2-羟基-3-萘-1-基苯并吡喃-4-酮 | 39923-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 2-羟基-3-萘-1-基苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(1-naphthalenyl)-coumarin
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(1-naphthalenyl)coumarin；4-hydroxy-3-(1-naphthyl)coumarin；4-hydroxy-3-naphthalen-1-yl-chromen-2-one；4-Hydroxy-3-<1-naphthyl>-cumarin；3-(α-Naphthyl)-4-hydroxycumarin；3-α-Naphthyl-4-hydroxy-cumarin；4-hydroxy-3-naphthalen-1-ylchromen-2-one
• CAS: 39923-41-6
• 化学式: C₁₉H₁₂O₃
• 分子量: 288.302
• InChiKey: HOHNSHNCSSSVEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 沸点：
  531.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 2-oxo-3-(phenyliodonio)-2H-chromen-4-olate 在 palladium diacetate lithium hydroxide 、 三叔丁基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到2-羟基-3-萘-1-基苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Phenyliodonium Zwitterion as an Efficient Electrophile in the Palladium-Catalyzed Suzuki-Type Reaction:  A Novel Method for the Synthesis of 3-Aryl-4-hydroxycoumarins

  摘要：

  A palladium-catalyzed coupling reaction of phenyliodonium zwitterions with aryl boronic acids has been developed. The unique characteristics of the mild reaction conditions and convenient synthetic accessibility of phenyliodonium zwitterions make this method a valuable tool for generating diversified 3-aryl-4-hydroxycoumarins.

  DOI：

  10.1021/ol020159b

文献信息

• A different route to 3-aryl-4-hydroxycoumarins
  作者：Sergio A. Rodríguez、Maria T. Baumgartner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.013

  日期：2010.10

  We herein report the simple and direct arylation of 4-hydroxycoumarins by photoinduced reaction with aryl halides (iodobenzene, iodonaphthalene, 4-iodoanisole, 2-iodoanisole). Good yields of 3,4-disubstituted coumarins were obtained in these reactions (>60%). Extension of the procedure to the reaction with o-dihalobenzenes leads to the synthesis of ring closure products which bear a tetracyclic aromatic-condensed ring system, although in lower overall yields (approximate to 45%). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4011332A
  申请人：——

  公开号：US4011332A

  公开（公告）日：1977-03-08