2-羟基苯氧基乙酸 | 6324-11-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基苯氧基乙酸
• 英文名称: (2-Hydroxy-phenoxy)-essigsaeure
• 英文别名: (2-hydroxyphenoxy)acetic acid；o-Hydroxy-phenoxy-essigsaeure；2-Hydroxyphenoxyacetic Acid；2-(2-hydroxyphenoxy)acetic acid
• CAS: 6324-11-4
• 化学式: C₈H₈O₄
• mdl: MFCD00015454
• 分子量: 168.149
• InChiKey: LPXHPAYRONCQIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-141 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  避免光、明火和高温。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基苯氧基乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-bromo-1,4-benzodioxin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sampson, Peter; Crook, Michelle; Piorko, Adam, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 1011 - 1016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-benzodioxin-3-imine 生成 2-羟基苯氧基乙酸
  参考文献：
  名称：

  BOROWITZ, IRVING J.;BOROWITZ, GRACE B.;LI, VEN SHUN;READIO, JOSEPHINE D.;+, J. INCL. PHENON., 9,(1990) N, C. 227-239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploration of a library of triazolothiadiazole and triazolothiadiazine compounds as a highly potent and selective family of cholinesterase and monoamine oxidase inhibitors: design, synthesis, X-ray diffraction analysis and molecular docking studies
  作者：Imtiaz Khan、Syeda Mahwish Bakht、Aliya Ibrar、Saba Abbas、Shahid Hameed、Jonathan M. White、Usman Ali Rana、Sumera Zaib、Mohammad Shahid、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1039/c5ra00906e

  日期：——

  There is a high demand for the collection of small organic molecules (especially N-heterocycles) with diversity and complexity in the process of drug discovery.

  在药物发现过程中，对收集具有多样性和复杂性的小有机分子（特别是N-杂环化合物）有很高的需求。
• New triazolothiadiazole and triazolothiadiazine derivatives as kinesin Eg5 and HIV inhibitors: synthesis, QSAR and modeling studies
  作者：Imtiaz Khan、Shahid Hameed、Najim A. Al-Masoudi、Nabeel A. Abdul-Reda、Jim Simpson

  DOI：10.1515/znb-2014-0162

  日期：2015.1.1

  Abstract A new series of fused 1,2,4-triazoles, namely 6-aryl-3-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles 3a–h and 4a–f as well as 6-aryl-3-(furan-2-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines 5a–h, were synthesized by the condensation of 4-amino-5-(furan-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol (2) with substituted aromatic acids and phenacyl bromides, respectively. The structures of the

  摘要 一系列新的稠合 1,2,4-三唑，即 6-芳基-3-(呋喃-2-基)-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4 ]噻二唑3a-h和4a-f以及6-芳基-3-(呋喃-2-基)-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪 5a-h 是通过 4-氨基-5-(呋喃-2-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 (2) 分别与取代的芳香酸和苯甲酰溴缩合合成的. 新合成化合物的结构是通过光谱分析建立的，而 3e 的结构则通过单晶 X 射线结构测定独立确认。使用 MTT 测定法评估了这些化合物对 MT-4 细胞中 HIV-1 和 HIV-2 复制的抗病毒活性。在对接研究中，4b 与 HIV-1 逆转录酶 (RT) 结合位点中的几个氨基酸相互作用。选择了一些新的类似物，使用体外孔雀石绿 ATP 酶测定来评估它们的 Eg5 抑制活性。还研究了这些新类似物的 QSAR。
• Antimalarial activity enhancement in hydroxymethylcarbonyl (HMC) isostere-based dipeptidomimetics targeting malarial aspartic protease plasmepsin
  作者：Koushi Hidaka、Tooru Kimura、Adam J. Ruben、Tsuyoshi Uemura、Mami Kamiya、Aiko Kiso、Tetsuya Okamoto、Yumi Tsuchiya、Yoshio Hayashi、Ernesto Freire、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.011

  日期：2008.12

  improve the antimalarial activity of peptidomimetic Plm inhibitors, we attached substituents on a structure of the highly potent Plm inhibitor KNI-10006. Among the derivatives, we identified alkylamino compounds such as 44 (KNI-10283) and 47 (KNI-10538) with more than 15-fold enhanced antimalarial activity, to the sub-micromolar level, maintaining their potent Plm II inhibitory activity and low cytotoxicity

