(2S,5S)-5-<(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl>tetrahydrofuran-2-methanol | 165876-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,5S)-5-<(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl>tetrahydrofuran-2-methanol
• 英文别名: (2S,5S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran；((2S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)methanol；[(2S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 165876-55-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: RNLUXDWHLUCXAF-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-<(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl>tetrahydrofuran-2-methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 [(1R)-1-[(2S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]undecyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Shunya; Fujisawa, Kenji; Sakairi, Nobuo, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 6, p. 1361 - 1370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-5-([(1,1-dimethyl)ethyldiphenylsilyl]oxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 生成 (2S,5S)-5-<(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl>tetrahydrofuran-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Koert, Ulrich; Wagner, Holger; Pidun, Ulrich, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1447 - 1458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Stereoselective Synthesis of 2,5-<i>trans</i>-THF Nitrile Derivatives as a Platform for Diversification: Development and Mechanistic Studies
  作者：Sajjad Ali、Henrique Milanezi、Tânia M. F. Alves、Cláudio Francisco Tormena、Marco A. B. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00575

  日期：2018.8.3

  straightforward protocol integrating a sustainable approach for the synthesis of new 2,5-trans-THF nitrile derivatives enabling an easy diversification of its side chain scaffolds is described. The reaction tolerated different aromatic and alkyl substituents, affording the corresponding 2,5-trans-THFs in high diastereoselectivity. A detailed mechanistic study using DFT calculation reveals details of the ligand-exchange

  描述了一个简单的协议，该协议集成了一种可持续方法，用于合成新的2,5-反-THF腈衍生物，可轻松实现其侧链支架的多样化。该反应容许不同的芳族和烷基取代基，以高非对映选择性提供相应的2，5-反-THF。使用DFT计算进行的详细机理研究揭示了配体交换步骤的详细信息，表明内球体syn进攻形成2，5-反式立体化学是最可能的途径，而排除了先前的阳离子自由基中间体。建议在均相裂解的基础上形成Co-C中间体，以得到先前提出的游离碳自由基中间体。
• Total Synthesis of (−)-Goniotrionin
  作者：Luiz C. Dias、Marco A. B. Ferreira

  DOI：10.1021/jo3004106

  日期：2012.4.20

  stereoselective total synthesis of the reported structure of goniotrionin (4) has been accomplished. The key steps involved the opening of a chiral epoxide, a highly diastereoselective Mukaiyama aerobic oxidative cyclization, a selective 1,2-syn Mukaiyama aldol reaction, and a Noyori reduction.

  已经完成了所报道的促性腺激素（4）结构的立体选择性全合成。关键步骤包括打开手性环氧化物，高度非对映选择性的Mukaiyama有氧氧化环化，选择性的1,2- Syn Mukaiyama羟醛反应和Noyori还原。
• Koert, Ulrich; Wagner, Holger; Pidun, Ulrich, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1447 - 1458
  作者：Koert, Ulrich、Wagner, Holger、Pidun, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Takahashi, Shunya; Fujisawa, Kenji; Sakairi, Nobuo, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 6, p. 1361 - 1370
  作者：Takahashi, Shunya、Fujisawa, Kenji、Sakairi, Nobuo、Nakata, Tadashi

  DOI：——

  日期：——