3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-L-arabinopyranosyl]-hederagenin | 20853-58-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-L-arabinopyranosyl]-hederagenin
• 英文别名: hederagenin 3-O-[O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranoside]；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 20853-58-1
• 化学式: C₄₁H₆₆O₁₃
• 分子量: 766.967
• InChiKey: RROGHRHLBLVQSG-QDSDTOGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  252～255℃
• 沸点：
  881.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMF:PBS(pH 7.2)(1:1)：0.5 mg/ml； DMSO：15mg/mL；乙醇：5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

制备方法与用途

生物活性方面，CaulOSide C是从Caulophyllum robustum Max中分离出来的一种三萜苷类化合物。研究显示，CaulOSide C能够通过抑制iNOS和促炎细胞因子的表达来发挥抗炎作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-[2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzoyl-β-L-arabinopyranosyl]-23-O-benzoylhederagenate 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 以88%的产率得到3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-L-arabinopyranosyl]-hederagenin
  参考文献：
  名称：

  含二十三碳皂苷配基皂苷的1-阿拉伯吡喃葡萄糖的合成

  摘要：

  作为三萜类皂苷生物活性的一项正在进行的研究的一部分，描述了八种类二十碳皂苷元皂苷的合成，其中五种是天然产物，以及它们的甲酯。合成了六种由在位置2、3或4处糖基化的一个1阿拉伯吡喃葡萄糖构成的二糖，它们分别具有β-d-吡喃葡萄糖或β-d-吡喃葡萄糖残基。然后，通过用适当保护的二十碳皂苷元衍生物进行糖基化，然后完全脱保护并用重氮甲烷处理，以高收率制备皂苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.003