2-碘-6-硝基甲苯 | 41252-98-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-6-硝基甲苯
• 英文名称: 2-iodo-6-nitrotoluene
• 英文别名: 1-iodo-2-methyl-3-nitrobenzene；2-methyl-3-nitro-iodobenzene
• CAS: 41252-98-6
• 化学式: C₇H₆INO₂
• mdl: MFCD08272202
• 分子量: 263.035
• InChiKey: ZVAKFJFOGUFJON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C
• 沸点：
  288.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.883±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1503.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存，应避免光照并置于干燥密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-6-硝基甲苯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 苯甲醇 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以70%的产率得到甲基硝基苯
  参考文献：
  名称：

  芳族邻苄基化反应显示出意外的还原剂。

  摘要：

  新型芳基钯（II）还原的发现使得能够通过还原性苄基化合成二芳基甲烷。发现苄基氯是氢化物的主要来源，它充当烷基化剂和苯甲醇的质子惰性替代物。这代表了由苄基卤化物介导的芳基钯（II）还原的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol802185x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基甲苯 在 乙醇 、 硫化氢 作用下， 生成 2-碘-6-硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Noelting, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1021

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯氯苄 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 2-碘-6-硝基甲苯 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以57%的产率得到4-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳族邻苄基化反应显示出意外的还原剂。

  摘要：

  新型芳基钯（II）还原的发现使得能够通过还原性苄基化合成二芳基甲烷。发现苄基氯是氢化物的主要来源，它充当烷基化剂和苯甲醇的质子惰性替代物。这代表了由苄基卤化物介导的芳基钯（II）还原的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol802185x

文献信息

• Resist materials
  申请人：AT&T Bell Laboratories

  公开号：US05200544A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  A class of resist compositions sensitive to deep ultraviolet radiation includes a resin sensitive to acid and a composition that generates acid upon exposure to such radiation. A group of nitrobenzyl materials is particularly suitable for use as the acid generator.

  此类抗蚀剂组合物对深紫外光敏感，包括对酸敏感的树脂和一种在暴露于此类辐射时产生酸的组合物。特别是，硝基苄基材料适合用作酸发生剂。
• PYRROLO-NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIES,THE PREPARATION AND THE PHARMCETICAL USE THEEOF
  申请人：ChoTang Peng Cho

  公开号：US20100075952A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides new pyrrolo-nitrogenous heterocyclic derivatives represented by formula (I) or their salts, the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing such derivatives and the use of such derivatives as therapeutic agents, especially as protein kinase inhibitors, wherein each substituent in formula (I) is same as defined in the description.

  该发明提供了由式(I)表示的新的吡咯基氮杂环衍生物或其盐，其制备方法，含有这种衍生物的药物组合物以及将这种衍生物用作治疗剂，特别是蛋白激酶抑制剂的用途，其中式(I)中的每个取代基与描述中定义的相同。
• <i>N</i> -Iodosuccinimide (NIS) in Direct Aromatic Iodination
  作者：Maria Bergström、Ganji Suresh、Veluru Ramesh Naidu、C. Rikard Unelius

  DOI：10.1002/ejoc.201700173

  日期：2017.6.16

  N-Iodosuccinimide (NIS) in pure trifluoroacetic acid (TFA) offers a time-efficient and general method for the iodination of a wide range of mono- and disubstituted benzenes at room temperature, as demonstrated in this paper. The starting materials were generally converted into mono-iodinated products in less than 16 hours at room temperature, without byproducts. A few deactivated substrates needed

  如本文所示，纯三氟乙酸（TFA）中的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）提供了一种在室温下碘化范围广泛的单取代和二取代苯的高效方法和通用方法。通常将原料在室温下少于16小时内转化为单碘化产物，而没有副产物。一些失活的底物需要添加硫酸以提高反应速率。另一个例外是甲氧基苯，它们优先由NIS在乙腈中碘化，仅具有催化量的TFA。
• Palladium-Catalyzed Norbornene-Mediated Tandem Amination/Cyanation Reaction: A Method for the Synthesis of <i>ortho</i>-Aminated Benzonitriles
  作者：Bo Luo、Jin-Ming Gao、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02249

  日期：2016.9.2

  norbornene-mediated tandem amination/cyanation reaction via Catellani-type C–H functionalization was developed using N-benzoyloxyamines as the amination reagent and Zn(CN)2 as the terminating agent. This transformation, in which one C–N bond and one C–C bond are formed, provides an efficient approach for the synthesis of ortho-aminated benzonitriles in one pot from easily accessible starting materials

  通过使用N-苯甲酰氧基胺作为胺化试剂和Zn（CN）2作为终止剂，开发了通过卡塞拉尼型C–H官能化进行的钯催化，降冰片烯介导的串联胺化/氰化反应。这种形成一个C–N键和一个C–C键的转变，为从容易获得的起始原料在一锅中合成邻氨基苯甲腈提供了一种有效的方法。
• SmI₂-mediated dimerization of indolylbutenones and synthesis of the myxobacterial natural product indiacen B
  作者：Nils Marsch、Peter G Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.3762/bjoc.11.184

  日期：——

  The synthesis and reactivity of indole derivatives substituted in the benzene section was studied. Starting materials 4- and 6-iodoindole were conveniently prepared via the Batcho-Leimgruber route and purified by sublimation. Novel vicinally indolyl-substituted cyclopentanols with unexpected cis-configuration were formed by SmI2-mediated reductive dimerization of a 4-(indol-6-yl)butenone, obtained

  研究了苯部分取代的吲哚衍生物的合成及反应活性。起始原料4-和6-碘吲哚可通过Batcho-Leimgruber路线方便地制备，并通过升华纯化。通过SmI2介导的通过Heck反应获得的4-（吲哚-6-基）丁烯酮的 介导的还原二聚作用，形成具有意想不到的顺式构型的新的吲哚基取代的环戊醇。两个吲哚基单元似乎与Sm（II）/（III）螯合，导致在两个β-碳之间新形成的键上形成了gauche型排列。通过Sonogashira交叉偶联和Meyer-Schuster重排的序列，合成了6-戊烯基吲哚，并通过在THF中用 处理，在[3 + 2]环加成中还原性二聚为环戊烷。从4-碘吲哚开始 首次合成了解淀粉粘杆菌Sandaracinus amylolyticus的天然产物印度dia虫B，证实了其抗菌活性。通过X射线分析证实了dia色淀B的氯烯烃部分的E-构型。