2-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-1-乙酮 | 4136-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-1-乙酮
• 中文别名: 2-羟基-4'-甲氧基苯乙酮
• 英文名称: p-methoxybenzoylmethanol
• 英文别名: 2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one；2-hydroxy-4'-methoxyacetophenone；2-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone；1-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxyethanone；p-methoxy-α-hydroxyacetophenone；α-hydroxy-p-methoxyacetophenone；2-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 4136-21-4
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD00004668
• 分子量: 166.177
• InChiKey: YTOKFOPFITZGDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-103°C
• 沸点：
  316.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-Oxo-2-(4-methoxyphenyl)ethyl formate	171119-05-4	C10H10O4	194.187
  对甲氧基苯乙酮	1-(4-methoxyphenyl)ethanone	100-06-1	C9H10O2	150.177
  ——	1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenoxy-ethanone	19513-78-1	C15H14O3	242.274
  2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙酸乙酯	p-methoxyphenacyl acetate	58518-78-8	C11H12O4	208.214
  2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙醛	p-methoxyphenylglyoxal	1076-95-5	C9H8O3	164.161
  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮	2-Bromo-4'-methoxyacetophenone	2632-13-5	C9H9BrO2	229.073
  2-碘-1-(4-甲氧基苯基)-乙酮	2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)ethanone	80336-72-7	C9H9IO2	276.074
  ——	2-(4-methoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone	19803-06-6	C16H16O4	272.301
  2-氯-4-甲氧基苯乙酮	2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)ethanone	2196-99-8	C9H9ClO2	184.622
  ——	2-diazo-1-(4-methoxyphenyl)ethanone	6832-17-3	C9H8N2O2	176.175
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲氧基苯甲酰甲醛水合物	2,2-dihydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one	16208-17-6	C9H10O4	182.176
  对甲氧基苯乙酮	1-(4-methoxyphenyl)ethanone	100-06-1	C9H10O2	150.177
  2-甲氧基甲氧基-1-(4-甲氧基-苯基)-乙酮	2-Methoxymethoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone	1025955-30-9	C11H14O4	210.23
  ——	2-allyloxy-1-(4-methoxyphenyl)ethanone	959694-87-2	C12H14O3	206.241
  2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙醛	p-methoxyphenylglyoxal	1076-95-5	C9H8O3	164.161
  ——	2,3-dihydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one	68940-85-2	C10H12O4	196.203
  4-甲氧基-2-苯基苯乙酮	4-methoxyphenyl benzyl ketone	1023-17-2	C15H14O2	226.275
  1-[(4-甲氧基)-苯基]-1,2-丙二酮	1-(4-methoxy-phenyl)-propane-1,2-dione	10557-27-4	C10H10O3	178.188
  ——	diethyl (2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl) phosphate	113680-16-3	C13H19O6P	302.264
  4-甲氧基苯甲醛	4-methoxy-benzaldehyde	123-11-5	C8H8O2	136.15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-1-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 C₆₀H₃₆N₂ 、 二丁基氢磷酸酯 、 巯基乙酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导1,2-二醇衍生物的氧化还原中性断裂†

  摘要：

  开发了均一的，氧化还原中性的二醇衍生物光致碎裂剂。在光/氢原子转移（HAT）双重催化下，诸如木质素模型化合物和二醇单酯之类的二醇衍生物会经过选择性的βC（sp 3）-O键裂解，从而有效地提供酮，酚和酸。

  DOI：

  10.1039/c9cc06904f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 4,5-二氮芴-9-酮 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以21%的产率得到2-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基环状碳酸酯正式合成吲哚并咪唑和喹喔啉生物碱。

  摘要：

  长期以来，环状碳酸酯一直被认为是相对惰性的分子，可在复杂的多步合成路线中充当保护基团。这项研究表明，可以从乙烯基取代的环状碳酸酯（VCC）中间体中开发出一种简洁而模块化的吲哚并咪唑和喹喔啉生物碱合成方法。通过高度立体选择性的钯催化的烯丙基烷基化反应，这些生物碱基序可以通过四个合成步骤和仅两个色谱柱纯化步骤进行组装。结合的结果有助于进一步推进官能化的环状碳酸酯作为天然产物合成中有用的反应性中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201904223

文献信息

• Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor
  申请人：Lynch K. John

  公开号：US20050209274A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention is directed to compounds of formula (I), which antagonize of the effects of melanin-concentrating hormone (MCH) through the melanin concentrating hormone receptor which is useful for the prevention or treatment of eating disorders, weight gain, obesity, abnormalities in reproduction and sexual behavior, thyroid hormone secretion, diuresis and water/electrolyte homeostasis, sensory processing, memory, sleeping, arousal, anxiety, depression, seizures, neurodegeneration and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，通过对抗黑素浓集激素（MCH）的作用，通过对抗黑素浓集激素受体，有助于预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质稳态、感觉处理、记忆、睡眠、觉醒、焦虑、抑郁、癫痫、神经退行性疾病和精神障碍。
• Selective Debromination and α-Hydroxylation of α-Bromo Ketones Using Hantzsch Esters as Photoreductants
  作者：Jaehun Jung、Jun Kim、Gyurim Park、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/adsc.201500734

