methyl (2S,3a'S,6'R,7'R,7a'S)-2-methoxycarbonylamino-4[[1'-methyl-2'-oxo-7'-(triethylsilyloxy)hexahydropyrano[4,3-d]oxazol-6'-yl]methyl]pent-4-enoate | 285556-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3a'S,6'R,7'R,7a'S)-2-methoxycarbonylamino-4[[1'-methyl-2'-oxo-7'-(triethylsilyloxy)hexahydropyrano[4,3-d]oxazol-6'-yl]methyl]pent-4-enoate
• 英文别名: methyl (2S)-4-[[(3aS,6R,7R,7aR)-1-methyl-2-oxo-7-triethylsilyloxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[4,3-d][1,3]oxazol-6-yl]methyl]-2-(methoxycarbonylamino)pent-4-enoate
• CAS: 285556-09-4
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₈Si
• 分子量: 486.638
• InChiKey: OAZYKAUSNGUVQR-VHPHOLNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3a'S,6'R,7'R,7a'S)-2-methoxycarbonylamino-4[[1'-methyl-2'-oxo-7'-(triethylsilyloxy)hexahydropyrano[4,3-d]oxazol-6'-yl]methyl]pent-4-enoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 二甲基硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 318.0h， 生成 Dysiherbaine
  参考文献：
  名称：

  (-)-Dysiherbaine 的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000817s
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,E)-1,7-di-O-benzyl-2,3-epoxy-5-heptene-1,4,7-triol 在 咪唑 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 二甲基硫 、 氢氟酸 、 四丁基氯化铵 、 sodium methylate 、 二甲基氯化铝 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 148.5h， 生成 methyl (2S,3a'S,6'R,7'R,7a'S)-2-methoxycarbonylamino-4[[1'-methyl-2'-oxo-7'-(triethylsilyloxy)hexahydropyrano[4,3-d]oxazol-6'-yl]methyl]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Dysiherbaine 的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000817s

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Dysiherbaine
  作者：Hidekazu Masaki、Junji Maeyama、Kazuko Kamada、Tomoyuki Esumi、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ja000817s

  日期：2000.5.1