tE-2,2-Dimethyl-3-(2'-formyl-1'-propenyl)-cyclopropancarbonsaeuremethylester | 35867-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tE-2,2-Dimethyl-3-(2'-formyl-1'-propenyl)-cyclopropancarbonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl (1R)-trans-2,2-dimethyl-3-[(E)-2-methyl-3-oxo-1-propenyl]cyclopropanecarboxylate；methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-[(E)-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 35867-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: GSKRKXUOYBLMBO-FQDVODHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tE-2,2-Dimethyl-3-(2'-formyl-1'-propenyl)-cyclopropancarbonsaeuremethylester 在 N-甲基咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全部六种手性天然菊酯的总合成：物理性质，杀虫活性的准确测定以及合成方法的评估。

  摘要：

  菊花（解热丝）花中所含的全部六个杀虫性天然除虫菊酯（三个除虫菊酯I和三个除虫菊酯II化合物）的手性总合成。合成了三种常见的醇成分[（S）-香气酮，（S）-茉莉香酮和（S）-吡咯烷酮]：（i）使用可用的（S）-4-羟基-3-甲基的直接Sonogashira型交叉偶联剂（S）-苯环戊酮（总产率52％，ee 98％）和（S）-吡咯烷酮（总产率54％） 98％ee）和（ii）（S）-茉莉醇酮的传统脱羧-醛醇缩合和脂肪酶催化的光学拆分（总收率16％，ee为96％）。制备了两个反酸链段[（1R，3R）-菊酸（A）和（1R，3R）-第二菊酸前体（B）]：（i）C（1）-（±）-菊苣酸酯的差向异构化，并使用（S）-萘乙胺进行光学拆分，得到A（96％ee），以及（ii）A简化为B的衍生化（96％ee）。使用易得的酯化试剂（TsCl / N-甲基咪唑）成功合成了全部六个除虫菊酯（cinerin I / II，茉莉素I

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02767
• 作为产物：
  描述：

  菊酸乙酯 在 四氢吡咯 、 (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 sodium hydride 、 臭氧 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tE-2,2-Dimethyl-3-(2'-formyl-1'-propenyl)-cyclopropancarbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  全部六种手性天然菊酯的总合成：物理性质，杀虫活性的准确测定以及合成方法的评估。

  摘要：

  菊花（解热丝）花中所含的全部六个杀虫性天然除虫菊酯（三个除虫菊酯I和三个除虫菊酯II化合物）的手性总合成。合成了三种常见的醇成分[（S）-香气酮，（S）-茉莉香酮和（S）-吡咯烷酮]：（i）使用可用的（S）-4-羟基-3-甲基的直接Sonogashira型交叉偶联剂（S）-苯环戊酮（总产率52％，ee 98％）和（S）-吡咯烷酮（总产率54％） 98％ee）和（ii）（S）-茉莉醇酮的传统脱羧-醛醇缩合和脂肪酶催化的光学拆分（总收率16％，ee为96％）。制备了两个反酸链段[（1R，3R）-菊酸（A）和（1R，3R）-第二菊酸前体（B）]：（i）C（1）-（±）-菊苣酸酯的差向异构化，并使用（S）-萘乙胺进行光学拆分，得到A（96％ee），以及（ii）A简化为B的衍生化（96％ee）。使用易得的酯化试剂（TsCl / N-甲基咪唑）成功合成了全部六个除虫菊酯（cinerin I / II，茉莉素I

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02767

文献信息

• ESTER COMPOUND AND ITS USE
  申请人：Ohshita Jun

  公开号：US20090253763A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  An ester compound represented by the formula (I): (wherein, R 1 represents a C1-C3 alkyl group, a 2-propenyl group or a 2-propynyl group.) has excellent pest controlling activity and is useful as an active ingredient for a pest controlling agent.

  化学式为(I)的酯类化合物具有优异的杀虫活性，其中R1代表C1-C3烷基、2-丙烯基或2-丙炔基。该化合物可用作杀虫剂的有效成分。
• Ester compound and its use
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US08039499B2

  公开（公告）日：2011-10-18

  An ester compound represented by the formula (I): (wherein, R1 represents a C1-C3 alkyl group, a 2-propenyl group or a 2-propynyl group.) has excellent pest controlling activity and is useful as an active ingredient for a pest controlling agent.

  一种酯类化合物，化学式为(I)：（其中，R1代表C1-C3烷基，2-丙烯基或2-丙炔基），具有优异的杀虫活性，并可用作杀虫剂的活性成分。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID ESTER COMPOUND
  申请人：Yoshikawa Kouji

  公开号：US20120323034A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A method comprising an oximation step of reacting a formylalkenylcyclopropanecarboxylic acid ester represented by the formula (1): (wherein, R 1 represents an alkyl group optionally having substituent(s) or halogen atom(s), and R 2 represents an alkyl group optionally having substituent(s) or a benzyl group optionally having substituent(s)) and hydroxylamine in a solvent in the presence at least one compound selected from the group consisting of carboxylic acids and carboxylic acid metal salts, to produce a hydroxyiminoalkenylcyclopropanecarboxylic acid ester represented by the formula (3): (wherein, R 1 and R 2 are as defined above).

  一种方法，包括以下步骤：在溶剂中，在至少选自羧酸和羧酸金属盐组成的群体中存在下，将式（1）所表示的甲醛烯丙基环丙烷羧酸酯（其中，R1代表一个具有取代基或卤素原子的烷基，R2代表一个具有取代基或一个具有取代基的苄基）和羟肟酸反应，从而生成式（3）所表示的羟肟基烯丙基环丙烷羧酸酯（其中，R1和R2如上所定义）。
• WO2008/32585
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHOD FOR PRODUCING OLEFIN COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1970368B1

  公开（公告）日：2012-08-29