2-羟基苯并环丁烯酮 | 70355-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基苯并环丁烯酮
• 英文名称: 2-hydroxybenzocyclobutenone
• 英文别名: hydroxybenzocyclobutenone；α-Hydroxybenzocyclobutenon；2-Hydroxybenzocyclobuten-1-one；8-hydroxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• CAS: 70355-67-8
• 化学式: C₈H₆O₂
• 分子量: 134.134
• InChiKey: VGUOVMFDOAHFQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  290.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基苯并环丁烯酮 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 苯酞 、 邻苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Balaure, Paul Cǎtǎlin F.; Cornilescu, Nicoleta A.; Petride, Aurica G., Revue Roumaine de Chimie, 2000, vol. 45, # 7-8, p. 779 - 793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以10.8 g的产率得到2-羟基苯并环丁烯酮
  参考文献：
  名称：

  使用烷氧基苯并环丁烯酮作为反应平台的高效合成1,3-双（芳乙炔基）异苯并呋喃的途径†

  摘要：

  开发了1,3-双（芳乙炔基）异苯并呋喃的有效合成方法。炔基锂亲核加成到苯并环丁烯酮中，随后四元环的氧化环裂解，得到酮醛，然后接受第二个亲核试剂，经酸处理后生成异苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c4ob02012j

文献信息

• 36-Dimethoxybenzocyclobutenone: a reagent for quinone synthesis
  作者：Manouchehr Azadi-Ardakani、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81452-6

  日期：1988.1

  quinone derivatives. In model studies, the benzocyclobutenol derivative 48 underwent thermal electrocyclic ring opening and intramolecular cycloaddition to give 49, while the analogous reaction with 52 failed due to adverse steric effects during the cycloaddition step. In photochemical experiments, attempts to generate the silyi ether 57 by in situ silylation of the dienol 55 and to prepare the benzocyclobutenol

  3,6-二甲氧基苯并环丁烯酮4由2,5-二甲氧基苯甲酸8在四个有效步骤中制得。衍生的苯并环丁烯13在110–115°C处经历电环开环，生成羟基邻二甲基苯醌21，该化合物与亲二烯体反应立体选择得到5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚衍生物。由于酮4可以使用亲电试剂在C-5处和在C-2处通过均质溴化，开环和环加成序列为线性稠合对苯二酚和醌衍生物提供了灵活的途径。在模型研究中，对苯并环丁烯醇衍生物48进行热电环开环和分子内环加成，得到49，而与52的类似反应由于在环加成步骤中不利的空间效应而失败。在光化学实验中，尝试通过二烯醇55的原位甲硅烷基化产生甲硅烷基醚57和通过邻苯二甲醛单缩醛60的辐射制备苯并环丁烯醇62的尝试是失败的。
• Synthesis of regiospecifically substituted 2-hydroxybenzocyclobutenones
  作者：Yvonne Lear、Tony Durst

  DOI：10.1139/v97-098

  日期：1997.6.1

  Regiospecifically substituted 2-hydroxybenzocyclobutenones were synthesized from the corresponding TBS protected 2-bromo-mandelate esters via halogen–metal exchange, cyclization, and subsequent deprotection. Keywords: 2-hydroxybenzocyclobutenones, halogen–metal exchange, benzocyclobutenediones, 2-bromomandelate esters.

  区域特异性取代的 2-羟基苯并环丁烯酮是由相应的 TBS 保护的 2-溴扁桃酸酯通过卤素-金属交换、环化和随后的脱保护合成的。关键词：2-羟基苯并环丁烯酮，卤素-金属交换，苯并环丁烯二酮，2-溴扁桃酸酯。
• CARPINO L. A.; TSAO J.-H., J. ORG. CHEM. 1979 44 NO 14 2387-2391
  作者：CARPINO L. A.、 TSAO J.-H.

  DOI：——

  日期：——
• AZADI-ARDAKANI, MANOUCHEHR;WALLACE, TIMOTHY W., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5939-5952
  作者：AZADI-ARDAKANI, MANOUCHEHR、WALLACE, TIMOTHY W.

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF AKT ACTIVITY
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2303269B1

  公开（公告）日：2014-07-30