2,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidine | 862659-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,4-diphenylpyrrolidine；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,4-diphenylpyrrolidine
• CAS: 862659-14-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂S
• 分子量: 377.507
• InChiKey: HQRXZZRFANZQAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidine 在 碳酸氢钠 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,4-Diphenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基芳基亚胺与α-甲基苯乙烯的亚胺反应：在重要胺的合成中的应用

  摘要：

  三氟甲磺酸铜（II）或锡（II）与TMSC1结合可有效激活C-H键，用于N-甲苯磺酰基芳基亚胺与α-甲基苯乙烯的亚氨基反应。在温和的条件下，各种各样的N-甲苯磺酰基芳基亚胺被用来以高至优异的产率得到高烯丙基胺。亚氨基烯加合物被转化为β-氨基酮。由亚氨基-烯产物还分别通过Mitsunobu反应和Grubbs环化反应来合成2，4-取代的吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.073
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-diphenylbut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基芳基亚胺与α-甲基苯乙烯的亚胺反应：在重要胺的合成中的应用

  摘要：

  三氟甲磺酸铜（II）或锡（II）与TMSC1结合可有效激活C-H键，用于N-甲苯磺酰基芳基亚胺与α-甲基苯乙烯的亚氨基反应。在温和的条件下，各种各样的N-甲苯磺酰基芳基亚胺被用来以高至优异的产率得到高烯丙基胺。亚氨基烯加合物被转化为β-氨基酮。由亚氨基-烯产物还分别通过Mitsunobu反应和Grubbs环化反应来合成2，4-取代的吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.073

文献信息

• [3+2] Cycloaddition of Aziridines and Alkenes Catalyzed by a Cationic Manganese Porphyrin
  作者：Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara、Takuya Ozawa

  DOI：10.1055/s-0033-1340012

  日期：——

  A formal [3+2] cycloaddition between aziridines and alkenes to give the corresponding pyrrolidines was successfully carried out in the presence of a cationic manganese porphyrin catalyst. The use of the porphyrin catalyst allowed, for the first time, styrene derivatives to react with aziridines.

  在阳离子锰卟啉催化剂的存在下，氮丙啶和烯烃之间的正式[3+2]环加成反应得到相应的吡咯烷。卟啉催化剂的使用首次允许苯乙烯衍生物与氮丙啶反应。
• Electrochemical-Oxidation-Induced Site-Selective Intramolecular C(sp³)–H Amination
  作者：Xia Hu、Guoting Zhang、Faxiang Bu、Lei Nie、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.8b02847

  日期：2018.10.5

  The cross-coupling of C(sp3)–H and N–H represents one of the most straightforward approaches to construct saturated nitrogen-containing compounds. The additional oxidants or halogenated reagents are generally required in such processes. Herein, we developed an electrochemical oxidative intramolecular C(sp3)–H amination of amides by employing a carbon rod anode and a platinum plate cathode in an undivided

  C（sp 3）–H和N–H的交叉偶联代表构造饱和含氮化合物的最直接方法之一。在这种方法中通常需要额外的氧化剂或卤化试剂。在这里，我们通过在恒定电流电解条件下在未分隔的电池中使用碳棒阳极和铂板阴极，开发了酰胺的电化学氧化分子内C（sp 3）-H胺化反应。乙酸四丁铵不仅用作电解质，而且还可以与酰胺形成分子间的氢键并促进N–H键的裂解。额外的氧化剂和氮在该方法中可以省去卤化步骤。可以实现多种苄基和未活化的叔，仲，伯C（sp 3）–H氨基化反应，且收率很高。
• Reaction Chemistry of Silver(I) Trifluoromethanesulfonate Complexes of Nitrogen-Confused <i>C</i>-Scorpionates
  作者：James R. Gardinier、Kristin J. Meise、Fathiya Jahan、Sergey V. Lindeman

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02927

  日期：2018.2.5

  Two new C-scorpionate ligands with a bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl group bound to the 3 position of either an N-tosyl (TsL*) or an N–H pyrazole (HL*) ring have been prepared. The silver(I) complexes of these new ligands and the two previously reported analogous ligands with unsubstituted bis(pyrazol-1-yl)methyl groups (TsL and HL) in both 1:1 and 2:1 ligand/metal ratios were investigated to explore

