N-(2-氧代-2-苯基乙基)-对甲苯-磺酰胺 | 30057-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(2-氧代-2-苯基乙基)-对甲苯-磺酰胺
• 中文别名: 4-甲基-N-(2-氧代-2-苯基乙基)苯磺酰胺；N-(2-氧代-2-苯基-乙基)-4-甲基-苯磺酰胺
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)aminoacetophenone
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-phenacylbenzenesulfonamide
• CAS: 30057-92-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD00134348
• 分子量: 289.355
• InChiKey: PKDGTVRRRFCLLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氧代-2-苯基乙基)-对甲苯-磺酰胺 在 过氧化二异丙苯 、 sodium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯基丙醇水合物
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-氨基酮化合物与胺的氧化交叉偶联合成2-氧代乙acet

  摘要：

  用于经由铜的2-氧代acetamidines合成的一般和有效的方法-催化的氧化胺与α氨基酮化合物的交叉偶联物来实现的。在该反应中，α-氨基酮的C-N键断裂，并且通过一次转化即可构建新的C-N和C N键。该反应体系具有广泛的底物范围，并提供了合成2-氧代-乙acet的简便途径。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.105766
• 作为产物：
  描述：

  p-toluenesulfonyl-N-trimethylsilylamine 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 生成 N-(2-氧代-2-苯基乙基)-对甲苯-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过具有高价碘试剂的Umpolung对酮进行灵活的立体选择性官能化

  摘要：

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201400405

文献信息

• Development of the Copper-Catalyzed Olefin Aziridination Reaction
  作者：David A. Evans、Mark T. Bilodeau、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ja00086a007

  日期：1994.4

  Soluble Cu(1) and Cu(I1) triflate and perchlorate salts are efficient catalysts for the aziridination of olefins employing (N-@-tolylsulfonyl)imino)phenyliodinane, PhI=NTs, as the nitrene precursor. Electron-rich as well as electron-deficient olefins undergo aziridination with this reagent in 55-958 yields, at temperatures ranging from -20 OC to +25 OC. The catalyzed nitrogen atom-transfer reaction

  可溶性 Cu(1) 和 Cu(I1) 三氟甲磺酸盐和高氯酸盐是使用（N-@-甲苯磺酰基）亚氨基）苯基碘烷（PhI=NTs）作为氮烯前体的烯烃氮丙啶化反应的有效催化剂。在 -20 OC 至 +25 OC 的温度范围内，富电子和缺电子烯烃与该试剂发生氮丙啶化反应，产率为 55-958。还开发了催化氮原子转移反应生成烯醇硅烷和甲硅烷基乙烯酮缩醛，以提供 α-氨基酮的简便合成。发现其他金属配合物在催化反应方面效果较差，而 PhI=NTs 被证明优于其他亚氨基供体作为氮烯前体。在极性非质子溶剂如 MeCN 和 MeNO 2 中反应速率和产率提高。对顺式和反式双取代烯烃的氮丙啶化反应的立体定向性进行了评估，发现它依赖于催化剂和底物。单和双取代烯烃对之间的分子间竞争实验表明，反应的烯烃选择性曲线与所用铜催化剂的氧化态无关。得出的结论是，在所用条件下，这些反应是通过 2+ 催化剂氧化态进行的。
• Synthesis of phthalan and phenethylamine derivatives via addition of alcohols to rhodium(II)-azavinyl carbenoids
  作者：John M. Bennett、Jonathan D. Shapiro、Krystina N. Choinski、Yingbin Mei、Sky M. Aulita、Eric W. Reinheimer、Max M. Majireck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.105

  日期：2017.3

  1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles undergo inter- and intramolecular 1,3-OH insertion with rhodium(II)-azavinyl carbenoid intermediates upon treatment with a rhodium(II) catalyst. Products of this transformation contain a synthetically versatile N-(2-alkoxyvinyl)sulfonamide, enabling divergent reactivity toward several N-protected phenethylamine derivatives under various conditions. Notably, products with

  在用铑（II）催化剂处理后，1-磺酰基-1,2,3-三唑与铑（II）-氮杂乙烯基类胡萝卜素中间体发生分子间和分子内1,3-OH插入。该转化的产物包含合成上通用的N-（2-烷氧基乙烯基）磺酰胺，使得在不同条件下对几种N-保护的苯乙胺衍生物具有不同的反应性。值得注意的是，具有邻苯二甲酸骨架的产品可以直接从带有侧链醇的4-芳基-1-磺酰基-1,2,3-三唑中获得。
• Phosphine‐Catalyzed Synthesis of Chiral <i>N</i> ‐Heterocycles through (Asymmetric) P(III)/P(V) Redox Cycling
  作者：Charlotte Lorton、Nidal Saleh、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1002/ejoc.202100404

  日期：2021.6.14

  Wittig reactions have been developed for the synthesis of chiral 2,5-dihydro-1 H -pyrrole and tetrahydropyridine derivatives. These processes have been rendered catalytic in phosphine, thanks to the in situ reduction of phosphine oxide by phenylsilane. Furthermore, catalytic and asymmetric P(III)/P(V) processes were implemented using enantiopure chiral phosphines.

  已经开发了膦催化的串联迈克尔加成/分子内Wittig反应用于合成手性2，5-二氢-1 H-吡咯和四氢吡啶衍生物。由于苯基硅烷原位还原了氧化膦，这些工艺在膦中变得具有催化作用。此外，使用对映纯手性膦进行催化和不对称P（III）/ P（V）过程。
• Synthesis of Optically Active β-Amino Alcohols by Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Amino Ketones
  作者：Zhou Xu、Yawen Zhang、Songlei Zhu、Yongmin Liu、Ling He、Zhicong Geng

  DOI：10.1055/s-0029-1218619

  日期：2010.3

  A number of optically active amino alcohols were synthesized by direct asymmetric transfer hydrogenation of the corresponding amino ketones with good-to-high enantiomeric excesses (up to 95%) and excellent yields (up to 93% ). When the range of substrates was broadened to include α-sulfonamido ketones or α-keto sulfones, the corresponding products were obtained with 100% enantiomeric excesses. The

  通过对氨基酮的直接不对称转移氢化，合成了许多旋光活性的氨基醇，对映体的过量度高到高（高达95％），产率高（高达93％）。当将底物范围扩大到包括α-磺酰胺基酮 或α-酮砜时，得到对应产物的对映体过量为100％。通过X射线晶体结构分析确认了（1 R）-2-[[（4-氯苯基）氨基] -1-（4-甲氧基苯基）乙醇的绝对构型。 氨基醇-氨基酮-氢化-立体选择性合成-氮丙啶
• [FeIII(F20-tpp)Cl] Is an Effective Catalyst for Nitrene Transfer Reactions and Amination of Saturated Hydrocarbons with Sulfonyl and Aryl Azides as Nitrogen Source under Thermal and Microwave-Assisted Conditions
  作者：Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201000581

  日期：2010.9.10

  [FeIII(F20‐tpp)Cl] (F20‐tpp=meso‐tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato dianion) is an effective catalyst for imido/nitrene insertion reactions using sulfonyl and aryl azides as nitrogen source. Under thermal conditions, aziridination of aryl and alkyl alkenes (16 examples, 60–95 % yields), sulfimidation of sulfides (11 examples, 76–96 % yields), allylic amidation/amination of α‐methylstyrenes (15

  的[Fe III（F 20 -tpp）CL]（F 20 -tpp =内消旋-四（五氟苯基）卟啉二价阴离子）可以使用磺酰基和芳基叠氮化作为氮源酰亚胺/氮烯插入反应的有效催化剂。在热条件下，芳基和烷基烯烃的叠氮化（16例，产率为60-95％），硫化物的硫化亚胺（11例，产率为76-96％），α-甲基苯乙烯的烯丙基酰胺化/胺化（15例，68-83） ％的收率），和饱和的C胺化 H键包括环烷烃和金刚烷（8个实例中，64-80％的收率的）可以通过使用2摩尔％的[Fe来完成III（F 20-tpp）Cl]作为催化剂。在微波辐射下的条件下，氮杂环丙烷（四个例子），烯丙基胺化（五个例子），sulfimidation（两个例子），和饱和的C胺化的反应时间可以通过最多减少到H键（三个例子）16倍（ 24–48小时与1.5–6小时），而不会显着影响产品收率和底物转化率。