2-iodo-2’,3’-dideoxyadenosine | 122970-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-iodo-2’,3’-dideoxyadenosine
• 英文别名: 2-Iodo-2',3'-dideoxyadenosine；2',3'-Dideoxy-2-iodoadenosine；[(2S,5R)-5-(6-amino-2-iodopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 122970-38-1
• 化学式: C₁₀H₁₂IN₅O₂
• 分子量: 361.142
• InChiKey: LFHDAOZGSUAZDC-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-2’,3’-dideoxyadenosine 在 磷酸三甲酯 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 3-(aminocarbonyl)-1-[5-O-[[1-(2-ethynyl-6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranose-5-O-yl]phosphonyloxy(oxylato)phosphinyl]-β-D-ribofuranosyl]pyridinium
  参考文献：
  名称：

  用于标记ADP-核糖基转移酶靶蛋白的链终止和可点击NAD +类似物

  摘要：

  ADP-核糖基转移酶（ART）使用NAD +作为底物，并通过将多个ADP-核糖单元转移到靶蛋白上形成聚（ADP-核糖），在DNA损伤反应和细胞周期调控等众多生物学过程中发挥重要作用。 （PAR）大小可变的链。努力确定PARylation的直接靶标以及特定的ADP核糖受体位点，都必须解决PAR的复杂性。在本文中，我们报道了新的NAD +类似物，它们可以被野生型ART有效处理，并且由于缺少所需的羟基而导致链终止，从而显着降低了蛋白质修饰的复杂性。由于存在炔基，这些NAD +类似物允许通过点击化学进行后续操作，以使用染料或亲和标记物进行标记。这项研究提供了对ARTs底物范围的深入了解，并可能为进一步研究PAR代谢的化学工具铺平道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201404431
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(3’,5’-di-O-acetyl-2’-deoxy-β-dribofuranosyl)purine 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 二碘甲烷 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-iodo-2’,3’-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  用于标记ADP-核糖基转移酶靶蛋白的链终止和可点击NAD +类似物

  摘要：

  ADP-核糖基转移酶（ART）使用NAD +作为底物，并通过将多个ADP-核糖单元转移到靶蛋白上形成聚（ADP-核糖），在DNA损伤反应和细胞周期调控等众多生物学过程中发挥重要作用。 （PAR）大小可变的链。努力确定PARylation的直接靶标以及特定的ADP核糖受体位点，都必须解决PAR的复杂性。在本文中，我们报道了新的NAD +类似物，它们可以被野生型ART有效处理，并且由于缺少所需的羟基而导致链终止，从而显着降低了蛋白质修饰的复杂性。由于存在炔基，这些NAD +类似物允许通过点击化学进行后续操作，以使用染料或亲和标记物进行标记。这项研究提供了对ARTs底物范围的深入了解，并可能为进一步研究PAR代谢的化学工具铺平道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201404431

文献信息

• METHOD FOR PREPARING A MARKED PURINE DERIVATIVE, SAID DERIVATIVE AND USES THEREOF
  申请人：Barre Louisa

  公开号：US20100290990A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to a method for preparing a 2-fluoropurine marked with the radioisotope 18 F comprising a fluorination step for a 2-nitropurine derivative. The present invention comprises a 2-fluoropurine derivative marked with the radioisotope 18 F which can be obtained by or during a method according to the invention and its various uses.

  本发明涉及一种制备用放射性同位素18F标记的2-氟嘌呤的方法，包括对2-硝基嘌呤衍生物进行氟化步骤。本发明包括一种用放射性同位素18F标记的2-氟嘌呤衍生物，可以通过本发明的方法获得，以及其各种用途。
• Therapeutic compounds
  申请人：Higginbottom Michael

  公开号：US20080076776A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Compounds of formula (I) below are disclosed. Their use as medicaments is described, in particular for the treatment of pain or inflammation: wherein: when X═Y=Z=OH, R 1 is OCH 2 CF 2 CF 3 , phenoxy (substituted with 3-(4-trifluoromethylphenyl), 3,4-dichloro, (3-trifluoromethyl,4-fluoro), (3-trifluoromethyl,4-chloro), (3-chloro, 4-cyano), or 3,5-bis(trifluoromethyl)), 1-piperazinyl(4-(3,4-dichlorophenyl)), phenyl (substituted with 3,4-dichloro, 3,5-difluoro, 3,5-bis(trifluoromethyl) or 3,4,5-trifluoro) or 2-benzofuranyl; or when X═Y═OH and Z=OMe, R 1 is OCH 3 , OCH 2 CHF 2 , OCH 2 cyclopentyl, O-(2,5-difluorophenyl) or (S)-sec-butylamino; or when X═H and Y=Z=OH, R 1 is n-hexylamino or cyclopentylamino; or when (IV) X=Z=OH and Y═H, R 1 is cyclopentylamino; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公开了以下式子（I）的化合物。它们的用途作为药物被描述，特别是用于治疗疼痛或炎症：其中：当X═Y=Z=OH，R1为OCH2CF2CF3，苯氧（用3-(4-三氟甲基苯基)、3,4-二氯、(3-三氟甲基，4-氟)、(3-三氟甲基，4-氯)、(3-氯，4-氰基)或3,5-双(三氟甲基)取代的），1-哌嗪基(4-(3,4-二氯苯基))，苯基（用3,4-二氯、3,5-二氟、3,5-双(三氟甲基)或3,4,5-三氟取代的）或2-苯并呋喃基；或当X═Y═OH且Z=OMe，R1为OCH3，OCH2CHF2，OCH2环戊基，O-(2,5-二氟苯基)或(S)-sec-丁基氨基；或当X═H且Y=Z=OH，R1为正己基氨基或环戊基氨基；或当（IV）X=Z=OH且Y═H，R1为环戊基氨基；或其药学上可接受的盐。
• Novel, stable congeners of the antiretroviral compound 2',3'-dideoxyadenosine
  作者：Vasu Nair、Greg S. Buenger

  DOI：10.1021/ja00204a026

  日期：1989.10
• NAIR, VASU;BUENGER, GREG S., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N2, C. 8502-8504
  作者：NAIR, VASU、BUENGER, GREG S.

  DOI：——

  日期：——
• Topical composition for treatment of skin disorders
  申请人：Warren L. Stephen

  公开号：US20070142317A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention provides for a topical composition that includes a topical carrier and an adenosine deaminase inhibitor. Suitable specific adenosine deaminase inhibitors include, e.g., deoxycoformycin (dCF), deoxyadenosine (dAdo), cladrabine (CdA), fludarabine (F-Ara-A), cytrabine (Ara-C), and thioguanine. The present invention also provides for a method to treat lymphocyte mediated skin diseases and to alleviate symptoms associated with such skin diseases. The method includes topically administering the composition to a mammal in need of such treatment. The present invention also provides for kits and syringe systems that include the adenosine deaminase inhibitor.