  两个新的Ç -scorpionate配体与双（3,5-二甲基吡唑-1-基）绑定到任何一个的3位上甲基Ñ甲苯磺酰（TS L *）或N-H吡唑（ħ L *）环已经准备好了。这些新的配体与两个以前报道的具有未取代的双（吡唑-1-基）甲基（TS L和H L）配体/金属比率为两个的类似配体的银（I）配合物分别为进行了研究，以探讨配位体空间对其物理和化学性质的影响。[Ag（L）2类型的结构表征的衍生物]（OTf）是四坐标的，其中混淆的吡唑基没有结合到金属上。在另一方面，三1:1复合物将[Ag（L）]（OTF）具有绑定的所有pyrazolyls，而μ-κ 1，κ 1 - TS大号衍生物有一个未结合的困惑吡唑基。后四个分子的分子量在固体中从聚合的到二聚的到单体的，范围随着配体的空间体积的增加而增加。证明了这些配合物在化学计量配体转移反应和苯乙烯叠氮化中的效用。因此，制备三羰基锰（I）配合物作为动力学惰性模
• Iron-Catalyzed Intermolecular Oxyamination of Terminal Alkenes Promoted by HFIP Using Hydroxylamine Derivatives
  作者：Georgina Kirby、Guillaume Prestat、Farouk Berhal

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00198

  日期：——

  An atom-economical intermolecular iron-catalyzed oxyamination of alkenes is described herein. The insertion of oxygenated and nitrogenated moieties from the hydroxylamine substrate was observed with full regio- and chemo-selectivity for terminal alkenes in good yields. HFIP as a solvent appeared to have a synergistic effect with the iron catalyst to promote the formation of the oxyaminated products

  本文描述了一种原子经济的分子间铁催化的烯烃胺化反应。观察到来自羟胺底物的含氧和含氮部分的插入，对末端烯烃具有完整的区域选择性和化学选择性，产率高。HFIP 作为溶剂似乎与铁催化剂具有协同作用，可促进胺化产物的形成。初步的机理研究表明，一条途径经历了氮丙啶化反应，然后是原位开环。
• Cationic Divalent Metal Sites (M = Mn, Fe, Co) Operating as Both Nitrene-Transfer Agents and Lewis Acids toward Mediating the Synthesis of Three- and Five-Membered<i>N</i>-Heterocycles
  作者：Suraj Kumar Sahoo、Brent Harfmann、Lin Ai、Qiuwen Wang、Sudip Mohapatra、Amitava Choudhury、Pericles Stavropoulos

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c01209

  日期：2023.7.10

  practicable yields, involving a single-pot cycloaddition reaction of alkene, nitrene, and ketone (2 + 1 + 2). Mechanistic studies indicate that the most productive bipodal Fe(II) site mediates stepwise addition of nitrene to olefins to generate aziridines with good retention of stereochemistry and further enables aziridine ring opening to unmask a 1,3-zwitterion that can undergo cycloaddition with dipolarophiles

  三足化合物 [（TMG3trphen）MII–solv]（PF6）2 （M = Mn， Fe， Co;solv = MeCN， DMF） 和两足类似物 [（TMG2biphen）MII（NCMe）x]（PF6）2 （x = 3 for Mn， Fe;x = 2 for Co） 和 [（TMG2biphen）MIICl2] 是用具有三芳基或二芳基甲基胺框架和超碱性四甲基胍基残基 （TMG） 的配体合成的。在乙基氮中，二元 M（II） 位点介导亚胺二烷 PhI═NTs（Ts = 甲苯磺酰基）和一组苯乙烯之间的催化硝酰转移反应，以提供氮丙啶和咪唑啉的低产率（在 MeCN 插入时），其生产率顺序有利于双足细胞而不是三足体试剂，金属偏好 Fe > Co ≥ Mn。在 CH2Cl2 中，酸性更强的 Fe（II） 位点有利于通过最初生成的 2-芳基-N-甲苯磺酰丙啶与残留苯乙烯的原位 （3 + 2） 环加成反应形成