2-苯基-1-甲苯磺酰啶 | 24395-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-1-甲苯磺酰啶
• 英文名称: N-(p-tolylsulfonyl)-2-phenylaziridine
• 英文别名: styrene-N-tosylaziridine；2-phenyl-1-tosylaziridine；2-phenyl-N-tosylaziridine；(±)-2-phenyl-N-tosyl aziridine；1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-2-phenylaziridine；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylaziridine
• CAS: 24395-14-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD00499203
• 分子量: 273.356
• InChiKey: KUWCTOOXSUPLAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  429.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1-甲苯磺酰啶 在 水 、 碳酸氢钠 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(benzoylamino)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  工程血红蛋白催化苯乙烯基烯烃的对映选择性氨基羟化反应。

  摘要：

  从神经递质到抗病毒剂的生物活性化合物中广泛存在手性1,2-氨基醇。尽管已经开发出许多用于获得氨基醇的合成方法，但是烯烃直接氨基羟基化为未保护的，对映体富集的氨基醇仍然是一个挑战。使用定向进化，我们设计了一种基于热稳定细胞色素c的血红蛋白生物催化剂，该生物色素在厌氧条件下使用O将烯烃直接以高对映选择性（高达2500 TTN和90％ee）转化为氨基醇。新戊酰羟胺作为胺化剂。建议该反应通过在酶活性位点产生的反应性铁氮物种进行，从而可以通过蛋白质工程调节催化剂的活性和选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201812968
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-碘-2-苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-苯基-1-甲苯磺酰啶
  参考文献：
  名称：

  无催化剂可见光介导的烯烃碘胺化及合成应用

  摘要：

  在此，我们报告了一种无催化剂和无金属可见光介导的协议，该协议能够实现杂项烯烃的碘胺化。该协议的特点是在环境良性反应条件下利用市售底物和绿色和可生物降解的溶剂获得高产率。此外，该协议允许生物活性分子的后期功能化，并且可以扩展到克数量的产品，这为进一步转化提供了多种可能性，包括吗啉、哌啶、吡咯烷和氮丙啶合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02035
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate 在 2-苯基-1-甲苯磺酰啶 、 magnesium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55 %的产率得到2,5-二羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3-催化通过自由基途径形成氮丙啶与醌的多米诺 C-C/C-N 键

  摘要：

  Sc(III) 催化N-磺酰基氮丙啶与醌形成多米诺骨牌 C-C 和 C-N 键，可在中等温度下提供官能化二氢吲哚。氮丙啶的反极性反应活性、自由基途径、温和的反应条件、底物范围以及合成后应用中药物分子的偶联是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03318

文献信息

• Developments in the Simmons−Smith-Mediated Epoxidation Reaction
  作者：Varinder K. Aggarwal、Michael P. Coogan、Rachel A. Stenson、Raymond V. H. Jones、Robin Fieldhouse、John Blacker

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:2<319::aid-ejoc319>3.0.co;2-r

  日期：2002.1

  bearing a sulfide at the 5 position] produced a reagent that gave up to 54% ee in the epoxidation process. The same system was applied to the preparation of terminal aziridines from imines. The optimum group on nitrogen was a sulfonyl group, although groups capable of chelation of zinc (o-methoxyphenyl) were also effective. Attempts to render the aziridination process asymmetric by using the above strategy

  Et2Zn、ClCH2I、硫化物和醛之间的反应以高产率提供末端环氧化物。该反应通过类碳化锌发生，后者与硫化物反应生成叶立德，后者又与醛反应生成环氧化物。检查了能够与锌螯合的手性配体 [1,2-氨基醇、氨基酸、双（恶唑啉）、taddols]，但仅观察到低对映选择性（高达 11% ee）。还检查了许多手性硫化物，但再次仅观察到低对映选择性（高达 16% ee）。然而，将硫化物连接到能够与锌螯合的金属 [在 5 位带有硫化物的双（恶唑啉）] 产生的试剂在环氧化过程中产生高达 54% 的 ee。相同的系统用于从亚胺制备末端氮丙啶。氮上的最佳基团是磺酰基，尽管能够螯合锌（邻甲氧基苯基）的基团也是有效的。通过使用上述策略使氮丙啶化过程不对称的尝试不太成功（高达 19% ee）。
• Cationic Micelle-catalyzed Ring-Opening Reactions of Aziridines with Thiols in Water
  作者：Min Yang、Qin Yang、Puqing Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/cjoc.201190112

  日期：2011.3

  An efficient and practical method is described for the ring‐opening reactions of N‐tosylaziridines with various thiols in water under mild conditions. Various surfactants have been evaluated to optimize the reactions. Under optimal conditions, these reactions gave rise to the corresponding β‐amino sulfides in good to excellent yields.

  描述了一种在水中温和条件下N-甲苯磺酰基氮丙啶与各种硫醇的开环反应的有效而实用的方法。已经评估了各种表面活性剂以优化反应。在最佳条件下，这些反应以良好至极好的收率产生了相应的β-氨基硫化物。
• Pyridine-N-oxide: An Efficient Organocatalyst for Ring-Opening Reactions of Aziridines with Aryl Thiols
  作者：Qin Yang、Zhenlan Yin、Min Yang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/cjoc.201190064

  日期：2011.1

  Pyridine‐N‐oxide serves as an efficient catalyst for the ring‐opening reactions of N‐tosylaziridines with various aryl thiols under mild conditions. This transformation is highly effective, which gives rise to the corresponding β‐amino sulfides in good to excellent yields.

  吡啶-N-氧化物是N-甲苯磺酰氮丙啶与各种芳基硫醇在温和条件下的开环反应的有效催化剂。这种转化是非常有效的，它以良好至极好的收率产生了相应的β-氨基硫化物。
• Regioselective Ring-Opening of Aziridines with Thiophenol in the Presence of β-Cyclodextrin in Water
  作者：K. Rama Rao、M. Somi Reddy、M. Narender

  DOI：10.1055/s-2005-862366

  日期：——

  In the presence of β-cyclodextrin a variety of N-tosyl aziridines undergo ring-opening by thiophenols to afford the corresponding β-amino thiophenols in high yields with good regioselectivity.

  在β-环糊精的存在下，各种N-甲苯磺酰基氮丙啶通过苯硫酚进行开环，以高产率和良好的区域选择性提供相应的β-氨基苯硫酚。
• DABCO: An Efficient Organocatalyst in the Ring-Opening Reactions of Aziridines with Amines or Thiols
  作者：Jie Wu、Xiaoyu Sun、Yizhe Li

  DOI：10.1002/ejoc.200500576

  日期：2005.10

  Efficient ring-opening of aziridines with various amines or thiols catalyzed by DABCO afforded the corresponding products in good to excellent yields under mild reaction conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  在 DABCO 的催化下，氮丙啶与各种胺或硫醇的有效开环在温和的反应条件下以良好到极好的收率提供了相应的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)