(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-methylsulfanylpurin-9-yl)-5-(dichlorophosphinothioyloxymethyl)oxolane-3,4-diol | 762287-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-methylsulfanylpurin-9-yl)-5-(dichlorophosphinothioyloxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 762287-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₂N₅O₄PS₂
• 分子量: 446.275
• InChiKey: PEIOMHDNHHBPIC-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-methylsulfanylpurin-9-yl)-5-(dichlorophosphinothioyloxymethyl)oxolane-3,4-diol 在 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 四乙基溴化铵 、 Sephadex-CM C-25 作用下， 反应 0.72h， 生成 (S_P)-2-methylthioadenosine-5'-O-(1-thiotriphosphate) sodium salt 、 (R_P)-2-methylthioadenosine-5'-O-(1-thiotriphosphate) sodium salt
  参考文献：
  名称：

  嘌呤能受体的分子识别。2. h-P2Y1受体的非对映选择性。

  摘要：

  在伴随论文的第1部分中，我们描述了h-P2Y1受体（h-P2Y1-R）的改进分子模型的构建，并为该受体的立体电子选择性提出了合理的建议。在这里，我们将对h-P2Y1-R分子识别的研究扩展到对该受体非对映选择性的探索。为此，我们实施了一种综合方法，将合成，光谱分析，生化分析和计算分析相结合。具体而言，我们选择并合成了在磷酸链上具有手性中心的新型ATP类似物。我们通过1H / 13C NMR分析了溶液中手性ATP类似物的构象，并确定了非对映异构体的绝对构型。通过31P NMR评估了这些类似物与Mg2 +离子的配位模式。对这些手性类似物进行了生化评估，发现它们是有效的h-P2Y1-R配体。EC50差异约为 在非对映异构体之间观察到20倍。通过将生化结果与手性已知的ATP-α-S非对映异构体的生化结果进行比较，证实了它们的光谱绝对构型分配。最后，通过对受体：配体复合物的分子力学（对接）研究，进行了

  DOI：

  10.1021/jm049771u
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代腺苷酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 Proton Sponge 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-methylsulfanylpurin-9-yl)-5-(dichlorophosphinothioyloxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  嘌呤能受体的分子识别。2. h-P2Y1受体的非对映选择性。

  摘要：

  在伴随论文的第1部分中，我们描述了h-P2Y1受体（h-P2Y1-R）的改进分子模型的构建，并为该受体的立体电子选择性提出了合理的建议。在这里，我们将对h-P2Y1-R分子识别的研究扩展到对该受体非对映选择性的探索。为此，我们实施了一种综合方法，将合成，光谱分析，生化分析和计算分析相结合。具体而言，我们选择并合成了在磷酸链上具有手性中心的新型ATP类似物。我们通过1H / 13C NMR分析了溶液中手性ATP类似物的构象，并确定了非对映异构体的绝对构型。通过31P NMR评估了这些类似物与Mg2 +离子的配位模式。对这些手性类似物进行了生化评估，发现它们是有效的h-P2Y1-R配体。EC50差异约为 在非对映异构体之间观察到20倍。通过将生化结果与手性已知的ATP-α-S非对映异构体的生化结果进行比较，证实了它们的光谱绝对构型分配。最后，通过对受体：配体复合物的分子力学（对接）研究，进行了

  DOI：

  10.1021/jm049771u

文献信息

• Molecular Recognition in Purinergic Receptors. 2. Diastereoselectivity of the <i>h</i>-P2Y₁-Receptor
  作者：Dan T. Major、Victoria Nahum、Yingfei Wang、Georg Reiser、Bilha Fischer

  DOI：10.1021/jm049771u

  日期：2004.8.1

  spectral analysis, biochemical assays, and computational analysis. Specifically, we selected and synthesized novel ATP analogues bearing a chiral center on the phosphate chain. We analyzed the conformation of the chiral ATP analogues in solution by 1H/13C NMR and assigned the absolute configuration of the diastereoisomers. The coordination mode of these analogues with a Mg2+ ion was evaluated by 31P NMR

  在伴随论文的第1部分中，我们描述了h-P2Y1受体（h-P2Y1-R）的改进分子模型的构建，并为该受体的立体电子选择性提出了合理的建议。在这里，我们将对h-P2Y1-R分子识别的研究扩展到对该受体非对映选择性的探索。为此，我们实施了一种综合方法，将合成，光谱分析，生化分析和计算分析相结合。具体而言，我们选择并合成了在磷酸链上具有手性中心的新型ATP类似物。我们通过1H / 13C NMR分析了溶液中手性ATP类似物的构象，并确定了非对映异构体的绝对构型。通过31P NMR评估了这些类似物与Mg2 +离子的配位模式。对这些手性类似物进行了生化评估，发现它们是有效的h-P2Y1-R配体。EC50差异约为 在非对映异构体之间观察到20倍。通过将生化结果与手性已知的ATP-α-S非对映异构体的生化结果进行比较，证实了它们的光谱绝对构型分配。最后，通过对受体：配体复合物的分子力学（对接）研究，进行了