(+/-)-3-phenyl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid | 155496-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-phenyl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid
• 英文别名: 3-phenyl-3-(tosylamino)propanoic acid；3-{[(4-Methylphenyl)sulfonyl]amino}-3-phenylpropanoic acid；3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 155496-06-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: YQJUVIVIOYVSRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  514.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-phenyl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Catalyzed Synthesis of Chiral 4-Imidazolidinones Using α-Amino Acid Derivatives via Dehydrogenative N–H/C(sp³)–H Coupling

  摘要：

  An efficient method for the asymmetric synthesis of 4-imidazolidinones via an iodine-catalyzed intramolecular N-H/C(sp(3))-H activation of readily available and abundant feedstocks, amino acids, and amines is described. The reaction proceeded under visible light irradiation to afford a variety of 4-imidazolidinone derivatives under mild conditions in moderate to excellent yields. Secondary and tertiary C(sp(3))-H bonds were aminated, and various functional groups were tolerated.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01154
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-3-phenyl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of activated 2-arylazetidines via imino-aldol reaction

  摘要：

  一种高度立体选择性的合成方法已经开发出来，涉及酯烯醇酸盐与醛亚胺的亚胺-醛醇反应，用于合成N-磺酰基和N-亚磺酰基氮杂环丙烷。

  DOI：

  10.1039/c5ob01140j

文献信息

• Total Syntheses of the Spermine Alkaloids (−)-(R,R)-Hopromine and (±)-Homaline
  作者：Corinne Ensch、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(200206)85:6<1659::aid-hlca1659>3.0.co;2-d

  日期：2002.6

  The diastereoselective synthesis of the spermine alkaloid (R,R)-hopromine (2) is described. The as yet unknown absolute configuration of naturally occurring (−)-hopromine (2) is (R,R) and was established by comparison of the reported specific rotation of the natural product with that of the synthetic one. Preparation of the characteristic bis-8-membered lactam scaffold was carried out by convergent

  描述了精胺生物碱 (R,R)-hopromine (2) 的非对映选择性合成。天然存在的 (-)-次普罗胺 (2) 的绝对构型为 (R,R)，目前尚不清楚，它是通过比较所报道的天然产物与合成产物的比旋度来确定的。通过基本手性氮杂内酰胺单元 21a 和 21b 的聚合构建和随后的迭代连接（方案 5 和 6）来制备特征性双 8 元内酰胺支架。类似合成 4-烷基-六氢-1,5-diazocin-2(1H)-ones 21a 和 21b 的关键步骤是通过铜酸盐反应和 Sb(OEt) 将直链烷基侧链引入它们的共同前体 14开链中间体 20a 和 20b 分别进行 3 辅助环化（方案 3 和 4）。手性碘酯 14 由市售的 (+)-L-天冬氨酸 (12) 制备。基于为 (R,R)-hopromine (2) 开发的合成策略，给出了以 (±)- 形式快速获得母体生物碱 homaline (1) 的方法。
• Palladium-catalyzed base- and solvent-controlled chemoselective allylation of amino acids with allylic carbonates
  作者：Yang Zhou、Hang Chen、Panpan Lei、Chunming Gui、Haifeng Wang、Qiongjiao Yan、Wei Wang、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.02.029

  日期：2022.11

  of readily available amino acids, which is not only an oxygen nucleophile but also a nitrogen nucleophile, in palladium-catalyzed allylic substitution is realized under mild conditions. The chemoselectivity and multiple allylation are controlled by adjusting the reaction conditions. This represents the first example of this convenient access to valuable N,O-diallylated amino acids. Under the title conditions

  在温和条件下实现了在钯催化的烯丙基取代中利用容易获得的氨基酸，它不仅是氧亲核试剂，而且是氮亲核试剂。通过调节反应条件来控制化学选择性和多重烯丙基化。这代表了这种方便地获得有价值的N,O-二烯丙基化氨基酸的第一个例子。在标题条件下，一系列氨基酸（α-、β-、γ-）和二肽可以很容易地转化为相应的烯丙基产物，具有优异的产率（67 个实例，高达 99% 的产率）以及良好的功能性群体容忍度。
• Addition of a Reformatsky reagent to N-anthracene-9-sulfonyl and related imines: Synthesis of protected β-amino acids
  作者：Andrew J. Robinson、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81815-9

