(R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7-((2R,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)heptan-1-ol | 1371603-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7-((2R,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)heptan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]heptan-1-ol
• CAS: 1371603-73-4
• 化学式: C₄₄H₆₀O₄Si₂
• 分子量: 709.129
• InChiKey: GXLNXSITXJKWEC-IZNNDHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7-((2R,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)heptan-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 (S,S)-Noyori's catalyst 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 59.66h， 生成 (S)-3-((R)-7-((2R,5S)-5-((1S,3S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)-oxy)-3-hydroxynonadec-4-yn-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)heptyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-牛三糖苷的全合成

  摘要：

  已经完成了所报道的促性腺激素（4）结构的立体选择性全合成。关键步骤包括打开手性环氧化物，高度非对映选择性的Mukaiyama有氧氧化环化，选择性的1,2- Syn Mukaiyama羟醛反应和Noyori还原。

  DOI：

  10.1021/jo3004106
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methoxybenzyloxy)pent-4-yn-2-ol 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 81.25h， 生成 (R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7-((2R,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-牛三糖苷的全合成

  摘要：

  已经完成了所报道的促性腺激素（4）结构的立体选择性全合成。关键步骤包括打开手性环氧化物，高度非对映选择性的Mukaiyama有氧氧化环化，选择性的1,2- Syn Mukaiyama羟醛反应和Noyori还原。

  DOI：

  10.1021/jo3004106

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Goniotrionin
  作者：Luiz C. Dias、Marco A. B. Ferreira

  DOI：10.1021/jo3004106

  日期：2012.4.20

  stereoselective total synthesis of the reported structure of goniotrionin (4) has been accomplished. The key steps involved the opening of a chiral epoxide, a highly diastereoselective Mukaiyama aerobic oxidative cyclization, a selective 1,2-syn Mukaiyama aldol reaction, and a Noyori reduction.

  已经完成了所报道的促性腺激素（4）结构的立体选择性全合成。关键步骤包括打开手性环氧化物，高度非对映选择性的Mukaiyama有氧氧化环化，选择性的1,2- Syn Mukaiyama羟醛反应和Noyori还原。