2-羟基-1-(4-甲基苯基)乙酮 | 4079-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-1-(4-甲基苯基)乙酮
• 中文别名: 2'-羟基-4-甲基苯乙酮
• 英文名称: 2-hydroxy-1-p-tolyl-ethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-1-(p-tolyl)ethan-1-one；2-hydroxy-4'-methylacetophenone；2-hydroxy-1-(4-methylphenyl)ethan-1-one；2-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-ethanone；p-methyl-α-hydroxyacetophenone；2-Hydroxy-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 4079-54-3
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• mdl: MFCD07778990
• 分子量: 150.177
• InChiKey: BFOWHGYYZRTDOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-89.5 °C
• 沸点：
  269.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，使用惰性气体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1-(4-甲基苯基)乙酮 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 吡啶 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 4-甲基苯甲酰甲醛水合物
  参考文献：
  名称：

  选择性Cu(I)催化氧化α-羟基酮合成α-酮醛

  摘要：

  通过以氧气为氧化剂，Cu( I )催化α-羟基酮选择性氧化，建立了一种合成α-酮醛的有效方法。制备了多种 α-酮醛，分离产率高达 87%。该反应的潜在利用通过克级反应和合成应用进行了评估。

  DOI：

  10.1039/d2cc00773h
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83%的产率得到2-羟基-1-(4-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过分子碘活化碳-碳双键直接合成α-羟基苯乙酮†

  摘要：

  已经证明了I 2促进了碳-碳双键的活化。这种简单而有效的多米诺方法被用于在室温下以容易获得的苯乙烯以中等到良好的产率直接构建α-羟基苯乙酮。该方法涉及碳-碳双键的分子碘活化以形成碘鎓中间体。此外，在该反应中，TBHP被用作唯一的有效氧化剂，水被用作亲核试剂。

  DOI：

  10.1039/c4ra07012g

文献信息

• Selective Debromination and α-Hydroxylation of α-Bromo Ketones Using Hantzsch Esters as Photoreductants
  作者：Jaehun Jung、Jun Kim、Gyurim Park、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/adsc.201500734

  日期：2016.1.7

  Two transformations initiated by photoinduced one‐electron transfer to α‐bromo ketones have been demonstrated. Hantzsch esters donate one electron to α‐bromo ketones under photoirradiation, promoting reductive debromination. Subsequent reactions of the resulting radical species of the ketones with molecular oxygen and Hantzsch esters lead to α‐hydroxylation or debromination, respectively. The relative

  已经证明了由光诱导单电子转移到α-溴代酮引发的两种转变。Hantzsch酯在光辐照下向α-溴代酮提供一个电子，从而促进还原性脱溴作用。酮的自由基基团随后与分子氧和Hantzsch酯的反应分别导致α-羟基化或脱溴。这两个途径的相对优势很大程度上取决于反应条件，包括溶剂，O 2含量和汉茨sch酸酯的浓度。合成协议具有优势，因为它们需要环境友好的光源，分子氧和可见光。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Olefination: Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Butadienes and Macrocyclic P-glycoprotein Inhibitors
  作者：Bichao Song、Peipei Xie、Yingzi Li、Jiping Hao、Lu Wang、Xiangyang Chen、Zhongliang Xu、Haitian Quan、Liguang Lou、Yuanzhi Xia、K. N. Houk、Weibo Yang

  DOI：10.1021/jacs.0c00078

  日期：2020.6.3

  The efficient and stereoselective synthesis of polysubstituted butadienes, especially the multifunctional butadiene, represents a great challenge in organic synthesis. Herein, we wish to report a distinctive Pd(0) car-bene-initiated decarboxylative olefination approach that enables the direct coupling of diazo esters with vinylethylene carbonates (VECs), vinyl oxazolidinones, or vinyl benzoxazinones

