3-caren-5-one | 81800-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-caren-5-one
• 英文别名: 3-carene-5-one；3,7,7-trimethylbicyclo(4,1,0)hept-3-en-5-one；4,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 81800-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: WDILKLCBAXJFIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1314

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-caren-5-one 生成 cis-(-)-3-(2'-oxopropyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  MANDAL, A. K.;BHANDARI, S. R.;MAHAJAN, S. W.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-蒈烯 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 生成 3-caren-5-one
  参考文献：
  名称：

  从3-Carene（II）合成生物活性化合物：（Z）-和（E）-3-Caren-5-One肟磺酸盐的合成，抗真菌活性和3D-QSAR研究。

  摘要：

  为了寻求有效的抗真菌剂，设计并合成了一系列新颖的（Z）-和（E）-3-caren-5-one肟磺酸盐。中间体和目标化合物的结构通过UV-Vis，FTIR，NMR和ESI-MS确认。初步评估了目标化合物的体外抗真菌活性，其浓度为50 µg / mL。生物测定结果表明，目标化合物对P. piricola表现出最佳的抗真菌活性，其中化合物4b，4f，4m，4e，4j，4l，4y，4d和4p具有100％，100％，分别具有100％，92.9％，92.9％，92.9％，92.9％，85.7％和85.7％的抗真菌活性，其抗真菌活性比市售杀真菌剂氯乙腈好得多。化合物4y和4x均显示出对B.myadis的100％的优异的抗真菌活性，而前者也显示对R. solani的100％的出色的抗真菌活性。为了设计更有效的抗Piricola真菌化合物，使用CoMFA方法和合理有效的3D-QSAR模型（​​r²= 0.9

  DOI：

  10.3390/molecules24030477

文献信息

• Visible light mediated aerobic photocatalytic activation of C H bond by riboflavin tetraacetate and N -hydroxysuccinimide
  作者：Guo Tang、Zhiyu Gong、Wenjun Han、Xiaoling Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.011

  日期：2018.2

  A green and highly efficient cooperative photocatalytic system which consists of riboflavin tetraacetate (RFT), N-hydroxysuccinimide (NHS) and FeCl3·6H2O has been developed for CH bond oxygenation with visible light under mild reaction conditions. Compared to the previous procedures about CH bond activation by using flavins as photocatalyst, we use cheap ferric chloride and NHS instead of expensive

  已经开发了一种绿色高效的协同光催化体系，该体系由四乙酸核黄素（RFT），N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）和FeCl 3 ·6H 2 O组成，用于在温和的反应条件下用可见光进行C H键氧合。与以前使用黄素类化合物作为光催化剂活化C H键的方法相比，我们使用便宜的氯化铁和NHS代替了昂贵的三氟甲磺酸scan或仿生非血红素铁络合物，进一步扩大了底物的范围。另外，提出了在该光催化体系中CH键氧化的可能的自由基机理。
• 一种由3-蒈烯制备3-异丙基-5-甲酚和香芹酚 的方法
  申请人：中国林业科学研究院林产化学工业研究所

  公开号：CN109232193B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种由3‑蒈烯制备3‑异丙基‑5‑甲酚和香芹酚的方法。3‑蒈烯在CrO3‑Al2O3催化下，与氧气于室温下反应生成产物Ⅰ：主要组分包括5‑蒈酮、2‑蒈酮和4‑蒈酮，3种酮类产物选择性比约为10.8:3.5:1.0；产物Ⅰ经蒸馏回收3‑蒈烯，回收率大于80%，回收纯度大于94%；剩余组分在13X型分子筛催化下于230℃转化为产物Ⅱ：主要组分包括3‑异丙基‑5‑甲酚和香芹酚，原料转化率100%，酚类产物总选择性可达98%，2种酚类产物选择性比约为2.2:1.0，减压蒸馏产物Ⅱ得到一种纯度大于96%的混合酚产品；产物Ⅱ作柱层析分离，分别得到纯度大于97%的3‑异丙基‑5‑甲酚和香芹酚。
• Synthesis, bioactivity and computational simulation study of novel (Z)-3-caren-5-one oxime ethers as potential antifungal agents
  作者：Bao-Yu Li、Guo-Qiang Kang、Min Huang、Wen-Gui Duan、Gui-Shan Lin、Mei Huang、Xiu Wang

  DOI：10.1007/s11164-022-04690-0

  日期：2022.5

  In search of potent antifungal agents derived from natural product 3-carene, 19 novel (Z)-3-caren-5-one oxime ethers 3a–3s were synthesized by multi-step reaction and characterized by UV–Vis, IR, NMR, ESI–MS and elemental analysis. The in vitro antifungal activity of all the target compounds was preliminarily evaluated, and the test results indicated that some of the target compounds displayed excellent

  为了寻找源自天然产物 3-蒈烯的强效抗真菌剂，通过多步反应合成了19 种新型 ( Z )-3-蒈烯-5-酮肟醚3a-3s ，并通过 UV-Vis、IR、NMR、 ESI-MS 和元素分析。对所有目标化合物的体外抗真菌活性进行了初步评价，试验结果表明部分目标化合物对R. Solani表现出优异的抑制活性。例如，化合物3b (R = 2 ' -CH 3 )、3c (R = 3 ' -CH 3 ) 和3i对R. Solani的抑制百分比(R = 3 ' -Cl) 分别为 98.4、93.7 和 94.9%，优于或与阳性对照百菌清相当。还进行了计算模拟研究以阐明标题化合物的构效关系 (SAR)。首先，利用CoMFA方法建立了一个有效合理的3D-QSAR模型，对标题化合物的优化具有重要意义。此外，DFT计算发现3-蒈烯部分和肟醚基团都是化合物3b的潜在药效团，具有最好的抗真菌活性。同时，通过分子对接
• Products of the catalytic liquid-phase oxidation of 3-carene
  作者：O. G. Vyglazov、�. N. Manukov、M. N. Fedorishcheva、N. G. Ariko、V. A. Chuiko、G. N. Bazhina

  DOI：10.1007/bf00630310

  日期：——

  The liquid-phase oxidation of 3-carene in the presence of various catalytic systems has been studied. The possibility has been shown of the directed preparation of 3-carene oxide, of ketones with a carane skeleton and a 7-membered ring, or of aromatic tertiary alcohols.

  已经研究了在各种催化体系存在下 3-carene 的液相氧化。已经显示了直接制备 3-carene 氧化物、具有 carane 骨架和 7 元环的酮或芳香族叔醇的可能性。
• 2-Methylthio-myrtanal
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US03950429A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  There are provided novel mercapto- or alkylthio-substituted oxo-terpenoids having 10 carbon atoms in the terpenoid skeleton. These novel compounds may be acyclic monocyclic or bicyclic. The novel compounds are useful as odorants particularly, but also for producing aromas, e.g. of a vegetable note.

  提供了一种新型的己烷基硫醇或烷基硫醇取代的含有10个碳原子的氧化萜类化合物。这些新化合物可能是无环、单环或双环的。这些新化合物可用作气味剂，特别是用于产生蔬菜香味等气味。