(S)-4-(p-tolyl)pentan-2-one | 69657-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4-(p-tolyl)pentan-2-one
• 英文别名: (R,S)-4-p-Tolyl-pentan-2-one；(4S)-4-(4-methylphenyl)pentan-2-one
• CAS: 69657-27-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: QPTHNVGZXBEQOJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  253.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(p-tolyl)pentan-2-one 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以10%的产率得到(S)-3-(4-methylphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  John, T. K.; Rao, G. S. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 35 - 37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-methylphenyl)-1,3-propanediol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 porcine pancreatic lipase 、 甲基锂 、 碘 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-4-(p-tolyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯妥内酯类似物的合成与气味特性

  摘要：

  新合成了香酚内酯类似物1a - 1d以评估其气味特征。还合成了1a和1b的对映体。（a）和1b的两种（S）对映异构体均具有淡淡的麝香味，而（R）对映体1a和1b均没有麝香​​味。在研究过程中，我们在中间体（S）-5的Friedel-Crafts反应中遇到了不良的消旋作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.055

文献信息

• Chiral-Anion-Mediated Asymmetric Heck–Matsuda Reaction of Acyclic Alkenyl Alcohols
  作者：Tao Zhang、Wen-Ao Li、Hong-Cheng Shen、Shu-Sen Chen、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00152

  日期：2021.2.19

  Acyclic internal alkenes are a class of challenging substrates in asymmetric Heck-type reactions due to difficulties related to both reactivity and selectivity control. Employing acyclic alkenyl alcohols, an asymmetric Heck–Matsuda reaction is developed through the strategy of chiral anion phase transfer. Various chiral ketones could be obtained in high levels of enantioselectivity. A catalytic amount

  由于与反应性和选择性控制有关的困难，无环内烯烃是不对称Heck型反应中一类具有挑战性的底物。利用无环烯基醇，通过手性阴离子相转移策略发展了不对称的Heck-Matsuda反应。可以高水平的对映选择性获得各种手性酮。催化量的二甲基亚砜（DMSO）作为添加剂对于抑制氢化钯介导的副反应至关重要。
• Electronically deficient ( Rax , S , S )-F 12 -C 3 -TunePhos and its applications in asymmetric 1,4-addition reactions
  作者：Shu-Bo Hu、Zhang-Pei Chen、Ji Zhou、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.072

  日期：2016.4

  diphosphine ligand (Rax,S,S)-F12-C3-TunePhos has been concisely synthesized. The electron-poor ligand features both chiral centers and chiral axis bearing fluoro-functional groups on each phosphorus phenyl ring based on C3-TunePhos backbone. The catalyst composed of this ligand and rhodium showed excellent activities and enantioselectivities in asymmetric 1,4-addition reactions of arylboronic acids to

  简明地合成了一种新型的电子缺陷的手性二膦配体（R ax，S，S）-F 12 -C 3 -TunePhos。贫电子配体的特征是基于C 3 -TunePhos主链的每个磷苯环上的手性中心和手性轴均带有氟官能团。由这种配体和铑组成的催化剂在芳基硼酸与ee高达99％的各种α，β-不饱和酮的不对称1,4-加成反应中显示出出色的活性和对映选择性。
• Pseudo enantiomeric mixed S/P ligands derived from carbohydrates for the 1,4-addition of phenyl boronic acid to cyclohexenone
  作者：V. Valdivia、N. Bilbao、J. F. Moya、C. Rosales-Barrios、A. Salvador、R. Recio、I. Fernández、N. Khiar

  DOI：10.1039/c5ra10181f

  日期：——

  Mixed S/P ligands3and10, good catalyst precursors for the Rh(i)-catalysed 1,4-addition of phenylboronic acid to cyclohexenone behave as enantiomers even though both derived fromd-sugars.

  混合S/P配体3和10，是Rh(i)催化的苯硼酸对环己酮的1,4-加成反应的良好催化剂前体，尽管两者均源自d-糖，但它们表现为对映异构体。
• Chiral Bicyclo[3.3.0]octa-2,5-dienes as Steering Ligands in Substrate-Dependent Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Enones
  作者：Sarah Helbig、Sven Sauer、Nicolai Cramer、Sabine Laschat、Angelika Baro、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/adsc.200700232

  日期：2007.10.8

  The synthesis of disubstituted chiral diene ligands (3aR,6aR)- and (3aS,6aS)-10 with a pentalene backbone from the corresponding bicyclo[3.3.0]octa-1,4-diones 7 is described. The latter were accessible by enzymatic resolution of the racemic diol rac-5 and subsequent Swern oxidation. The efficiency of the ligands 10 in the rhodium-catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids 12 to cyclic and acyclic

  描述了从相应的双环[3.3.0] octa-1,4-diones 7合成具有戊烯骨架的双取代的手性二烯配体（3a R，6a R）-和（3a S，6a S）-10。后者可通过消旋外消旋二醇rac - 5的酶解和随后的Swern氧化获得。可以证明在铑催化的芳基硼酸12向环和非环烯酮11和15的1，4-加成中的配体10的效率。在环状烯酮11的情况下，对映体二苯基二烯（3aR，6a R）-和（3a S，6a S）-10a比相应的二苄基二烯配体10b更具选择性。然而，当使用无环烯酮15时，该结果相反。配体10a几乎没有活性，而二苄基二烯10b提供了对映选择性高达91％的加成产物16。
• Flexible <i>C</i>₂-Symmetric Bis-Sulfoxides as Ligands in Enantioselective 1,4-Addition of Boronic Acids to Electron-Deficient Alkenes
  作者：Noureddine Khiar、Álvaro Salvador、Victoria Valdivia、Ahmed Chelouan、Ana Alcudia、Eleuterio Álvarez、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1021/jo400700m

  日期：2013.7.5

  the use of different boronic acids, five-, six-, and seven-membered cyclic enones, an unsaturated lactone, and the most challenging acyclic ketones, is reported. An X-ray diffraction study of the [Ferbisox·RhCl]2 precatalyst clearly exhibits a dimeric structure with an S coordination of the sulfoxide to rhodium. On the basis of the X-ray data and on structural studies conducted in solution by 1H NMR

  报道了无环C 2对称螯合双亚砜配体在Rh（I）催化的硼酸对电子缺陷烯烃的1,4-加成中的应用。在测试的无环乙烷桥联双亚砜中，配体Ferbisox（11），在亚磺酰基硫基上带有二茂铁基部分作为取代基，在化学收率（最高96％）和对映选择性（最高97％ee）方面表现出最好的结果。室温下，在短时间内（通常为2小时），在甲苯中平稳地进行共轭物加成。据报道，反应范围包括使用不同的硼酸，五元，六元和七元环状烯酮，不饱和内酯和最具挑战性的无环酮。[Ferbisox·RhCl] 2预催化剂的X射线衍射研究清楚显示出亚砜与铑具有S配位的二聚结构。根据X射线数据和在溶液中由1进行的结构研究提出了1 H NMR，其解释了观察到的高对映体的模型。