2-脱氧-1-溴-2-氟-3,5-二苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖 | 97614-44-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-脱氧-1-溴-2-氟-3,5-二苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖
• 中文别名: 2-脱氧-2-氟-ALPHA-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物3,5-二苯甲酸酯
• 英文名称: 2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl bromide
• 英文别名: ((2R,3R,4S,5R)-3-(benzoyloxy)-5-bromo-4-fluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate；3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranosyl bromide；1-bromo-2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranose；2-Deoxy-2-fluoro-alpha-D-arabinofuranosyl bromide 3,5-dibenzoate；[(2R,3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-5-bromo-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 97614-44-3
• 化学式: C₁₉H₁₆BrFO₅
• 分子量: 423.235
• InChiKey: YYVZPZJEMLBIGM-TWMKSMIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  73℃
• 沸点：
  492.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-1-溴-2-氟-3,5-二苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 克罗拉滨
  参考文献：
  名称：

  氯法拉滨工艺中杂质和降解物的分离，合成和表征

  摘要：

  介绍了氯法拉滨工艺杂质的鉴定及其随后的分离，合成和表征。发现了由氟代阿拉伯糖的N 6-附着至氯法拉滨产生的两种异构过程杂质。还合成并表征了与工艺杂质不同的氯法拉滨的碱降解产物。这些化合物是由糖部分，嘌呤环或两者的修饰产生的。提供了用于形成各种工艺杂质和降解产物的机械原理。

  DOI：

  10.1021/op800182x
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 二乙胺基三氟化硫 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-脱氧-1-溴-2-氟-3,5-二苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖
  参考文献：
  名称：

  Schärer, Orlando D.; Verdine, Gregory L., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 43, p. 10781 - 10782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF ADENOSINE 5'-NUCLEOTIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ADÉNOSINE 5'-NUCLÉOTIDASE
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018067424A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Compounds that modulate the conversion of AMP to adenosine by 5'- nucleotidase, ecto, and compositions containing the compounds and methods for synthesizing the compounds, are described herein. The use of such compounds and compositions for the treatment and/or prevention of a diverse array of diseases, disorders and conditions, including cancer- and immune-related disorders, that are mediated by 5'-nueleotidase, ecto is also provided.

  描述了调节5'-核苷酸酶、外泌体将AMP转化为腺苷的化合物，以及包含这些化合物的组合物和合成这些化合物的方法。还提供了这些化合物和组合物用于治疗和/或预防由5'-核苷酸酶、外泌体介导的一组多种疾病、紊乱和状况，包括癌症和免疫相关紊乱的使用。
• Synthesis and structure-activity relationships of 6-substituted 2',3'-dideoxypurine nucleosides as potential anti-human immunodeficiency virus agents
  作者：Chung K. Chu、Giliyar V. Ullas、Lak S. Jeong、Soon K. Ahn、Bogdan Doboszewski、Zhi X. Lin、J. Warren Beach、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1021/jm00168a006

  日期：1990.6

  In order to study the structure-activity relationships of 2',3'-dideoxypurine nucleosides as potential anti-HIV agents, various 6-substituted purine analogues have been synthesized and examined in virus-infected and uninfected human peripheral blood mononuclear cells. N6-methyl-2',3'-dideoxyadenosine (D2MeA, 7a) was initially synthesized from adenosine via 2',3'-O-bisxanthate 3. As extension of this

  为了研究2'，3'-二脱氧嘌呤核苷作为潜在的抗HIV药物的构效关系，已经合成了多种6-取代的嘌呤类似物，并在病毒感染和未感染的人外周血单核细胞中进行了研究。N6-甲基-2'，3'-二脱氧腺苷（D2MeA，7a）最初是通过2'，3'-O-双黄药3由腺苷合成的。由于该反应扩展到其他N6-取代的化合物失败，因此采用了全合成方法利用2'，3'-二脱氧核糖衍生物9合成其他嘌呤核苷。通过与N6-甲基腺嘌呤23缩合，由合适的碳水化合物24合成了N6-甲基-2'，3'-二脱氧腺苷，2'-氟阿拉伯呋喃糖基类似物32（D2MeFA）的酸稳定衍生物。N6-甲基衍生物（D2MeA）7a被证明是最有效的抗病毒药物之一。对于6个取代的化合物，其效力顺序为NHMe大于NH2大于Cl约N（Me）2大于SMe大于OH约NHEt大于SH大于NHBn约H。 2'，3'-二脱氧嘌呤核苷的6位可能决定这些化合物的抗病毒活性。发现酸
• [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DINUCLÉOTIDIQUES CYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES STING
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019125974A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  A class of polycyclic compounds of general formula (I), wherein Base1, Base2, Y, Za, Xa, Xa1, Xb, Xb1, Xc, Xc1, Xd, Xd1, R1, R1a, R2, R2a, R3, R4, R4a, R5, R6, R6a, R7, R7a, R8, R8a, and R9 are defined herein, that may be useful as inductors of type I interferon production, specifically as STING active agents, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of compounds.

  一类具有通用公式（I）的多环化合物的类别，其中Base1，Base2，Y，Za，Xa，Xa1，Xb，Xb1，Xc，Xc1，Xd，Xd1，R1，R1a，R2，R2a，R3，R4，R4a，R5，R6，R6a，R7，R7a，R8，R8a和R9按本说明书中定义，可能对作为I型干扰素产生的诱导剂特别有用，具体作为STING激活剂。还提供了合成和使用化合物的过程。
• [EN] S-ANTIGEN TRANSPORT INHIBITING OLIGONUCLEOTIDE POLYMERS AND METHODS<br/>[FR] POLYMÈRES OLIGONUCLÉOTIDIQUES INHIBANT LE TRANSPORT DE L'ANTIGÈNE S ET MÉTHODES
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021119325A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Various embodiments provide STOPS™ polymers that are S-antigen transport inhibiting oligonucleotide polymers, processes for making them and methods of using them to treat diseases and conditions. In some embodiments the STOPS™ modified oligonucleotides include an at least partially phosphorothioated sequence of alternating A and C units having modifications as described herein. The sequence independent antiviral activity against hepatitis B of embodiments of STOPS™ modified oligonucleotides, as determined by HBsAg Secretion Assay, is an EC50 that is less than 100 nM.

  各种实施方式提供了STOPS™聚合物，这些聚合物是S-抗原转运抑制寡核苷酸聚合物，提供了制备它们的方法以及使用它们治疗疾病和症状的方法。在某些实施方式中，STOPS™修饰的寡核苷酸包括至少部分磷硫酸酯化的交替A和C单元序列，具有如本文所述的修饰。通过HBsAg分泌测定确定的STOPS™修饰的寡核苷酸对乙型肝炎的序列无关抗病毒活性，其EC50小于100 nM。
• [EN] ATG7 INHIBITORS AND THE USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ATG7 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2018089786A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I) : or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, and Ra have the values described herein. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of ATG7. Further provided are pharmaceutical compositions comprising a chemical entity of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of cancer.

  本公开涉及化学实体，其为以下式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和Ra具有此处描述的值。根据本公开的化学实体可以用作ATG7的抑制剂。还提供了包括本公开的化学实体的药物组合物以及使用这些组合物治疗癌症的方法。