2-oxo-3-(phenyliodonio)-2H-chromen-4-olate | 86795-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-oxo-3-(phenyliodonio)-2H-chromen-4-olate
• 英文别名: 3-(phenyl-λ³-iodanylidene)chromane-2,4-dione；3-(phenyl-λ3-iodanylidene)chromene-2,4-dione
• CAS: 86795-49-5
• 化学式: C₁₅H₉IO₃
• 分子量: 364.139
• InChiKey: SDTMNMLKRZMCPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-3-(phenyliodonio)-2H-chromen-4-olate 在 吡啶 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到2,2-二氯-1-(2-羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  （二氯碘代）苯的双配体转移对β-二羰基化合物的苯基碘鎓鎓叶立德进行双氯联氯化

  摘要：

  摘要 使预先形成的环状和无环β-二酮，β-酮酸酯和β-二酯的苯基碘鎓碘化物与（二氯碘代）苯反应，从而将两个氯化物配体转移到碘碳上。这两种高价碘（III）化合物在温和的反应条件下表现出彼此高反应性，并且通常以高收率提供二氯化宝石产品。在将这些氯化反应与类似的重氮羰基化合物的氯化反应进行比较时，碘鎓碘化物的反应单方面更快，并且通常以更高的产率得到产物。 使预先形成的环状和无环β-二酮，β-酮酸酯和β-二酯的苯基碘鎓碘化物与（二氯碘代）苯反应，从而将两个氯化物配体转移到碘碳上。这两种高价碘（III）化合物在温和的反应条件下表现出彼此高反应性，并且通常以高收率提供二氯化宝石产品。在将这些氯化反应与类似的重氮羰基化合物的氯化反应进行比较时，碘鎓碘化物的反应单方面更快，并且通常以更高的产率得到产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561283
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 羟基甲苯磺酰碘苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到2-oxo-3-(phenyliodonio)-2H-chromen-4-olate
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的4-羟基香豆素的甲苯磺酰化

  摘要：

  开发了一种有效的方法，通过使用Koser试剂在温和条件下合成3-tosyloxy-4-hydroxycoumarins。该反应容许各种官能团，并且产物用作有用的芳族结构单元。另外，提出了通过碘鎓叶立德的合理机制，并且以高收率合成了口服抗凝剂华法林。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01323

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Reaction of Iodonium Ylides with Conjugated Compounds: Efficient Synthesis of Dihydrofurans, Oxazoles, and Dihydrooxepines
  作者：Yong Lee、Sang Yoon、Youngwan Seo、Bong Kim

  DOI：10.1055/s-2004-831257

  日期：——

  The rhodium(II)-catalyzed reaction of iodonium ylides with a variety of conjugated compounds has been examined. With α,β-unsaturated esters and α,β-unsaturated ketones, dihydrofurans were produced in moderate yields. Reactions with acrylonitriles yield oxazoles and dihydrofurans in moderate yields, whereas reactions with 1,3-butadienes result in dihydrofurans and dihydrooxepines in good yields, respectively

  已经检查了碘鎓叶立德与各种共轭化合物的铑 (II) 催化反应。使用 α,β-不饱和酯和 α,β-不饱和酮，以中等收率生产二氢呋喃。与丙烯腈反应以中等收率产生恶唑和二氢呋喃，而与 1,3-丁二烯反应分别以良好收率产生二氢呋喃和二氢氧杂环庚烷。形成这些产物的机理途径已根据环丙烷中间体或 1,3-偶极环加成机理进行了描述。
• Iodonium Ylides as Carbene Precursors in Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Yuqin Jiang、Pengfei Li、Jie Zhao、Bingxian Liu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02618

  日期：2020.10.2

  The rhodium(III)-catalyzed coupling of C–H substrates with iodonium ylides has been realized for the efficient synthesis of diverse cyclic skeletons, where the iodonium ylides have been identified as efficient and outstanding carbene precursors. The reaction systems are applicable to both sp2 and sp3 C–H substrates under mild and redox-neutral conditions. The catalyst loading can be as low as 0.5 mol

  铑（III）催化的C–H底物与碘鎓碘化物的偶联已经实现了各种环状骨架的有效合成，其中碘鎓碘化物已被认为是有效且出色的卡宾前体。该反应系统适用于在轻度和氧化还原中性条件下的sp 2和sp 3 C–H底物。在克规模的反应中，催化剂的负载量可以低至0.5mol％。代表性产品在纳摩尔水平下对人癌细胞具有细胞毒性。
• Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective Decarboxylative Cyclization for the Synthesis of 4<i>H</i>-Furo[3,2-<i>c</i>]chromen-4-one Derivatives
  作者：Dandan Zha、Hongji Li、Shiqing Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600974

  日期：2017.2.2

  This contribution describes a regioselective cyclization of hypervalent iodine reagents (HIR) with propiolic acids in the presence of a rhodium catalyst. The mild decarboxylation can tolerate a wide range of groups and generates 4H‐furo[3,2‐c]chromen‐4‐one derivatives in good isolated yields.

  该贡献描述了在铑催化剂存在下用丙酸对高价碘试剂（HIR）的区域选择性环化。轻度的脱羧可以耐受广泛的基团，并以良好的分离产率生成4 H-呋喃[3,2 - c ] chromen-4-one衍生物。
• 4-Thio coumarins
  申请人：——

  公开号：US20040180950A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  4-Thio substituted coumarin derivatives, 4,5-dithio substituted coumarin derivatives, and coumarin dimers are provided, as well as processes for their preparation. The invention also provides a method and composition for the treatment of hepatitis C virus (HCV) by adiministering 4-thio substituted coumarin derivatives, 4,5-dithio substituted coumarin derivatives, and coumarin dimers.

  提供4-硫代取代香豆素衍生物、4,5-二硫代取代香豆素衍生物和香豆素二聚体，以及它们的制备方法。本发明还提供了一种通过施用4-硫代取代香豆素衍生物、4,5-二硫代取代香豆素衍生物和香豆素二聚体来治疗丙型肝炎病毒（HCV）的方法和组合物。
• Rh( <scp>III</scp> )‐Catalyzed Diverse C—H Functionalization of Iminopyridinium Ylides
  作者：Zhenzhen Dong、Pengfei Li、Xingwei Li、Bingxian Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100203

  日期：2021.9

  Divergent synthesis of useful skeletons has been realized via rhodium(III)-catalyzed C—H activation of iminopyridinium ylides and coupling with various unsaturated coupling reagents. Isocoumarins and isoquinolones were obtained via cleavage of the C—N or N—N bond in the ylidic directing group, while fluorinated alkenes were delivered with the directing group intact. The reactions occurred with wide

  通过铑（III）催化的亚氨基吡啶鎓叶立德的CH活化并与各种不饱和偶联剂偶联，已经实现了有用骨架的发散合成。异香豆素和异喹诺酮获得经由所述C-N或N-N键的ylidic导向基团中的裂解，而氟化烯烃用的导向基团完整递送。该反应在氧化还原中性和耐空气条件下以广泛的底物范围和良好的效率发生。代表性产品表现出固态荧光特性和对人类癌细胞的抑制生物活性。