  纤溶酶（Plm）是新型抗疟药的潜在靶标，但是大多数报道的Plm抑制剂具有相对较低的抗疟活性。我们合成了一系列的二肽型HIV蛋白酶抑制剂，其中含有一个别苯基去甲他汀-二甲基硫代脯氨酸支架，以表现出对Plm II的有效抑制活性。在感染的红细胞分析中，它们对恶性疟原虫的活性与针对靶酶的活性有很大不同。为了提高拟肽Plm抑制剂的抗疟疾活性，我们在高效Plm抑制剂KNI-10006的结构上连接了取代基。在这些衍生物中，我们确定了烷基氨基化合物，例如44（KNI-10283）和47（KNI-10538），其抗疟活性提高了15倍以上，达到亚微摩尔水平，保持其强大的Plm II抑制活性和低细胞毒性。这些结果表明，特定碱性基团上的辅助取代基有助于将抑制剂递送至靶标Plm。
• 3-Hydroxy-3-(1,2,5-thiadiazolyloxyalkanol)-3,4-dihydro-2H-1,5-ben
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03944560A1

  公开（公告）日：1976-03-16

  3-Hydroxy-3-(substituted-aminoalkyl-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin products are described that exhibit .sym.-advenergic stimulating properties and are therefore suitable for use as bronchodilating agents. The products are prepared essentially by four principal routes from 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepins. By one route the 3-oxobenzodioxepin is treated with a nitroalkane to give a 3-hydroxy-3-nitroalkyl-benzodioxepin the nitro group of which is reduced to an amine and the resulting compound reacted with an aldehyde or ketone under hydrogenating conditions to introduce the desired substituent into the amino function. By a second route the 3-oxobenzodioxepin is reacted with an alkali metal nitrile to form the cyanhydrin which upon reduction forms the 3-hydroxy-3-aminoalkyl-benzodioxepin that can be treated with a ketone or aldehyde to give the desired products or can be reacted with sodium nitrite or other agent to form a 3-spiro-benzodioxepin-2-oxirane which upon reaction with an amine provides the desired product. The 3-spiro-benzodioxepin-2'-oxirane also can be obtained by treatment of the 3-oxo-benzodioxepin with a sulfurylide, A fourth method involves forming a benzodioxepin-3-spiro-5'-oxazolidin-2'-one which upon treatment with dilute alkali gives the desired 3-hydroxy-3-(substituted aminoalkyl)-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin The intermediate oxazolidinone compounds can be treated if desired with various agents to attach substituents on the benzenoid moiety of the starting substance. These oxazolidinones exhibit .beta. -stimulating and skeletal muscle relaxant properties.

  描述了具有β-肾上腺素激动性能的3-羟基-3-(取代氨基烷基-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环己啶产品，因此适用于用作支气管扩张剂。这些产品基本上是通过从3-氧代-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环己啶制备的四种主要途径而制备的。通过一种途径，3-氧代苯并二氧杂环己啶与硝基烷烃反应，得到一种3-羟基-3-硝基烷基苯并二氧杂环己啶，其硝基被还原为胺，然后将所得化合物在加氢条件下与醛或酮反应，将期望的取代基引入氨基功能中。通过第二种途径，3-氧代苯并二氧杂环己啶与碱金属腈反应形成氰水合物，还原后形成3-羟基-3-氨基烷基苯并二氧杂环己啶，可以用酮或醛处理以得到期望的产物，也可以与亚硝酸钠或其他试剂反应形成3-螺苯并二氧杂环己啶-2-环氧烷，后者与胺反应提供所需的产物。3-螺苯并二氧杂环己啶-2'-环氧烷也可以通过将3-氧代苯并二氧杂环己啶与磺酰亚砜处理而获得，第四种方法涉及形成苯并二氧杂环己啶-3-螺-5'-噁唑烷-2'-酮，后者在稀碱处理后给出所需的3-羟基-3-(取代氨基烷基)-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环己啶。如果需要，可以用各种试剂处理这些中间噁唑烷酮化合物，以在起始物质的苯环部分上连接取代基。这些噁唑烷酮表现出β-激动和骨骼肌松弛性能。
• New Method of Synthesis of Biologically Active Get(aryl)chalcogenylacetates of Tris(2-hydroxyethyl)ammonium
  作者：S. N. Adamovich、Е. N. Oborina、I. А. Ushakov、А. N. Mirskova

  DOI：10.1134/s1070363218100353

  日期：2018.10

  Physiologically and pharmacologically active het(aryl)chalcogenylacetates of tris(2-hydroxyethyl)ammonium of pharmacopeial purity have been synthesized by the reaction of het(aryl)chalcogenylacetic acids with sodium (potassium) hydroxide and triethanolamine hydrochloride by one-pot method in quantitative yield (up to 99.8%).

  通过一锅法使杂芳基硫属酰基乙酸与氢氧化钠（钾）和三乙醇胺盐酸盐反应，定量合成了药理学纯度的三（2-羟乙基）铵的生理和药理学活性的杂芳基硫属乙酸酯。 （高达99.8％）。

表征谱图