(3R)-N-acetyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propylamine | 130680-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R)-N-acetyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propylamine
• 英文别名: 1-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-1-yl]ethanone
• CAS: 130680-56-7
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂Si
• 分子量: 243.421
• InChiKey: YSIDHLFIOPAROB-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-N-acetyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propylamine 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(R)-3-羟基吡咯烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of optically pure amines by reduction of N-acyl-.ALPHA.-methoxyalkylamines derived from .ALPHA.-amino acids using triethylsilane.

  摘要：

  通过Lewis酸催化三乙基硅烷还原N-酰基-α-甲氧基烷基胺，高效合成了光学纯胺，该反应物可由N-酰基-α-氨基酸的阳极氧化直接获得。该方法也适用于N-酰基肽向相应的光学纯胺衍生物的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2024
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-acetyl-2-methoxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-pyrrolidine 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(3R)-N-acetyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propylamine
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of optically pure amines by reduction of N-acyl-.ALPHA.-methoxyalkylamines derived from .ALPHA.-amino acids using triethylsilane.

  摘要：

  通过Lewis酸催化三乙基硅烷还原N-酰基-α-甲氧基烷基胺，高效合成了光学纯胺，该反应物可由N-酰基-α-氨基酸的阳极氧化直接获得。该方法也适用于N-酰基肽向相应的光学纯胺衍生物的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2024

文献信息

• A facile synthesis of optically pure amines by reduction of N-acyl-.ALPHA.-methoxyalkylamines derived from .ALPHA.-amino acids using triethylsilane.
  作者：Hiroyoshi YAMAZAKI、Hiroshi HORIKAWA、Takashi NISHITANI、Tameo IWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2024

  日期：——

  Optically pure amines were synthesized effectively by Lewis acid-catalyzed triethylsilane reduction of N-acyl-α-methoxyalkylamines which were readily obtained by anodic oxidation of N-acyl-α-amino acids. This method was also applied to the conversion of an N-acylpeptide into the corresponding optically pure amine derivative.

  通过Lewis酸催化三乙基硅烷还原N-酰基-α-甲氧基烷基胺，高效合成了光学纯胺，该反应物可由N-酰基-α-氨基酸的阳极氧化直接获得。该方法也适用于N-酰基肽向相应的光学纯胺衍生物的转化。