(5S,6S,9S)-9-((2S,5R,6S)-6-Decyl-5-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-6,9-bis-methoxymethoxy-non-1-en-5-ol | 500594-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6S,9S)-9-((2S,5R,6S)-6-Decyl-5-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-6,9-bis-methoxymethoxy-non-1-en-5-ol
• 英文别名: (5S,6S,9S)-9-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]-6,9-bis(methoxymethoxy)non-1-en-5-ol
• CAS: 500594-10-5
• 化学式: C₃₀H₅₈O₈
• 分子量: 546.786
• InChiKey: AARRUBWYMSHQTL-BSEVETGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,9S)-9-((2S,5R,6S)-6-Decyl-5-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-6,9-bis-methoxymethoxy-non-1-en-5-ol 在 Wilkinson's catalyst 、 [Co(modp)2] 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 (2S)-4-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-[(2R,5S)-5-[(1S,4S)-4-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]-1,4-bis(methoxymethoxy)butyl]oxolan-2-yl]nonyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  粘菌素（一种抗肿瘤药）的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200290038
• 作为产物：
  描述：

  1,1,12,12-tetramethoxy-dodeca-4t,8t-diene 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 甲基磺酰胺 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 156.75h， 生成 (5S,6S,9S)-9-((2S,5R,6S)-6-Decyl-5-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-6,9-bis-methoxymethoxy-non-1-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  粘菌素（一种抗肿瘤药）的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200290038

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Mucocin, an Antitumor Agent
  作者：Shunya Takahashi、Akemi Kubota、Tadashi Nakata

  DOI：10.1002/anie.200290038

  日期：2002.12.16