4-methyl-N-(2-(naphthalen-2-yl)-2-phenylethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(naphthalen-2-yl)-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-naphthalen-2-yl-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 401.529
• InChiKey: STHSXHKJDBRREZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 在 锰 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(naphthalen-2-yl)-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的苯乙烯基氮丙啶的对映选择性还原交叉偶联

  摘要：

  报道了一种 Ni 催化的苯乙烯基氮丙啶与芳基碘化物的还原交叉偶联。该反应通过立体会聚机制进行，因此适用于使用 Ni 的手性生物恶唑啉配体进行不对称催化。该过程允许从外消旋氮丙啶轻松获得高度对映体富集的 2-芳基苯乙胺。多变量分析表明，配体极化率等特征会影响观察到的对映选择性，揭示了这种新兴配体类别在对映选择性 Ni 催化方面的成功。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03448

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Cross-Coupling of Styrenyl Aziridines
  作者：Brian P. Woods、Manuel Orlandi、Chung-Yang Huang、Matthew S. Sigman、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.7b03448

  日期：2017.4.26

  to asymmetric catalysis using a chiral bioxazoline ligand for Ni. The process allows facile access to highly enantioenriched 2-arylphenethylamines from racemic aziridines. Multivariate analysis revealed that ligand polarizability, among other features, influences the observed enantioselectivity, shedding light on the success of this emerging ligand class for enantioselective Ni catalysis.

  报道了一种 Ni 催化的苯乙烯基氮丙啶与芳基碘化物的还原交叉偶联。该反应通过立体会聚机制进行，因此适用于使用 Ni 的手性生物恶唑啉配体进行不对称催化。该过程允许从外消旋氮丙啶轻松获得高度对映体富集的 2-芳基苯乙胺。多变量分析表明，配体极化率等特征会影响观察到的对映选择性，揭示了这种新兴配体类别在对映选择性 Ni 催化方面的成功。
• Electroreductive Cross‐Electrophile Coupling of Aziridines and Aryl Bromides
  作者：Guoqing Yang、Yanwei Wang、Youai Qiu

  DOI：10.1002/chem.202300959

  日期：2023.6.27

  general and efficient method for the electroreductive cross-electrophile coupling of aziridines with aryl bromides has been developed to access the desired β-arylethylamine derivatives and beyond. This method exhibited a broad substrate scope, and proved to be a powerful approach to the late-stage cross-electrophile coupling of natural product and drug derivatives.

  已经开发出一种通用且有效的氮丙啶与芳基溴的电还原交叉亲电子偶联方法，以获得所需的β-芳基乙胺衍生物及其他衍生物。该方法表现出广泛的底物范围，并被证明是天然产物和药物衍生物的后期交叉亲电子偶联的有效方法。
• Correction to “Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Cross-Coupling of Styrenyl Aziridines”
  作者：Brian P. Woods、Manuel Orlandi、Chung-Yang Dennis Huang、Matthew S. Sigman、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.8b05650

  日期：2018.6.20