(R)-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 149286-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (1R)-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-amino-1-phenylethanol；N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 149286-01-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: OUILWGCQLMHRJA-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  483.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-α-(氨基甲基)苄醇
  参考文献：
  名称：

  Baker’s Yeast Reduction ofα-(Acylamino)acetophenones and Lipase Catalyzed Resolution of 2-Acylamino-1-arylethanols

  摘要：

  使用发酵的面包酵母对α-酰氨基苯乙酮进行酶促还原，得到了光学活性的(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。进一步地，使用醋酸乙烯酯作为酰基供体，通过脂肪酶催化的拆分反应，生成了(S)-1-乙酰氧基-2-酰氨基-1-芳基乙醇和(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1216
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氧代-2-苯基乙基)-对甲苯-磺酰胺 在 甲酸 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-4-toluenesulfonamide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(R)-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酮的不对称转移加氢合成旋光性β-氨基醇

  摘要：

  通过对氨基酮的直接不对称转移氢化，合成了许多旋光活性的氨基醇，对映体的过量度高到高（高达95％），产率高（高达93％）。当将底物范围扩大到包括α-磺酰胺基酮 或α-酮砜时，得到对应产物的对映体过量为100％。通过X射线晶体结构分析确认了（1 R）-2-[[（4-氯苯基）氨基] -1-（4-甲氧基苯基）乙醇的绝对构型。 氨基醇-氨基酮-氢化-立体选择性合成-氮丙啶

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218619

文献信息

• Reagent-switch controlled metal-free intermolecular geminal diamination and aminooxygenation of vinylarenes
  作者：Pandur Venkatesan Balaji、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.005

  日期：2016.2

  using hypervalent iodine reagent. A new m-CPBA mediated geminal aminooxygenation is also reported. A novel reagent-switch for the control of migrating group by controlling the two independent geminal addition paths is developed. Deuterium labelling studies and the control studies have provided unambiguous evidences for the phenyl migration and hydride migration in the oxidative geminal difunctionalization

  我们在这里报告了使用高价碘试剂进行芳基化的第一个一般方法，以及乙烯基芳烃的无分子间金属化，芳基化的氨基氧化。还报道了新的由m -CPBA介导的双链氨基氧化。开发了一种通过控制两个独立的双链加成路径来控制迁移基团的新型试剂开关。氘标记研究和对照研究提供了明确的证据，证明苯酚和氢化物迁移分别通过半频哪醇重排由PhI（OCOCF 3）2和m -CPBA介导的氧化双子双官能化过程中。
• Stereoselective geminal difunctionalization of vinyl arenes mediated by the bromonium ion
  作者：Pandur Venkatesan Balaji、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/c3cc46003g

  日期：——

  An anti-Markovnikov geminal oxyamination of styrenyl alkenes in an intermolecular fashion using the umpolung strategy mediated by the bromonium ion is reported. Isotope labeling studies confirm the migration of the phenyl group in the semipinacol rearrangement.

  报道了使用溴离子介导的聚对苯二酚策略以分子间方式对苯乙烯基烯烃进行抗马尔科夫尼科夫双键氧化胺化反应。同位素标记研究证实了在频哪醇重排中苯基的迁移。
• Chiral‐Organotin‐Catalyzed Kinetic Resolution of Vicinal Amino Alcohols
  作者：Hui Yang、Wen‐Hua Zheng

  DOI：10.1002/anie.201909700

  日期：2019.11.4

  A highly efficient kinetic resolution of racemic amino alcohols has been achieved for the first time with a chiral tin catalyst. A chiral organotin compound with 3,4,5-trifluorophenyl groups at the 3,3'-positions of the binaphthyl framework enabled this transformation with excellent yield and high enantioselectivity. The process tolerates aryl- and alkyl-substituted amino alcohols and a variety of

  用手性锡催化剂首次获得了外消旋氨基醇的高效动力学拆分。在联萘骨架的3,3'-位置具有3,4,5-三氟苯基的手性有机锡化合物可实现出色的收率和高对映选择性，从而实现这种转化。该方法可耐受芳基和烷基取代的氨基醇以及多种其他底物，从而以高对映选择性和高达> 500的因子提供相应的产物。
• A Straightforward Synthesis of Enantiopure 2,6-Disubstituted Morpholines by a Regioselective O-Protection/Activation Protocol
  作者：Michele Penso、Vittoria Lupi、Domenico Albanese、Francesca Foschi、Dario Landini、Aaron Tagliabue

  DOI：10.1055/s-2008-1078054

  日期：——

  : Enantiopure 2,6-disubstituted morpholines have been synthesized through the ring opening of chiral, nonracemic oxiranes with nitrogen nucleophiles, under solid-liquid phase-transfer catalysis (SL-PTC) conditions. The β-hydroxytosyi amides resulting from the ring opening of a first epoxide with TsNH 2 was used as nucleophile, after protection of the hydroxyl group, in the reaction with a second oxirane

  ：在固液相转移催化 (SL-PTC) 条件下，通过手性非外消旋环氧乙烷与含氮亲核试剂的开环合成了对映体纯 2,6-二取代吗啉。由第一个环氧化物与 TsNH 2 开环产生的 β-羟基甲苯磺酰基酰胺在保护羟基后用作亲核试剂，用于与第二个环氧乙烷的反应。吗啉骨架是通过标准官能团化学生成的，然后在 SL-PTC 条件下对中间体 p-羟基-β'-甲苯磺酰氧基-甲苯磺酰胺进行环化。生产的 N-甲苯磺酰基吗啉可用作药物合成中的构件和手性工具。
• Synthesis of 2-Aminophosphates via S_N2-Type Ring Openings of Aziridines with Organophosphoric Acids
  作者：Yang Wang、Bing-Yi Liu、Gaosheng Yang、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01302

  日期：2019.6.21

  The synthesis of 2-aminophosphates is achieved by a SN2-type ring opening reaction of various N-protected or free aziridines with phosphoric acids in a regiospecific and/or enantiospecific way. A one-pot, two-step procedure is also developed enabling direct access to 2-aminophosphates from olefins without isolation of the aziridine intermediates.

  通过各种N-保护的或游离的氮丙啶的S N 2型开环反应以区域特异性和/或对映体特异性的方式实现磷酸2-氨基磷酸酯的合成。还开发了一种一锅两步的方法，无需分离氮丙啶中间体即可直接从烯烃获得2-氨基磷酸酯。