N-(2-azido-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 175086-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-azido-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 1N-(2-azido-2-phenylethyl)-4-methyl-1-benzenesulfonamide；Benzenesulfonamide, N-(2-azido-2-phenylethyl)-4-methyl-
• CAS: 175086-37-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 316.384
• InChiKey: WUUGXKDDVAJWAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azido-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到N-(2-amino-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化剂对氮丙啶进行区域选择性开环亲核加成

  摘要：

  通过可见光光氧化还原催化，开发了一种温和而有效的程序，用于氮丙啶的区域选择性开环亲核加成反应，为合成1,2-双功能化合物提供了实用途径。此外，还可以在温和条件下由手性氮丙啶合成非外消旋氨基醚的区域选择性。最后，提出了一种可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400476
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-甲苯磺酰啶 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到N-(2-azido-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用硫酸化氧化锆对芳基氮丙啶与醇，硫醇，胺和N-杂芳族化合物进行高效且区域选择性的开环

  摘要：

  硫酸化氧化锆是芳基取代的氮丙啶的区域选择性开环的有效催化剂。这种非均相催化剂可以使用几次而不会失去活性，并且与多种对酸敏感的和稍碱性的亲核试剂相容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.014

文献信息

• Polystyrene-supported TBD catalyzed ring-opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles
  作者：Satoru Matsukawa、Takeru Harada、Shiori Yasuda

  DOI：10.1039/c2ob25435b

  日期：——

  Polystyrene-supported TBD (PS-TBD) catalyzes the ring-opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles to give the corresponding products in high yields. PS-TBD was easily recovered and reused without significant loss of catalytic activity.

  聚苯乙烯支持的TBD（PS-TBD）催化N-托烯基氮杂环的环打开反应，与硅基亲核试剂反应生成相应的产物，产率高。PS-TBD可以容易回收再利用，催化活性没有显著损失。
• Do aziridines require Lewis acids for cleavage with ionic nucleophiles?
  作者：Alakesh Bisai、Ghanshyam Pandey、Manoj K Pandey、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01414-x

  日期：2003.7

  variety of activated aziridines were cleaved by sodium azide and sodium cyanide in aqueous acetonitrile at reflux, in the absence of any Lewis acid, to provide ring-opened products in quantitative yields. However, the reaction was sluggish in the ring opening of unactivated aziridines with sodium azide where the yields could be increased by adding 50 mol% CuCl2·2H2O. The reaction was used to synthesize

  在不存在任何路易斯酸的情况下，在回流下在乙腈水溶液中，将叠氮化钠和氰化钠裂解各种活化的氮丙啶，以定量收率提供开环产物。然而，该反应在未活化的氮丙啶与叠氮化钠的开环中反应缓慢，其中可以通过添加50mol％的CuCl 2 ·2H 2 O来增加产率。该反应用于合成手性二胺。
• Lithium Perchlorate Catalyzed Regioselective Ring Opening of Aziridines with Sodium Azide and Sodium Cyanide
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、G. Parimala、P. Venkatram Reddy

  DOI：10.1055/s-2002-35216

  日期：——

  Aziridines react smoothly with sodium azide and sodium cyanide in the presence of catalytic amount of lithium perchlorate under essentially mild and neutral reaction conditions to afford the corresponding β-azido and β-cyaoamines in high yields with high regioselectivity.

  在催化量的高氯酸锂存在下，氮丙啶与叠氮化钠和氰化钠在基本上温和和中性的反应条件下平稳反应，以高产率和高区域选择性提供相应的 β-叠氮基和 β-氰胺。
• 1-Butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate ([Bmim]BF4) Ionic Liquid: A Novel and Recyclable Reaction Medium for the Synthesis ofvic-Diamines
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、K. Premalatha

  DOI：10.1002/adsc.200303029

  日期：2003.8

  opening smoothly with various arylamines in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim]BF4) or 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim]PF6) ionic liquids under mild and neutral conditions to afford the corresponding vicinal-diamines in excellent yields with high regioselectivity. The recovered activated ionic liquids are recycled for four to five runs with no loss of activity

  在温和和中性条件下，氮丙啶与各种芳基胺在四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] BF 4）或六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] PF 6）离子液体中平稳地开环，得到相应的邻位二胺，产量高，区域选择性高。回收的活化离子液体可循环使用四到五次，而不会损失活性。
• An Efficient Biomimetic Cleavage of Aziridines with Nucleophiles Catalyzed by β-Cyclodextrin in Water
  作者：M. Arjun Reddy、L. Rajender Reddy、N. Bhanumathi、K. Rama Rao

  DOI：10.1246/cl.2001.246

  日期：2001.3

  β-Cyclodextrin catalyzed for the first time a facile ring opening of aziridines with nucleophiles such as aromatic amines and azides in water at room temperature to afford diamines and azidoamines respectively in good yields.

  β-环糊精首次在室温下在水中催化氮丙啶与芳香胺和叠氮化物等亲核试剂的轻松开环，分别以良好的产率得到二胺和叠氮胺。