(2S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-5-en-2-ol | 313963-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-5-en-2-ol
• 英文别名: (S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-5-en-2-ol；(2R)-1-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-2-hydroxy-hex-1-ene；(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-5-en-2-ol
• CAS: 313963-29-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: MNVMTRRSOOOSHY-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-5-en-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 三氯异氰尿酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(S)-methoxyheptanedioic acid 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/110583

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (2S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-牛三糖苷的全合成

  摘要：

  已经完成了所报道的促性腺激素（4）结构的立体选择性全合成。关键步骤包括打开手性环氧化物，高度非对映选择性的Mukaiyama有氧氧化环化，选择性的1,2- Syn Mukaiyama羟醛反应和Noyori还原。

  DOI：

  10.1021/jo3004106

文献信息

• The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Dominic J. Reynolds

  DOI：10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1621::aid-chem1621>3.0.co;2-8

  日期：2002.4.2

  The total synthesis of the potential antitumour agent muricatetrocin C has provided an ideal stage for the exploitation and development of new chemistry. A convergent synthetic strategy has been realised incorporating three distinct pieces of methodology, these include a highly diastereoselective hetero-Diels-Alder reaction to construct the butenolide terminus, an oxygen to carbon rearrangement to

  潜在的抗肿瘤药莫特罗霉素C的全合成为开发和开发新化学方法提供了理想的阶段。融合了三种不同方法的合成策略得以实现，包括高度非对映选择性的杂Diels-Alder反应以构建丁烯内酯末端，氧至碳的重排以安装反式2,5-二取代的四氢呋喃环和空间去对称化过程得到抗二醇单元。
• Stereoselective Total Synthesis and Absolute Configuration of the Natural Decanolides (−)-Microcarpalide and (+)-Lethaloxin. Identity of (+)-Lethaloxin and (+)-Pinolidoxin
  作者：Jorge García-Fortanet、Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/jo051353p

  日期：2005.11.1

  Convergent, stereoselective syntheses of the pharmacologically active, naturally occurring lactones (−)-microcarpalide and (+)-lethaloxin have been achieved from the commercially available, chiral reagents (R)-glycidol, (S,S)-tartaric acid, and d-ribose as the starting materials. These syntheses have further served to establish the hitherto unknown absolute configuration of (+)-lethaloxin and to show

  从市售的手性试剂（R）-缩水甘油，（S，S）-酒石酸和d -核糖为起始原料。这些合成进一步用于建立迄今未知的（+）-氧氟沙星的绝对构型，并显示其与（+）-血脂毒素的身份。
• Stereoselective synthesis of the cytotoxic macrolide aspergillide B
  作者：Santiago Díaz-Oltra、César A. Angulo-Pachón、María N. Kneeteman、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.026

  日期：2009.7

  A total, stereoselective synthesis of the cytotoxic macrolide aspergillide B has been performed. A cross metathesis and a C-glycosidation via a Mukaiyama-type aldol reaction were key features of the synthesis. The macrocyclic lactone ring was created by means of the Yamaguchi procedure.

  已经完成了细胞毒性大环内酯曲霉内酯B的总的立体选择性合成。交叉复分解和通过Mukaiyama型羟醛反应的C-糖基化是合成的关键特征。大环内酯环是通过Yamaguchi方法产生的。
• Synthesis and Biological Properties of the Cytotoxic 14‐Membered Macrolides Aspergillide A and B
  作者：Santiago Díaz‐Oltra、César A. Angulo‐Pachón、Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/chem.201001682

  日期：2011.1.10

  Total, stereoselective syntheses of the naturally occurring, cytotoxic macrolides aspergillide A and B are described. Olefin metatheses and asymmetric allylations were key steps in the synthetic sequences. Cytotoxicity assays against several tumor cell lines have been performed for the two aspergillides and some of the intermediates or side products of the synthetic sequence. One of these intermediates

  描述了天然存在的细胞毒性大环内酯类曲霉内酯A和B的总的立体选择性合成。烯烃复分解和不对称烯丙基化是合成序列中的关键步骤。已经针对两种曲霉内酯和合成序列的一些中间体或副产物进行了针对几种肿瘤细胞系的细胞毒性测定。已发现这些中间体之一对人白血病癌细胞系HL-60具有显着活性，其IC 50值可与临床药物氟达拉滨相媲美。
• Dixon; Ley; Reynolds, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 11, p. 1043 - 1053
  作者：Dixon、Ley、Reynolds、Chorghade

  DOI：——

  日期：——