2-苯基-1H-苯并咪唑-5-基胺 | 1767-25-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-苯基-1H-苯并咪唑-5-基胺
• 中文别名: 2-苯基-5-氨基苯并咪唑
• 英文名称: 2-Phenyl-1H-benzimidazol-6(5)-amine
• 英文别名: 6-amino-2-phenylbenzimidazole；2-Phenyl-6-aminobenzimidazol；2-phenyl-1(3)H-benzimidazol-5-ylamine；2-Phenyl-1H-benzoimidazol-5-ylamine；2-phenyl-3H-benzimidazol-5-amine
• CAS: 1767-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• mdl: MFCD00451771
• 分子量: 209.25
• InChiKey: NEWWXWMKZVSLFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  474.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1H-苯并咪唑-5-基胺 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-1-(4-(2-amino-6-((2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)amino)pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰胺衍生的嘧啶-苯并咪唑杂化物作为微管蛋白抑制剂：合成、计算机和细胞生长抑制研究

  摘要：

  现代药物化学中发现新型生物活性化合物的一种方法是模拟不同的互补药效团。作为该策略的延伸，设计并合成了一类新的苯并咪唑-嘧啶杂化物的哌嗪连接肉桂酰胺衍生物。在选定的人类癌细胞系上探索了它们的体外细胞毒性特征。具体而言，目标杂交体与微管蛋白-DAMA-秋水仙碱和微管蛋白-诺考达唑复合物的结构比较暴露了苯并咪唑环进入α的深层位置。T5循环。所有合成的化合物都被证明对不同的癌细胞系具有适度的细胞毒性。苯并咪唑-嘧啶系列的胺接头显示出最大的细胞毒性，对 A549（肺癌）细胞系具有特异性。该系列中最有效的化合物是18i，它以 2.21–7.29 µM 的微摩尔浓度抑制癌细胞生长。流式细胞术研究表明，18i抑制细胞周期 G2/M 期的细胞。18i的强效抗肿瘤活性源于增强的微管破坏，与诺考达唑对β-微管蛋白抗体的破坏程度相似，使用免疫荧光染色进行了探索。最活跃的化合物18i还抑制微管蛋白聚合，IC 50为

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104765
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-苯基-1H-苯并咪唑-5-基胺
  参考文献：
  名称：

  Kym, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Discovery of a Novel Mycobacterial F‐ATP Synthase Inhibitor and its Potency in Combination with Diarylquinolines
  作者：Adam Hotra、Priya Ragunathan、Pearly Shuyi Ng、Pattarakiat Seankongsuk、Amaravadhi Harikishore、Jickky Palmae Sarathy、Wuan‐Geok Saw、Umayal Lakshmanan、Patcharaporn Sae‐Lao、Nitin Pal Kalia、Joon Shin、Revathy Kalyanasundaram、Sivaraj Anbarasu、Krupakar Parthasarathy、Chaudhari Namrata Pradeep、Harshyaa Makhija、Peter Dröge、Anders Poulsen、Jocelyn Hui Ling Tan、Kevin Pethe、Thomas Dick、Roderick W. Bates、Gerhard Grüber

  DOI：10.1002/anie.202002546

  日期：2020.8.3

  that GaMF1 inhibits ATP synthase activity by binding to the loop. GaMF1 is bactericidal and is active against multidrug‐ as well as bedaquiline‐resistant strains. Chemistry efforts on the scaffold revealed a dynamic structure activity relationship and delivered analogues with nanomolar potencies. Combining GaMF1 with bedaquiline or novel diarylquinoline analogues showed potentiation without inducing genotoxicity

  F 1 F O -ATP合酶是结核分枝杆菌生长和生存力所必需的并且是经过验证的临床目标。酶旋转γ亚基的分枝杆菌特异性环在酶复合物中ATP合成的偶联中起作用。我们报告发现了针对这种γ亚基环的新型抗分枝杆菌GaMF1的发现。生化和NMR研究表明，GaMF1通过与环结合来抑制ATP合酶活性。GaMF1具有杀菌作用，对多药耐药和苯达喹啉耐药菌株具有活性。在支架上的化学努力揭示了动态结构活性关系，并提供了具有纳摩尔浓度的类似物。GaMF1与苯达喹啉或新型二芳基喹啉类似物的结合在人胚胎干细胞报告基因分析中显示出增强作用，而不会引起基因毒性或表型变化。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] ARYL-1,3-AZOLE DERIVATIVES AND METHODS FOR INHIBITING HEPARNASE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ARYL-1,3-AZOLE ET PROCEDES PERMETTANT D'INHIBER L'ACTIVITE DE L'HEPARANASE
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005030206A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention encompasses heparanase inhibitors, particularly to certain 2-substituted heteroaryl-fused and aryl-fused carbazole derivatives that inhibit heparanase, pharmaceutical compositions that contain the compounds, methods for making the compounds, and methods of treating heparanase-dependent diseases and conditions in mammals by administering a therapeutically effective amount of the compounds to the mammals.

  本发明涵盖了抑制肝素酶的抑制剂，特别是特定的2-取代杂芳基融合和芳基融合的咔唑衍生物，这些衍生物抑制肝素酶，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及通过向哺乳动物施用这些化合物的治疗有效量来治疗依赖肝素酶的疾病和病况的方法。
• Synthesis, p38 Kinase Inhibitory and Anti-inflammatory Activity of New Substituted Benzimidazole Derivatives
  作者：Ravindra G. Kulkarni、Stefan A. Laufer、Chandrashekhar V. M、Achaiah Garlapati

  DOI：10.2174/157340613804488440

  日期：2013.2.1

  screened for in vitro p38 kinase inhibitory and in vivo anti-inflammatory activity. Three compounds from the series demonstrated nearly 50% inhibition of p38 kinase in the in vitro screening method at 10 μM concentration and two molecules exhibited greater than 75% inhibition of paw oedema volume during the first hour. The docking study of synthesized molecule revealed a new binding pose in ATP binding

  已经发现，在许多炎性疾病中，P38丝裂原活化的蛋白激酶参与了包括TNFα和IL-1β在内的促炎性细胞因子的产生和释放，其水平不必要。由4-硝基-1，2-二氨基苯合成了一系列新的分子，即5-取代的苯甲酰基氨基-2-取代的苯基苯并咪唑。用FTIR，1HNMR和Mass对合成的化合物进行表征，筛选最终化合物的体外p38激酶抑制作用和体内抗炎活性。在体外筛选方法中，该系列中的三种化合物在浓度为10μM的体外筛选方法中显示出对p38激酶的抑制作用接近50％，并且两个分子在第一小时内对爪水肿体积的抑制作用超过75％。合成分子的对接研究揭示了ATP结合口袋中的新结合姿势。