2-硫代胞苷 | 13233-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2-硫代胞苷
• 英文名称: 1-(β-D-arabinofuranosyl)-2-thiocytosine
• 英文别名: 1-β-D-arabinofuranosyl-2-thiocytosine；4-amino-1-β-D-arabinofuranosyl-1H-pyrimidine-2-thione；2-Thiocytosin-arabinosid；1-(beta-d-Arabinofuranosyl)-2-thiocytosine；4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2-thione
• CAS: 13233-20-0
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 259.286
• InChiKey: RHFUOMFWUGWKKO-CCXZUQQUSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1); isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  540.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫代胞苷 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 生成 N⁴-stearoyl-1-(β-D-arabinofuranosyl)-2-thiocytosine
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Reactivity and Anti-tumor Activity of 1-(.BETA.-D-Arabinofuranosyl)-2-thiocytosine Derivatives.

  摘要：

  研究人员合成了 1-(β-D-阿拉伯呋喃糖基)-2-硫胞嘧啶（araSC）的 16 种衍生物，包括 5 种 5'-酯、3 种 3'-酯、5 种 N4-酰胺和 3 种 5'-磷酸二酯，并测定了它们与小鼠组织匀浆（包括血浆、肝脏和肠道）的反应性以及在携带 P388 细胞的小鼠体内的抗肿瘤活性。酯类衍生物对酶系统具有强效作用，而酰胺和磷酸二酯衍生物的活性较低。酰胺和磷酸二酯衍生物对小鼠血浆和肠道匀浆的反应性也取决于化学结构，尽管它们对肠道酶的作用相似。八种酯类衍生物中有两种在体内显示出相当强的抗肿瘤活性，但它们也显示出严重的毒性，表现为小鼠体重减轻。五种酰胺类化合物中的四种和三种磷酸二酯类化合物中的两种显示出抗肿瘤活性，其中两种具有很高的效力（治疗组与对照组的平均存活时间之比 T/C <200%），而体重仅有极轻微的下降。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.454
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-stearoyl-1-(β-D-arabinofuranosyl)-2-thiocytosine 在 ddY mouse plasma 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-硫代胞苷
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Reactivity and Anti-tumor Activity of 1-(.BETA.-D-Arabinofuranosyl)-2-thiocytosine Derivatives.

  摘要：

  研究人员合成了 1-(β-D-阿拉伯呋喃糖基)-2-硫胞嘧啶（araSC）的 16 种衍生物，包括 5 种 5'-酯、3 种 3'-酯、5 种 N4-酰胺和 3 种 5'-磷酸二酯，并测定了它们与小鼠组织匀浆（包括血浆、肝脏和肠道）的反应性以及在携带 P388 细胞的小鼠体内的抗肿瘤活性。酯类衍生物对酶系统具有强效作用，而酰胺和磷酸二酯衍生物的活性较低。酰胺和磷酸二酯衍生物对小鼠血浆和肠道匀浆的反应性也取决于化学结构，尽管它们对肠道酶的作用相似。八种酯类衍生物中有两种在体内显示出相当强的抗肿瘤活性，但它们也显示出严重的毒性，表现为小鼠体重减轻。五种酰胺类化合物中的四种和三种磷酸二酯类化合物中的两种显示出抗肿瘤活性，其中两种具有很高的效力（治疗组与对照组的平均存活时间之比 T/C <200%），而体重仅有极轻微的下降。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.454