escin IIa | 158732-55-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: escin IIa
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,12aS,14aR,14bR)-9-acetyloxy-8-hydroxy-4,8a-bis(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 158732-55-9
• 化学式: C₅₄H₈₄O₂₃
• 分子量: 1101.25
• InChiKey: MLLNRQWNTKNRGQ-XRANQTOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  1111.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  368
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  23

制备方法与用途

生物活性

Escin IIa是从七叶树种子中分离出来的一种化合物，对动物急性炎症有积极作用。研究显示，Escin IIa 对乙醇诱导的胃黏膜损伤具有明显的保护作用。

体内研究

Escins Ia、Ib、IIa 和 IIb (50-200 mg/kg) 能有效抑制醋酸和组胺分别在小鼠和大鼠中引起的血管通透性增加。其中，Escins Ib、IIa 和 IIb 还能抑制由血清素引起的大鼠的血管通透性增加（Escin Ia 不能）。同时，在大鼠中，这些化合物（200 mg/kg）还能够抑制卡拉胶诱导的第一阶段足垫水肿，并且 Escin Ia (200 mg/kg) 和 Escins Ib、IIa、IIb (50-200 mg/kg) 能有效抑制由复合物 48/80 引起的小鼠抓挠行为，但 Escin Ia 的效果最弱。

具体实验数据显示：Escin IIa（10-50 mg/kg，口服）能显著抑制乙醇诱导的大鼠胃黏膜损伤。研究中使用了雄性Sprague–Dawley大鼠模型，给药剂量为10-50 mg/kg，途径为口服(p.o.)，结果显示 Escin IIa 对乙醇引起的胃黏膜病变具有很强的保护作用。

动物模型	雄性Sprague–Dawley大鼠（大鼠乙醇诱导胃黏膜损伤）
剂量	10-50 mg/kg
给药途径	口服(p.o.)
结果	显示对乙醇引起的胃黏膜病变具有很强的保护作用

以上实验结果表明，Escin IIa 对动物急性炎症和胃黏膜损伤有积极的治疗效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  escin IIa 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以23.9 mg的产率得到isoescin V
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Saponins and Glycosides. XII. Horse Chestnut. (2): Structures of Escins IIIb, IV, V, and VI and Isoescins Ia, Ib, and V, Acylated Polyhydroxyoleanene Triterpene Oligoglycosides, from the Seeds of Horse Chestnut Tree (Aesculus hippocastanum L., Hippocastanaceae).

  摘要：

  New acylated polyhydroxyoleanene triterpene oligoglycosides, escins IIIb, IV, V, and VI and isoescins Ia, Ib, and V, were isolated from the seeds of horse chestnut tree (Aesculus hippocastanum L.). Their structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence.

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1764

文献信息

• Bioactive Saponins and Glycosides. XII. Horse Chestnut. (2): Structures of Escins IIIb, IV, V, and VI and Isoescins Ia, Ib, and V, Acylated Polyhydroxyoleanene Triterpene Oligoglycosides, from the Seeds of Horse Chestnut Tree (Aesculus hippocastanum L., Hippocastanaceae).
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Toshiyuki MURAKAMI、Johji YAMAHARA、Hisashi MATSUDA

  DOI：10.1248/cpb.46.1764

  日期：——

  New acylated polyhydroxyoleanene triterpene oligoglycosides, escins IIIb, IV, V, and VI and isoescins Ia, Ib, and V, were isolated from the seeds of horse chestnut tree (Aesculus hippocastanum L.). Their structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence.