2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2-phenylethyl benzoate | 918943-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2-phenylethyl benzoate
• 英文别名: N-(2-benzoyloxy-1-phenylethyl)-4-toluenesulfonamide；2-[(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)amino]-2-phenylethyl benzoate；[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-phenylethyl] benzoate
• CAS: 918943-73-4
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄S
• 分子量: 395.479
• InChiKey: CJHVOMIQIZQFEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  570.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2-phenylethyl benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰氧基甲基的亚锡自由基加成到亚胺上。

  摘要：

  酰氧基甲基自由基是由相应的碘甲基酯生成的，并通过二甲基锌或三乙基硼烷的作用成功地添加到N-Ts，N-PMP和N-Dpp亚胺的CN键上。乙酸乙酯，甲苯和苯以及二氯甲烷是合适的溶剂。通过加合物的酰氧基部分的容易水解以良好至高收率得到相应的氨基醇衍生物，突出了酰氧基甲基自由基作为羟甲基阴离子当量的用途。

  DOI：

  10.1021/ol8014978
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 碘甲醇苯甲酸酯 在 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2-phenylethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  酰氧基甲基的亚锡自由基加成到亚胺上。

  摘要：

  酰氧基甲基自由基是由相应的碘甲基酯生成的，并通过二甲基锌或三乙基硼烷的作用成功地添加到N-Ts，N-PMP和N-Dpp亚胺的CN键上。乙酸乙酯，甲苯和苯以及二氯甲烷是合适的溶剂。通过加合物的酰氧基部分的容易水解以良好至高收率得到相应的氨基醇衍生物，突出了酰氧基甲基自由基作为羟甲基阴离子当量的用途。

  DOI：

  10.1021/ol8014978

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene: An Efficient Catalyst for the Ring-Opening Reaction of Aziridine with Acid Anhydride
  作者：Xiaoyu Sun、Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.200600663

  日期：2006.11

  A N-heterocyclic carbene serves as an efficient catalyst for the regioselective ring-opening reactions of aziridines in the presence of acid anhydrides to afford the desired products in good to excellent yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  N-杂环卡宾在酸酐存在下作为氮丙啶区域选择性开环反应的有效催化剂，以良好到优异的产率提供所需的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Ring-Opening Reactions of Aziridines with Carboxylic Acids Catalyzed by DBU
  作者：Yiyuan Peng、Yanqin Guo、Yepeng Xie、Qin Yang、Songsong Xu、Zhihong Deng、Xuechun Mao

  DOI：10.3987/com-15-13372

  日期：——

  An efficient ring-opening of aziridines with various carboxylic acids catalyzed by an organocatalyst-DBU afforded the corresponding products in good to excellent yield under mild reaction conditions.