediated homolytic C‐S bond formation for the preparation of alkylthiopurines and alkylthiopurine nucleosides. Despite the presence of reactive sites for the Minisci reaction, chemoselective S‐alkylation remained the predominant pathway. This method allows for the late‐stage introduction of a broad spectrum of alkyl groups onto the sulfur atom of unprotective mercaptopurine derivatives, encompassing 2‐, 6‐, and 8‐mercaptopurine rings. Organoborons serve as efficient and eco‐friendly alkylating reagents, providing advantages in terms of readily availability, stability, and reduced toxicity. Further derivatization of the thioetherified nucleosides, together with anti‐tumor assays, led to the discovery of potent anti‐tumor agents with an IC50 value reaching 6.1 µM (Comp. 31 for Jurkat).

  DOI：

  10.1002/chem.202401774

文献信息

• S-substituted-2-thioadenosines
  申请人：Kohjin Co., Ltd.

  公开号：US03968102A1

  公开（公告）日：1976-07-06

  S-Substituted-2-thioadenosines represented by the formula (I): ##SPC1## wherein R is as defined hereinafter, useful as a platelet aggregation inhibitor and a coronary vasodilator.

  S-取代的2-硫腺苷，由公式(I)表示：##SPC1## 其中R如下文定义，可用作血小板聚集抑制剂和冠脉血管舒张剂。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• Development of a Novel and Scalable Process for the Synthesis of a Key Cangrelor Intermediate
  作者：Vinodh Guvvala、Venkatesan Chidambaram Subramanian、Jayashree Anireddy

  DOI：10.1080/00304948.2019.1677442

  日期：2019.11.2

  our ongoing research to improve the process and identify impurities we now report a novel, convenient, and readily scalable approach for the synthesis of the key intermediate of cangrelor. A detailed study has been undertaken to identify, synthesize and characterize the cangrelor intermediates using up-to-date spectral techniques (IR, NMR, and HRMS). The synthesis of cangrelor has been reported in the

  Cangrelor（图 1）是一种胃肠外药物，可逆地抑制 P2Y12 受体；像替格瑞洛一样，它不需要代谢激活。它的半衰期很短，只有 3 到 4 分钟；并且，每分钟输注 4mg/kg，15 分钟后出现峰值抑制。Cangrelor 也有一个快速的抵消作用，60 分钟后血小板聚集恢复到正常水平。血小板活化和聚集的抑制剂是在经皮冠状动脉介入术和其他导管插入技术期间有用的物质，以减少出血并发症和一般用于治疗急性冠状动脉综合征和凝血障碍。一类抗血小板药物包括 P2Y12 受体抑制剂，这是一种 G 蛋白偶联的嘌呤能受体，是血小板活化的重要组成部分。Cangrelor（美国商品名 kengreal 和欧洲商品名 kengrexal）于 2015 年获得美国食品和药物管理局的批准。 为了继续我们正在进行的改进工艺和识别杂质的研究，我们现在报告了一种新颖、方便且易于扩展的坎格雷洛关键中间体的合成方法 已经进行
• [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093924A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。
• 一种坎格雷洛中间体的合成方法
  申请人：浙江永宁药业股份有限公司

  公开号：CN105949258B

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明属于药物化学合成领域，具体涉及一种式(6)所示化合物坎格雷洛中间体的合成方法。本发明提供一种新的坎格雷洛中间体(化合物6)的合成方法，以巯基腺苷为原料，首先与重氮化试剂和卤代试剂反应，再与2‑(甲硫基)乙胺反应，最后水解得到化合物6；该方法使用的原料价格便宜且反应高效、安全易操作，有利于进行工业化生产。