(S)-4,7-dimethyl-1-tetralone | 155748-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-4,7-dimethyl-1-tetralone
• 英文别名: (S)-4,7-Dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；(4S)-4,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 155748-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SQESYXTWWGWCFK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  284.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,7-dimethyl-1-tetralone 在 甲酸 、 四甲基乙二胺 、 (R)-RuCl[(1R,2R)-pTsNCH(C6H5)CH(C6H5)NH2](η6-p-cymene) 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (1S,4S)-1,6-dimethyl-4-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用锂化-硼化方法的 (+)-Erogorgiaene 的全合成，以及其每种非对映异构体的立体选择性合成

  摘要：

  描述了从对甲基苯乙酮中以 44% 的总产率合成 (+)-erogorgiaene 的短（8 步）合成。关键步骤包括锂化/硼化-原去硼化以构建分子并控制 C1 和 C4 的立体化学。通过使用锂化/硼化方法类似地建立了 C11 立体化学。事实证明，在锂化/硼化反应中使用混合的、不受阻碍的硼烷对于四氢萘酮衍生的氨基甲酸酯控制 C4 立体化学反应的成功至关重要。试剂控制方法的力量在 (+)-erogorgiaene 的所有非对映异构体的立体控制合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/ja207869f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-p-tolylpropan-1-ol 在 咪唑 、 水 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-4,7-dimethyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the essential oil and pheromonal component ar-himachalene by a chiral pool and chirality induction approach

  摘要：

  The enantioselective synthesis of both isomers of ar-himachalene has been achieved starting from enantiomerically pure citronellal and p-methyl alpha-methyl styrene as an application of a chiral pool and chirality induction approach, respectively. The key reactions involved in the synthesis include the Sharpless asymmetric dihydroxylation for the induction of chirality at benzylic carbon bearing the methyl group and the use of a hypervalent iodine reagent or trimethylsilyldiazomethane (TMSCHN2) for the six to seven membered ring expansion. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.09.008

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Trimethylaluminum to β,γ-Unsaturated α-Ketoamides: Efficient Access to γ-Methyl-Substituted Carbonyl Compounds
  作者：Sylvie Goncalves-Contal、Ludovic Gremaud、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201306541

  日期：2013.11.25

  4‐adducts were obtained with perfect 1,4‐regioselectivity and good to excellent yields and ee values. The potential synthetic utility of the methodology was highlighted by preparation of γ‐methyl‐substituted carbonyls, key synthons to many natural products. binap=2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl, TC=thiophene carboxylate.

  完美图片：通过使用三甲基铝试剂和β，γ-不饱和α-酮酰胺，可获得1,4-加合物，具有完美的1,4-区域选择性，并具有极佳的收率和ee 值。通过制备γ-甲基取代的羰基化合物（许多天然产物的关键合成子），突出了该方法的潜在合成效用。binap = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基，TC =噻吩羧酸盐。
• Chelation enables selectivity control in enantioconvergent Suzuki–Miyaura cross-couplings on acyclic allylic systems
  作者：Violeta Stojalnikova、Stephen J. Webster、Ke Liu、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1038/s41557-023-01430-8

  日期：——

  racemic mixtures into enantioenriched products. Currently, enantioconvergent allylic arylations are limited to substrates that are symmetrical about the allylic unit, and the absence of strategies to control regio-, E/Z- and enantioselectivity in acyclic allylic systems is a major restriction. Here, using a system capable of either conjugate addition or allylic arylation, we have discovered the structural

  与芳基硼酸和烯丙基亲电子试剂的不对称铃木-宫浦交叉偶联是将外消旋混合物转化为对映体富集产物的有效方法。目前，对映体烯丙基芳基化仅限于关于烯丙基单元对称的底物，并且缺乏控制无环烯丙基系统中的区域选择性、 E / Z-和对映选择性的策略是主要限制。在这里，使用能够进行共轭加成或烯丙基芳基化的系统，我们发现了允许无环系统进行化学和区域选择性、对映体收敛的烯丙基铃木-宫浦型芳基化的结构特征和实验条件。可以使用多种硼酸偶联配对物，并且烯丙基单元上允许烷基和芳香族取代基，从而可以获得多种结构。初步机理研究表明，酯基的螯合能力对于获得高区域和对映选择性至关重要。利用该方法，我们能够合成天然产物( S )-姜黄烯和( S )-4,7-二甲基-1-四氢萘酮以及临床使用的抗抑郁药舍曲林(Zoloft)。
• Enantioselective synthesis of the essential oil and pheromonal component ar-himachalene by a chiral pool and chirality induction approach
  作者：Subhash P. Chavan、Harshali S. Khatod

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.008

  日期：2012.10

  The enantioselective synthesis of both isomers of ar-himachalene has been achieved starting from enantiomerically pure citronellal and p-methyl alpha-methyl styrene as an application of a chiral pool and chirality induction approach, respectively. The key reactions involved in the synthesis include the Sharpless asymmetric dihydroxylation for the induction of chirality at benzylic carbon bearing the methyl group and the use of a hypervalent iodine reagent or trimethylsilyldiazomethane (TMSCHN2) for the six to seven membered ring expansion. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of (R)-ar-curcumene, (R)-4,7-dimethyl-l-tetralone, and their enantiomers via cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling
  作者：Lin Wu、Jiang-Chun Zhong、Shi-Kuo Liu、Fei-Peng Liu、Zi-Dong Gao、Min Wang、Qing-Hua Bian

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.11.009

  日期：2016.1

  An efficient and concise asymmetric synthesis of (R)-(+)-ar-curcumene, (R)-4,7-dimethyl-1-tetralone, and their enantiomers was accomplished. The key step to construct the stereogenic benzylmethyl centers of these natural products is the cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling reaction of a racemic alpha-bromo ester. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (+)-Erogorgiaene Using Lithiation–Borylation Methodology, and Stereoselective Synthesis of Each of Its Diastereoisomers
  作者：Tim G. Elford、Stefan Nave、Ravindra P. Sonawane、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja207869f

  日期：2011.10.26

  A short (8 steps) synthesis of (+)-erogorgiaene in 44% overall yield from p-methylacetophenone is described. Key steps include lithiation/borylation-protodeboronation to build up the molecule and control the stereochemistry at C1 and C4. The C11 stereochemistry was similarly set up by using lithiation/borylation methodology. The use of a mixed, unhindered borane in the lithiation/borylation reaction

  描述了从对甲基苯乙酮中以 44% 的总产率合成 (+)-erogorgiaene 的短（8 步）合成。关键步骤包括锂化/硼化-原去硼化以构建分子并控制 C1 和 C4 的立体化学。通过使用锂化/硼化方法类似地建立了 C11 立体化学。事实证明，在锂化/硼化反应中使用混合的、不受阻碍的硼烷对于四氢萘酮衍生的氨基甲酸酯控制 C4 立体化学反应的成功至关重要。试剂控制方法的力量在 (+)-erogorgiaene 的所有非对映异构体的立体控制合成中得到了说明。