(E)-methyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoate | 32149-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: 4-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid methyl ester；methyl (E)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoate；YH-8；(E)-4-p-Methoxyphenyl-4-oxo-2-butensaeuremethylester；trans-methyl-4-(4-methoxyphneyl)-4-oxobut-2-enoate；methyl 3-(4-methoxybenzoyl)-acrylate；Methyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 32149-29-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• mdl: MFCD11099480
• 分子量: 220.225
• InChiKey: PZFZTRCQJQJNNP-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.5-66.0 °C
• 沸点：
  344.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 methyl 7-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生的六和四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶的有效合成

  摘要：

  6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与 3-（杂）芳酰基丙烯酸及其甲酯的反应生成六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸或相应的甲酯，收率高至极好. 酸衍生物用 CAN 的一锅氧化伴随着脱羧作用得到四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶，而用溴氧化导致形成四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸。在环境条件下通过 K2CO3 介导的空气氧化实现了甲基六氢吡啶并 [2,3-d]pyrimidine-5-carboxylates 的芳构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300683
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-(甲基亚磺酰)乙酮 170.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 (E)-methyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-acylacrylic esters and .alpha.,.beta.-butenolides via .beta.-keto sulfoxide alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00427a042

文献信息

• Substituted 4-oxo-crotonic acid derivatives as a new class of protein kinase B (PknB) inhibitors: synthesis and SAR study
  作者：Changliang Xu、Xiaoguang Bai、Jian Xu、Jinfeng Ren、Yun Xing、Ziqiang Li、Juxian Wang、Jingjing Shi、Liyan Yu、Yucheng Wang

  DOI：10.1039/c6ra24953a

  日期：——

  Protein kinase B (PknB) is an essential serine/threonine protein kinase required for Mycobacterium tuberculosis (M. tb) cell division and cell-wall biosynthesis. A high throughput screen using PknB identified a (E)-4-oxo-crotonic acid inhibitor, named YH-8, which was used as a scaffold for SAR investigations. A significant improvement in enzyme affinity was achieved. The results indicated that the

  蛋白激酶B（PknB）是结核分枝杆菌（M. tb）细胞分裂和细胞壁生物合成所必需的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。使用PknB进行的高通量筛选鉴定出一种名为YH-8的（E）-4-氧代巴豆酸抑制剂，该抑制剂被用作SAR研究的支架。实现了酶亲和力的显着改善。结果表明，α，β-不饱和酮骨架和“反式”构型对于对抗PknB的活性至关重要。而且具有芳基的化合物，特别是在苯环上具有吸电子取代基的化合物，其效能是YH-8的四倍。
• Design, synthesis, and bioevaluation of a novel class of (E)-4-oxo-crotonamide derivatives as potent antituberculosis agents
  作者：Jinfeng Ren、Jian Xu、Guoning Zhang、Changliang Xu、LiLi Zhao、XueFu You、Yucheng Wang、Yu Lu、Liyan Yu、Juxian Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.001

  日期：2019.2

  A series of novel (E)-4-oxo-2-crotonamide derivatives were designed and synthesized to find potent antituberculosis agents. All the target compounds were evaluated for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv(MTB). Results reveal that 4-phenyl moiety at part A and short methyl group at part C were found to be favorable. Most of the derivatives displayed promising activity against

  设计并合成了一系列新颖的（E）-4-氧代-2-巴豆酰胺衍生物，以寻找有效的抗结核药。评价所有目标化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。结果表明，发现A部分的4-苯基部分和C部分的短甲基是有利的。大多数衍生物显示出对MTB有希望的活性，MIC为0.125至4 µg / mL。尤其是，发现化合物IIIa16对MTB的MIC最佳活性为0.125μg/ mL，对耐药性临床MTB分离株的MIC最佳为0.05-0.48μg/ mL。
• The in situ oxidation–Wittig reaction of α-hydroxyketones
  作者：Karen A. Runcie、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b201513g

  日期：2002.4.19

  In situ oxidation–Wittig methodology has been applied to α-hydroxyketones avoiding the problems normally associated with α-ketoaldehydes; the procedure is practically simple, and in many cases gives high yields of the product γ-ketocrotonates; the procedure has also been successfully utilised with ethyl glycolate and glycolaldehyde dimer.

  原位氧化-维蒂希法已被应用于α-羟基酮，避免了通常与α-酮醛相关的问题；该程序非常简单，在许多情况下能够获得高产率的产物γ-酮基克酮酸酯；该程序还成功地应用于乙基甘醇酸盐和甘醛二聚体。
• Base-Catalyzed Stereoselective Isomerization of Electron-Deficient Propargylic Alcohols to <i>E</i>-Enones
  作者：John P. Sonye、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/jo060304p

  日期：2006.8.1

  stereoselective methods to isomerize electron-deficient propargylic alcohols to E-enones under mild conditions (EWG = electron-withdrawing group). Among weak bases we screened, catalytic (10−20 mol %) 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) was found to be effective in most cases. When the substrate is conjugated with an amide, the addition of sodium acetate catalyzed the isomerization.

  我们已经开发出高度立体选择性的方法，可以在温和的条件下（EWG =吸电子基团）将缺电子的炔丙醇异构化为E-烯酮。在我们筛选的弱碱中，发现催化（10-20 mol％）1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）在大多数情况下有效。当底物与酰胺缀合时，乙酸钠的添加催化了异构化。
• Comparison of the Photochemistry of Acyclic and Cyclic 4-(4-Methoxy-phenyl)-4-oxo-but-2-enoate Ester Derivatives
  作者：Sujan K. Sarkar、Ranaweera A. A. Upul Ranaweera、Rajkumar Merugu、Nayera M. Abdelaziz、Jendai Robinson、Heidi A. Day、Jeanette A. Krause、Anna D. Gudmundsdottir

  DOI：10.1021/acs.jpca.0c04319

  日期：2020.9.17

  to the first triplet excited state (T1) of 1, which presumably decays to form a triplet biradical (1BR) that is shorter lived than the triplet ketone. In comparison, laser flash photolysis of 2 reveals two transients (τ ∼ 20 and 440 ns), which are assigned to T1 of 2 and triplet biradical 2BR, respectively. Density functional theory calculations support the characterization of the triplet excited states

  为了阐明三重态激发态表面上简单烯烃的顺式-反式异构化机理，比较了以对甲氧基苯乙酮部分为内置三重态敏化剂的无环和环状乙烯基酮的光化学反应（分别为1和2）。照射时，酮1产生其顺式异构体，而酮2不产生任何光产物。的酮激光闪光光解1产率瞬态谱λ最大〜400纳米（τ〜125毫微秒）。该瞬态被分配给第一三线态激发态（T 1）的1，这大概衰减以形成三重双基（1BR）的寿命短于三联体酮。相比较而言，的激光闪光光解2揭示了两个瞬时电压（τ〜20个440纳秒），其被分配至T 1的2和三重态双自由基2BR分别。密度泛函理论计算支持表征三重态激发态和辐照酮1和2时形成的双自由基中间体，并允许比较双自由基中间体的物理性质。由于2BR中的双自由基中心通过共轭稳定，因此2BR比1BR刚性更高。因此，2BR的使用寿命更长 可以归因于效率低的系统间交叉到基态。