(+/-)-N-<1,2-diphenylethyl>toluene-p-sulfonamide | 93172-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-N-<1,2-diphenylethyl>toluene-p-sulfonamide
• 英文别名: N-(1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；1,2-diphenyl-N-tosyl ethylamine；N-bibenzyl-α-yl-toluene-4-sulfonamide；N-Bibenzyl-α-yl-toluol-4-sulfonamid
• CAS: 93172-47-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂S
• 分子量: 351.469
• InChiKey: BSFWRVCMFISAQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-<1,2-diphenylethyl>toluene-p-sulfonamide 、 1-propynyl(phenyl)iodonium triflate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Five-Membered Nitrogen-Containing Heterocycles via [Three-Atom + Two-Atom] Combination of Tosylamide Anions with Phenyl(propynyl)iodonium Triflate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00129a007
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-trans-N-tosyl-2,3-diphenylaziridine 在 palladium on activated charcoal polymethylhydrosiloxane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到(+/-)-N-<1,2-diphenylethyl>toluene-p-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用聚甲基氢硅氧烷还原氮丙啶

  摘要：

  使用活性炭上的催化钯和聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为可溶性氢源，可以实现氮丙啶的区域和化学选择性还原性开放。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01974-7

文献信息

• A new manganese-mediated, cobalt-catalyzed three-component synthesis of (diarylmethyl)sulfonamides
  作者：Antoine Pignon、Erwan Le Gall、Thierry Martens

  DOI：10.3762/bjoc.10.39

  日期：——

  The synthesis of (diarylmethyl)sulfonamides and related compounds by a new manganese-mediated, cobalt-catalyzed three-component reaction between sulfonamides, carbonyl compounds and organic bromides is described. This organometallic Mannich-like process allows the formation of the coupling products within minutes at room temperature. A possible mechanism, emphasizing the crucial role of manganese is proposed.

  描述了一种新的锰介导、钴催化的三组分反应，通过磺胺酰胺、羰基化合物和有机溴化物合成（二芳基甲基）磺胺酰胺及相关化合物。这种有机金属曼尼希类过程允许在室温下在几分钟内形成偶联产物。提出了一个可能的机制，强调了锰的关键作用。
• Tetrabenzylhafnium as a New Organometallic Reagent for Imine Addition Resulting in α-Branched Amines
  作者：Haibo Mei、Xiaoyun Ji、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201100820

  日期：2011.10

  Tetrabenzylhafnium has been explored as a new organometallic reagent for the imine addition reaction. This reagent tolerates a wide scope of imines, affording α-branched amines in excellent yields without the use of any additive or catalyst. This new reagent shows higher efficiency than that observed for classic Grignard and organolithium reagents.

  四苄基铪已被探索作为用于亚胺加成反应的新型有机金属试剂。该试剂耐受范围广泛的亚胺，无需使用任何添加剂或催化剂即可以优异的收率提供 α-支化胺。这种新试剂显示出比经典格氏试剂和有机锂试剂更高的效率。
• Benzylation of Imines with Activated Boronate Nucleophiles
  作者：Michael R. Hollerbach、Jacob C. Hayes、Timothy J. Barker

  DOI：10.1002/ejoc.201801804

  日期：2019.2.21

  Benzylation reactions of N-tosyl imines and N-tert-butanesulfinyl imines using benzylboronic acid pinacol ester are reported. s-Butyllithium was used to activate the boronic ester, rendering it nucleophilic. The reaction was compatible with electronically diverse substituents on the imine in both substrate classes. Good diastereoselectivity was observed in additions to N-tert-butylsulfinylaldimines

  报道了使用苄基硼酸频哪醇酯的 N-甲苯磺酰基亚胺和 N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的苄基化反应。仲丁基锂用于活化硼酸酯，使其具有亲核性。该反应与两种底物类别中亚胺上的电子不同取代基相容。除了 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺之外，还观察到了良好的非对映选择性。在这些反应中观察到的非对映选择性与加成的开放过渡态一致。还包括仲烷基硼酸酯亲核试剂和N-叔丁烷亚磺酰基三氟甲基酮亚胺亲电试剂的实例。
• Toshimitsu, Akio; Abe, Hideyuki; Hirosawa, Chitaru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3465 - 3472
  作者：Toshimitsu, Akio、Abe, Hideyuki、Hirosawa, Chitaru、Tamao, Kohei

  DOI：——

  日期：——
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1074,1076
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——