4-methyl-N-(2-phenyl-2-(phenylamino)ethyl)benzenesulfonamide | 105159-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-phenyl-2-(phenylamino)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(phenylamino)-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide；1-anilino-1-phenyl-2-tosylaminoethane；4-methyl-N-(2-phenyl-2-phenylamino-ethyl)-benzenesulfonamide；N-(2-anilino-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 105159-32-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 366.484
• InChiKey: HSAMBFQSUSGRAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  559.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-phenyl-2-(phenylamino)ethyl)benzenesulfonamide 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(methyl(phenyl)amino)-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  叶酸辅酶的模型16 1：胸苷酸合酶反应的化学模型。在6-氨基尿嘧啶与5,10-亚甲基四氢叶酸模型反应中，可还原为胸腺嘧啶衍生物的“环外亚甲基中间体”类似物的证据

  摘要：

  在酸存在下，6-氨基-，6-烷基氨基-和6-苯胺基-1,3-二甲基尿嘧啶（- ）与3,4-二苯基-1-甲苯磺酰咪唑烷（）的反应导致形成产物，该产物衍生自“环外亚甲基中间体”，类似于在胸苷酸合酶反应中形成的“环外亚甲基中间体”。该中间体已通过（a）光谱研究，（b）与二氢吡啶和二氢喹啉衍生物形成加合物和（c）将其还原为相应的胸腺嘧啶衍生物进行了鉴定。这些结果为脱辅酶-底物复合物和辅酶5，10-亚甲基四氢叶酸的模型之间的反应中的胸苷酸合酶反应的碳转移步骤提供了化学优先顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87547-5
• 作为产物：
  描述：

  [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 [Cu₃(benzene 1,3,5-tricarboxylate)₂(H₂O)₃]_n thermal activated at 120 °C 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methyl-N-(2-phenyl-2-(phenylamino)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  HKUST-1 金属有机骨架作为一种高效的双功能催化剂：氮丙啶化和一锅开环转化形成具有 C-C、C-N、C-S 和 C-O 键的 β-芳基磺酰胺

  摘要：

  金属有机骨架（MOF）由于其坚固的结构、明确的周期性反应中心和高孔隙率而被广泛用于催化。我们报道了Cu 3 (BTC) 2 ·(H 2 O) 3 (HKUST-1) 作为烯烃氮丙啶化和活化氮丙啶开环反应的有效多相催化剂。此外，我们证明了氮基团从 PhINTs 转移到烯烃及其类似物以产生氮丙啶发生在 Cu 3 (BTC) 2的配位不饱和 Cu(II) 位点-MOF; 然而，活化的氮丙啶的开环受 Cu(II) 路易斯酸位点控制，并且通过 MOF 的热活化产生配位不饱和度并不重要。这种催化方法的主要优点是直接形成 C-C、C-N、C-O 和 C-S 键，通过烯烃在一个锅中的同时氮丙啶化开环反应产生 β-芳基磺酰胺衍生物，使用单一催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00201

文献信息

• DABCO: An Efficient Organocatalyst in the Ring-Opening Reactions of Aziridines with Amines or Thiols
  作者：Jie Wu、Xiaoyu Sun、Yizhe Li

  DOI：10.1002/ejoc.200500576

  日期：2005.10

  Efficient ring-opening of aziridines with various amines or thiols catalyzed by DABCO afforded the corresponding products in good to excellent yields under mild reaction conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  在 DABCO 的催化下，氮丙啶与各种胺或硫醇的有效开环在温和的反应条件下以良好到极好的收率提供了相应的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Ring-opening reaction of aziridines with amines under the influence of dimethyl sulfoxide
  作者：Toshihiro Isobe、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.044

  日期：2016.6

  temperature to afford the corresponding 1,2-diamines in good to excellent yields using only 3–5 equiv dimethyl sulfoxide (DMSO) to aziridines in hexane. This reaction can be performed with easy handling and proceeds under mild reaction conditions. Also a variety of amines are available as a nucleophile.

  各种氮丙啶与胺的开环反应在室温下进行，仅使用3-5当量的二甲基亚砜（DMSO）形成己烷中的氮丙啶，即可以优异的产率获得相应的1,2-二胺。该反应可以容易地进行，并且可以在温和的反应条件下进行。各种胺也可以作为亲核试剂使用。
• A highly efficient and general method for the ring-opening of aziridines with various nucleophiles in DMSO
  作者：Jie Wu、Xiaoyu Sun、Wei Sun

  DOI：10.1039/b611707d

  日期：——

  Ring-opening of aziridines with various nucleophiles (such as amines, thiols, and silylated nucleophiles) in DMSO under mild conditions without any catalyst afforded the corresponding products in good to excellent yields.

  在温和的条件下，无需任何催化剂，在各种DMSO中，氮丙啶与各种亲核试剂（如胺，硫醇和甲硅烷基化的亲核试剂）的开环反应可提供相应的产物，收率良好或优异。
• 1-Butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate ([Bmim]BF4) Ionic Liquid: A Novel and Recyclable Reaction Medium for the Synthesis ofvic-Diamines
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、K. Premalatha

  DOI：10.1002/adsc.200303029

  日期：2003.8

  opening smoothly with various arylamines in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim]BF4) or 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim]PF6) ionic liquids under mild and neutral conditions to afford the corresponding vicinal-diamines in excellent yields with high regioselectivity. The recovered activated ionic liquids are recycled for four to five runs with no loss of activity

  在温和和中性条件下，氮丙啶与各种芳基胺在四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] BF 4）或六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] PF 6）离子液体中平稳地开环，得到相应的邻位二胺，产量高，区域选择性高。回收的活化离子液体可循环使用四到五次，而不会损失活性。
• LiClO4-Catalyzed Ring-Opening of Aziridines with Aromatic Amines
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、B. Jyothirmai、M. S. R. Murty

  DOI：10.1055/s-2002-19317

  日期：——

  A variety of N-tosylaziridines undergo smoothly ring opening with aromatic amines using a catalytic amount of lithium perchlorate in acetonitrile at ambient temperature to afford the corresponding 1,2-diamines in excellent yields.

  多种N-托磺酰亚胺在室温下使用少量过氯酸锂催化剂与芳香胺顺利环开，得到相应的1,2-二胺，产率极高。