(2S,5R)-5-[(6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]heptyl]oxolane-2-carbaldehyde | 1384974-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,5R)-5-[(6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]heptyl]oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 1384974-76-8
• 化学式: C₃₃H₄₄O₅Si
• 分子量: 548.795
• InChiKey: ZPVDMDJNTSDTPY-HDUOHBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-[(6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]heptyl]oxolane-2-carbaldehyde 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 (S,S)-Noyori's catalyst 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 38.58h， 生成 (S)-(1S,3S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((2S,5R)-5-((R)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)heptyl) tetrahydrofuran-2-yl)nonadec-4-yn-3-yl-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-牛三糖苷的全合成

  摘要：

  已经完成了所报道的促性腺激素（4）结构的立体选择性全合成。关键步骤包括打开手性环氧化物，高度非对映选择性的Mukaiyama有氧氧化环化，选择性的1,2- Syn Mukaiyama羟醛反应和Noyori还原。

  DOI：

  10.1021/jo3004106
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methoxybenzyloxy)pent-4-yn-2-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 103.33h， 生成 (2S,5R)-5-[(6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]heptyl]oxolane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-牛三糖苷的全合成

  摘要：

  已经完成了所报道的促性腺激素（4）结构的立体选择性全合成。关键步骤包括打开手性环氧化物，高度非对映选择性的Mukaiyama有氧氧化环化，选择性的1,2- Syn Mukaiyama羟醛反应和Noyori还原。

  DOI：

  10.1021/jo3004106

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Goniotrionin
  作者：Luiz C. Dias、Marco A. B. Ferreira

  DOI：10.1021/jo3004106

  日期：2012.4.20

  stereoselective total synthesis of the reported structure of goniotrionin (4) has been accomplished. The key steps involved the opening of a chiral epoxide, a highly diastereoselective Mukaiyama aerobic oxidative cyclization, a selective 1,2-syn Mukaiyama aldol reaction, and a Noyori reduction.

  已经完成了所报道的促性腺激素（4）结构的立体选择性全合成。关键步骤包括打开手性环氧化物，高度非对映选择性的Mukaiyama有氧氧化环化，选择性的1,2- Syn Mukaiyama羟醛反应和Noyori还原。