  日期：1993.1

  derivatives 2d. Anthracene-9-sulfonamide (6) is readily available by sulfonation and chlorination of anthracene, and condenses with aldehydes [RCHO; R = Ph, 4-FC6H4, 4-MeOC6H4, 4-NCC6H4, 2-furyl, (E)-styryl], e.g. in the presence of TiCl4/Et3N, to yield imines 7a–7f, which after addition of tert-butoxycarbonylmethylzinc bromide give protected amino acids 8a–8f; however, 8f cyclizes to the sultam 9via a spontaneous

  Reformatsky试剂叔丁氧基羰基甲基溴化锌可通过苯甲醛二甲基乙缩醛与甲磺酰胺，甲苯-4-磺酰胺，4-（甲氧基羰基）苯磺酰胺和磺酰胺缩合生成的N-磺酰亚胺类化合物，例如1a-1d，可提高收率。β-氨基酸2a–2d。对于2b和2c，N-脱保护以还原性（Na-萘；低产率）发生，或者对于磺酰胺衍生物2d以水解方式（回流吡啶水溶液；在叔丁酯酸水解后氨基酸3a的产率为76％）发生。蒽9-磺酰胺（6）很容易通过蒽的磺化和氯化得到，并与醛缩合[RCHO; R = PH，4-FC 6 H ^ 4，4-MeOC 6 H ^ 4，4-NCC 6 ħ 4，2-呋喃基，（ë） -苯乙烯基]，例如在的TiCl存在4 / ET 3 N，到屈服亚胺7a-7f，在加入叔丁氧基羰基甲基溴化锌后，得到保护的氨基酸8a-8f；然而，8F环化到磺内酰胺9经由自发的分子内Diels-Alder反应。N-蒽-9-磺酰基的还原裂解
• Indium-mediated allylation of aldehydes, ketones and sulfonimines with 2-(alkoxy)allyl bromides
  作者：Heemal Dhanjee、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.064

  日期：2010.10

  prepared from 1,3-dibromo-2-propanol in a two-step sequence involving hydroxyl protection and sodium hydride-induced dehydrobromination. Indium-mediated allylation of aldehydes, ketones, and sulfonimines with 2-(alkoxy)propenyl bromides furnishes the corresponding homoallylic alcohols and sulfonamines in good yields. The products can be easily transformed into β-hydroxy ketones and esters, as well

  2-（烷氧基）丙烯基溴化物很容易从 1,3-二溴-2-丙醇以涉及羟基保护和氢化钠诱导的脱溴化氢的两步顺序制备。醛、酮和磺亚胺与 2-（烷氧基）丙烯基溴的铟介导烯丙基化以良好的收率提供相应的高烯丙醇和磺胺。产物可以很容易地转化为β-羟基酮和酯，以及取代的二氢吡喃和受保护的β-氨基酸。衍生自 (-)-薄荷醇和d- glucal 的手性 2-(烷氧基)丙烯基卤化物提供非对映异构体富集的产品。
• A new approach to β-amino acids: biotransformation of N-protected β-amino nitriles
  作者：Margit Preiml、Kerstin Hillmayer、Norbert Klempier

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01136-5

  日期：2003.6

  A number of novel N-protected β-amino nitriles were prepared as substrates for two nitrile-converting microorganisms, Rhodococcus sp. R312 and Rhodococcus erythropolis NCIMB 11540. The respective biotransformation products, β-amino acids, are known to be pharmacological very potent compounds.

  制备了许多新颖的N保护的β-氨基腈作为两种腈转化微生物Rhodococcus sp。的底物。R312和Rhodococcus erythropolis NCIMB11540。已知的各个生物转化产物β-氨基酸是药理学上非常有效的化合物。