2-碘-6-硝基苯胺 | 100704-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-6-硝基苯胺
• 英文名称: 2-iodo-6-nitrobenzenamine
• 英文别名: 2-iodo-6-nitroaniline；2-Iod-6-nitro-anilin；2-Jod-6-nitro-anilin
• CAS: 100704-34-5
• 化学式: C₆H₅IN₂O₂
• 分子量: 264.022
• InChiKey: XARDPQJTCVUKGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  336.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-6-硝基苯胺 在 sodium sulfide 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Amino-5-nitrobiphenylen
  参考文献：
  名称：

  乌尔曼反应。第一部分。2,3-二碘硝基硝基苯与铜青铜的反应

  摘要：

  2,3-二碘硝基苯与铜青铜在二甲基甲酰胺中的反应得到1,5-二硝基联苯，2,2'-二碘-6,6'-二硝基联苯和4,5,12,13-四硝基联苯。建议了一种反应机理。

  DOI：

  10.1039/j39670001690
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2,3-二硝基-苯 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2-碘-6-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  乌尔曼反应。第一部分。2,3-二碘硝基硝基苯与铜青铜的反应

  摘要：

  2,3-二碘硝基苯与铜青铜在二甲基甲酰胺中的反应得到1,5-二硝基联苯，2,2'-二碘-6,6'-二硝基联苯和4,5,12,13-四硝基联苯。建议了一种反应机理。

  DOI：

  10.1039/j39670001690

文献信息

• Regioselective Halogenation of Arenes and Heterocycles in Hexafluoroisopropanol
  作者：Ren-Jin Tang、Thierry Milcent、Benoit Crousse

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02920

  日期：2018.1.19

  halogenation of arenes and heterocycles with N-halosuccinimides in fluorinated alcohols is disclosed. Under mild condition reactions, a wide diversity of halogenated arenes are obtained in good yields with high regioselectivity. Additionally, the versatility of the method is demonstrated by the development of one-pot sequential halogenation and halogenation-Suzuki cross-coupling reactions.

  公开了在氟化醇中用N-卤代琥珀酰亚胺对芳烃和杂环的区域选择性卤化。在温和的条件下反应，可以以高收率和高区域选择性获得各种各样的卤代芳烃。另外，该方法的多功能性通过一锅法连续卤化和卤化-Suzuki交叉偶联反应得到证明。
• A dramatic enhancing effect of InBr₃ towards the oxidative Sonogashira cross-coupling reaction of 2-ethynylanilines
  作者：A. Ikeda、M. Omote、K. Kusumoto、M. Komori、A. Tarui、K. Sato、A. Ando

  DOI：10.1039/c5ob02558c

  日期：——

  A dramatic enhancing effect of InBr₃ was observed towards the oxidative Sonogashira cross-coupling reaction of 2-ethynylaniline with (E)-trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane.

  观察到InBr3对2-乙炔基苯胺与（E）-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷的氧化Sonogashira偶联反应具有显著增强作用。
• [EN] THERAPY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION<br/>[FR] THÉRAPIE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE
  申请人：UNIV SOUTHAMPTON

  公开号：WO2017077307A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  A novel class of compounds called perenosins, and their use in the treatment and/or prevention of cancer or a neoplastic condition.

  一种名为perenosins的新型化合物类别，以及它们在治疗和/或预防癌症或肿瘤病症中的应用。
• Copper promoted C-S and C-N cross-coupling Reactions:The synthesis of 2-(N-Aryolamino)benzothiazoles and 2-(N-Aryolamino)benzimidazoles
  作者：Baji vali Shaik、Mohan Seelam、Ramana Tamminana、Prasad Rao Kammela

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.006

  日期：2019.7

  The synthesis of 2-(N-aryolamino)benzothiazoles and 2-(N-aryolamino)benzimidazoles has been accomplished in the presence of copper catalyst. These reactions involve C-S and C-N cross-coupling reaction. All electron donating and withdrawing substituent's readily underwent the reaction to give target products in good to excellent yield. In addition, the reaction also gave target product in high yield

  2-（N-芳基氨基）苯并噻唑和2-（N-芳基氨基）苯并咪唑的合成已在铜催化剂的存在下完成。这些反应涉及CS和CN交叉偶联反应。所有给电子和吸电子的取代基都容易进行反应，从而以良好或优异的产率得到目标产物。另外，该反应还以高产率批量生产目标产物。
• Atropodiastereoselective 5<i>N</i>-Acylation of 1,5-Benzodiazepin-2-ones with (<i>S</i>)-2-Phenylpropanoyl and (<i>S</i>)-2-Phenylbutanoyl Chlorides
  作者：Kaoru Funaki、Hidetsugu Tabata、Yusuke Nakazato、Yuka Takahashi、Tomohiko Tasaka、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari、Tetsuta Oshitari

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01853

  日期：2022.11.18

  (S)-2-phenylpropanoyl and (S)-2-phenylbutanoyl chlorides afforded the (a1S,a2S,S)-atropisomer (I) diastereoselectively over the (a1R,a2R,S)-isomer (II) in the ratio of 1:0.06–0.15. The preferential formation of I may be explained by the thermodynamically preferable π–π stacking interaction between two benzene rings in the benzodiazepine ring and the acyl chloride during the reaction. Analysis using ab initio calculations

  1 N -methyl -1,5-benzodiazepin-2-ones 与 ( S )-2-苯基丙酰氯和 ( S )-2-苯基丁酰氯的 5 N-酰化得到 (a 1 S , a 2 S , S )-阻转异构体 ( I )以 1:0.06–0.15 的比例对(a 1 R ,a 2 R , S )-异构体 ( II ) 进行非对映选择性。I的优先形成可以通过在反应过程中苯二氮杂环中的两个苯环与酰氯之间的热力学优选的π-π堆积相互作用来解释。使用从头算计算（RI-MP2/6-31+G(d) 理论水平）对酰化反应进行分析表明过渡态存在 π-π 堆积相互作用。此外，异构体I被证明在热力学上比II更稳定。I较高的稳定性可能是由两个苯环的折叠形式引起的，这由 NMR、X 射线和计算分析揭示。