3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-L-arabinopyranosyl]-hederagenin | 20853-58-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-L-arabinopyranosyl]-hederagenin
• 英文别名: hederagenin 3-O-[O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranoside]；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 20853-58-1
• 化学式: C₄₁H₆₆O₁₃
• 分子量: 766.967
• InChiKey: RROGHRHLBLVQSG-QDSDTOGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  252～255℃
• 沸点：
  881.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMF:PBS(pH 7.2)(1:1)：0.5 mg/ml； DMSO：15mg/mL；乙醇：5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

制备方法与用途

生物活性方面，Cauloside C是从Caulophyllum robustum Max中分离出来的一种三萜苷类化合物。研究显示，Cauloside C能够通过抑制iNOS和促炎细胞因子的表达来发挥抗炎作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-[2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzoyl-β-L-arabinopyranosyl]-23-O-benzoylhederagenate 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 以88%的产率得到3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-L-arabinopyranosyl]-hederagenin
  参考文献：
  名称：

  含二十三碳皂苷配基皂苷的1-阿拉伯吡喃葡萄糖的合成

  摘要：

  作为三萜类皂苷生物活性的一项正在进行的研究的一部分，描述了八种类二十碳皂苷元皂苷的合成，其中五种是天然产物，以及它们的甲酯。合成了六种由在位置2、3或4处糖基化的一个1阿拉伯吡喃葡萄糖构成的二糖，它们分别具有β-d-吡喃葡萄糖或β-d-吡喃葡萄糖残基。然后，通过用适当保护的二十碳皂苷元衍生物进行糖基化，然后完全脱保护并用重氮甲烷处理，以高收率制备皂苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.003

文献信息

• Synthesis of l-arabinopyranose containing hederagenin saponins
  作者：Karen Plé、Martin Chwalek、Laurence Voutquenne-Nazabadioko

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.003

  日期：2005.5

  The synthesis of eight hederagenin saponins, five of which are natural products, and their methyl esters is described as part of an ongoing study of the biological activity of triterpenoid saponins. Six disaccharides consisting of an l-arabinopyranose glycosylated in positions 2, 3, or 4 with a β-d-xylopyranose or a β-d-glucopyranose residue, respectively, were synthesized in good to excellent yields

  作为三萜类皂苷生物活性的一项正在进行的研究的一部分，描述了八种类二十碳皂苷元皂苷的合成，其中五种是天然产物，以及它们的甲酯。合成了六种由在位置2、3或4处糖基化的一个1阿拉伯吡喃葡萄糖构成的二糖，它们分别具有β-d-吡喃葡萄糖或β-d-吡喃葡萄糖残基。然后，通过用适当保护的二十碳皂苷元衍生物进行糖基化，然后完全脱保护并用重氮甲烷处理，以高收率制备皂苷。