  日期：2016.1.7

  Two transformations initiated by photoinduced one‐electron transfer to α‐bromo ketones have been demonstrated. Hantzsch esters donate one electron to α‐bromo ketones under photoirradiation, promoting reductive debromination. Subsequent reactions of the resulting radical species of the ketones with molecular oxygen and Hantzsch esters lead to α‐hydroxylation or debromination, respectively. The relative

  已经证明了由光诱导单电子转移到α-溴代酮引发的两种转变。Hantzsch酯在光辐照下向α-溴代酮提供一个电子，从而促进还原性脱溴作用。酮的自由基基团随后与分子氧和Hantzsch酯的反应分别导致α-羟基化或脱溴。这两个途径的相对优势很大程度上取决于反应条件，包括溶剂，O 2含量和汉茨sch酸酯的浓度。合成协议具有优势，因为它们需要环境友好的光源，分子氧和可见光。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Olefination: Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Butadienes and Macrocyclic P-glycoprotein Inhibitors
  作者：Bichao Song、Peipei Xie、Yingzi Li、Jiping Hao、Lu Wang、Xiangyang Chen、Zhongliang Xu、Haitian Quan、Liguang Lou、Yuanzhi Xia、K. N. Houk、Weibo Yang

  DOI：10.1021/jacs.0c00078

  日期：2020.6.3

  The efficient and stereoselective synthesis of polysubstituted butadienes, especially the multifunctional butadiene, represents a great challenge in organic synthesis. Herein, we wish to report a distinctive Pd(0) car-bene-initiated decarboxylative olefination approach that enables the direct coupling of diazo esters with vinylethylene carbonates (VECs), vinyl oxazolidinones, or vinyl benzoxazinones

  多取代丁二烯尤其是多功能丁二烯的高效立体选择性合成是有机合成中的一大挑战。在此，我们希望报告一种独特的 Pd(0) 碳烯引发的脱羧烯化方法，该方法能够将重氮酯与乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC)、乙烯基恶唑烷酮或乙烯基苯并恶嗪酮直接偶联，以提供醇、胺或苯胺。含有 1,3-二烯，产率中等至高，具有出色的立体选择性。该协议具有操作简单、反应条件温和、底物范围广泛和可扩展性等特点。值得注意的是，分离并表征了一种结构独特的烯丙基 Pd(II) 中间体。DFT 计算和控制实验表明，稀有的 Pd(0) 卡宾中间体可能参与该反应。此外，作为新型构件的多取代丁二烯前所未有地组装成大环化合物，有效抑制了 P-糖蛋白 (P-gp)，并以 190 倍的速度显着逆转了癌细胞的多药耐药性。
• Spiro[indene-1,4′-oxa-zolidinones] Synthesis via Rh(III)-Catalyzed Coupling of 4-Phenyl-1,3-oxazol-2(3<i>H</i>)-ones with Alkynes: A Redox-Neutral Approach
  作者：Zhongsu Liu、Wenjing Zhang、Shan Guo、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01804

  日期：2019.9.20

  C-H activation synthesis of heterocyclic spiro[4,4]nonanes has persistently witnessed the use of additional stoichiometric transition-metal oxidant when employing C═C bond as the spiro ring closure site. Herein, we have addressed the issue by reporting a redox-neutral strategy for spiro[indene-1,4'-oxa-zolidinones] synthesis via Rh(III)-catalyzed coupling of 4-phenyl-1,3-oxazol-2(3H)-ones with alkynes

  杂环金属螺[4,4]壬烷的过渡金属催化CH活化合成一直证明使用C═C键作为螺环封闭位点时会使用其他化学计量的过渡金属氧化剂。在这里，我们已经解决了这个问题，报告了通过Rh（III）催化的4-苯基-1,3-恶唑2（偶合）偶联合成螺[indene-1,4'-oxa-zolidinones]的氧化还原中性策略。 3H）-带有炔烃的化合物。该合成具有广泛的底物范围和高的区域特异性。
• Chiral Ion-Pair Organocatalyst-Promoted Efficient Enantio-selective Reduction of α-Hydroxy Ketones
  作者：Yiliang Zhang、Li He、Lei Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800053

  日期：2018.5.16

  The enantioselective reduction of α‐hydroxy ketones with catecholborane has been developed employing 5 mol% of an 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL)‐derived ion‐pair organocatalyst. This methodology provides a straightforward access to the corresponding aromatic 1,2‐diols in high yields (up to 90%) with excellent enantioselectivities (up to 97%). Furthermore, the α‐amino ketones also could be reduced with

  已经开发了使用5摩尔％的1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的离子对有机催化剂对儿茶酚硼烷对α-羟基酮的对映选择性还原。该方法可直接获得相应的芳族1,2-二醇，且收率很高（高达90％），对映选择性极好（高达97％）。此外，在温和的反应条件下，中等ee值也可以还原α-氨基酮。

表征谱图