  多取代丁二烯尤其是多功能丁二烯的高效立体选择性合成是有机合成中的一大挑战。在此，我们希望报告一种独特的 Pd(0) 碳烯引发的脱羧烯化方法，该方法能够将重氮酯与乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC)、乙烯基恶唑烷酮或乙烯基苯并恶嗪酮直接偶联，以提供醇、胺或苯胺。含有 1,3-二烯，产率中等至高，具有出色的立体选择性。该协议具有操作简单、反应条件温和、底物范围广泛和可扩展性等特点。值得注意的是，分离并表征了一种结构独特的烯丙基 Pd(II) 中间体。DFT 计算和控制实验表明，稀有的 Pd(0) 卡宾中间体可能参与该反应。此外，作为新型构件的多取代丁二烯前所未有地组装成大环化合物，有效抑制了 P-糖蛋白 (P-gp)，并以 190 倍的速度显着逆转了癌细胞的多药耐药性。
• Spiro[indene-1,4′-oxa-zolidinones] Synthesis via Rh(III)-Catalyzed Coupling of 4-Phenyl-1,3-oxazol-2(3<i>H</i>)-ones with Alkynes: A Redox-Neutral Approach
  作者：Zhongsu Liu、Wenjing Zhang、Shan Guo、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01804

  日期：2019.9.20

  C-H activation synthesis of heterocyclic spiro[4,4]nonanes has persistently witnessed the use of additional stoichiometric transition-metal oxidant when employing C═C bond as the spiro ring closure site. Herein, we have addressed the issue by reporting a redox-neutral strategy for spiro[indene-1,4'-oxa-zolidinones] synthesis via Rh(III)-catalyzed coupling of 4-phenyl-1,3-oxazol-2(3H)-ones with alkynes

  杂环金属螺[4,4]壬烷的过渡金属催化CH活化合成一直证明使用C═C键作为螺环封闭位点时会使用其他化学计量的过渡金属氧化剂。在这里，我们已经解决了这个问题，报告了通过Rh（III）催化的4-苯基-1,3-恶唑2（偶合）偶联合成螺[indene-1,4'-oxa-zolidinones]的氧化还原中性策略。 3H）-带有炔烃的化合物。该合成具有广泛的底物范围和高的区域特异性。
• Chiral Ion-Pair Organocatalyst-Promoted Efficient Enantio-selective Reduction of α-Hydroxy Ketones
  作者：Yiliang Zhang、Li He、Lei Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800053

  日期：2018.5.16

  The enantioselective reduction of α‐hydroxy ketones with catecholborane has been developed employing 5 mol% of an 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL)‐derived ion‐pair organocatalyst. This methodology provides a straightforward access to the corresponding aromatic 1,2‐diols in high yields (up to 90%) with excellent enantioselectivities (up to 97%). Furthermore, the α‐amino ketones also could be reduced with

  已经开发了使用5摩尔％的1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的离子对有机催化剂对儿茶酚硼烷对α-羟基酮的对映选择性还原。该方法可直接获得相应的芳族1,2-二醇，且收率很高（高达90％），对映选择性极好（高达97％）。此外，在温和的反应条件下，中等ee值也可以还原α-氨基酮。
• One-step approach for the synthesis of functionalized quinoxalines mediated by T3P®–DMSO or T3P® via a tandem oxidation–condensation or condensation reaction
  作者：Kachigere B. Harsha、Kanchugarkoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/c6ra03078e

  日期：——

  An easy and efficient propylphosphonic anhydride (T3P®)–DMSO or T3P® mediated oxidation–condensation or condensation reaction for the synthesis of quinoxalines derived from the interaction of different arrays of condensing partners with ortho-phenylene diamines (o-PDs) under simple and mild reaction conditions in one step has been reported for the first time.

  一种简单有效的丙基膦酸酐（T3P®）-DMSO或T3P®介导的氧化-缩合或缩合反应，用于合成喹喔啉，该喹喔啉是在简单和简单的条件下衍生自不同阵列的缩合配偶与邻苯二胺（o -PDs）相互作用的产物。首次报道温和的反应条件。