2’-碘-5’-氟苯乙酮 | 914225-70-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2’-碘-5’-氟苯乙酮
• 中文别名: 1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮；2-碘-5-氟苯乙酮；2'-碘-5'-氟苯乙酮;1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮；2'-碘-5'-氟苯乙酮; 1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮；5-氟-2-碘苯乙酮
• 英文名称: 5'-fluoro-2'-iodoacetophenone
• 英文别名: 3-fluoro-6-iodoacetophenone；1-(5-fluoro-2-iodophenyl)ethan-1-one；1-(5-fluoro-2-iodophenyl)ethanone
• CAS: 914225-70-0
• 化学式: C₈H₆FIO
• 分子量: 264.038
• InChiKey: NRLSRIONJVBZDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.793

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮是制备PF-06463922的反应物。PF-06463922是一种具有抗肿瘤潜能的大环ALK抑制剂。

应用

1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中，可作为抗癌药劳拉替尼的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-碘-5’-氟苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 C₄₃H₄₀ClFeN₂OP₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(5-fluoro-2-iodophenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金属电荷引导的酮的对映发散不对称转移氢化

  摘要：

  由于大多数药理活性受体本质上是不对称的，因此将不对称性引入可以与此类受体结合的分子中是现代有机和生物有机化学的中心主题。我们通过阐明催化剂金属电荷在第一行过渡金属（铁、钴和镍）酰氨基-烯（酰氨基）二膦配合物催化的酮不对称转移氢化反应中的前所未有的作用，开发了一种金属电荷定向立体诱导过程。决定了不对称性产生的过程。对于手性配体的固定对映体，氨基（氢）催化中间体中的金属电荷是最终以预测的方式决定产物的构型和对映选择性百分比的控制因素。通过利用第一行过渡金属丰富的氧化还原性质，该方法产生了一种新型的对映异构催化，其中产物的两种对映异构体可以用源自单一手性源和相同金属的催化剂生成。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.09.004
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯乙酮 在 盐酸 、 potassium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以22.2 g的产率得到2’-碘-5’-氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种劳拉替尼中间体化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种劳拉替尼中间体化合物的制备方法，以4‑氟乙酰苯胺为原材料在可见光催化剂和可见光照下进行可见光Fries重排反应，制得中间产物2‑氨基‑5‑氟苯乙酮无需进行纯化直接进行下一步的重氮化‑碘代反应，得到劳拉替尼中间体化合物3‑氟‑6‑碘苯乙酮；本发明方法涉及的原料廉价易得，后处理步骤简单，重排反应所用的化学试剂仅需要催化剂量便可进行，反应所用的能量源为可见光就能满足要求，符合绿色环保的理念，可进一步完善形成连续流动式光催化反应系统，且后处理纯化方法简便，不会带来额外的生产以及环保成本；本发明3‑氟‑6‑碘苯乙酮的制备新方法的开发，具有很好的工业化潜力和经济效益。

  公开号：

  CN110922315A

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS MACROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013132376A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The invention relates to compounds of formula (Φ) as further defined herein and to the pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, and to the uses thereof. The compounds and salts of the present invention inhibit anaplastic lymphoma kinase (ALK) and/or EML4-ALK and are useful for treating or ameliorating abnormal cell proliferative disorders, such as cancer.

  该发明涉及本文进一步定义的Φ式化合物及其药用盐，包括含有这些化合物和盐的药物组合物，以及它们的用途。本发明的化合物和盐抑制间变性淋巴瘤激酶（ALK）和/或EML4-ALK，并且适用于治疗或改善异常细胞增殖性疾病，如癌症。
• Palladium-catalyzed <i>ortho</i>-halogen-induced deoxygenative approach of alkyl aryl ketones to 2-vinylbenzoic acids
  作者：Shankar Ram、Ajay Kumar Sharma、Arvind Singh Chauhan、Pralay Das

  DOI：10.1039/d0cc02941f

  日期：——

  polymer chemistry and are key precursors for the synthesis of important bioactive molecules. Herein, an ortho-halogen-induced deoxygenative approach for the generation of 2-vinylbenzoic acids from alkyl aryl ketones by palladium catalysis is discovered and explored. This approach requires no base or stoichiometric additives and can be carried out through a simple one-step process. Furthermore, the present

  2-乙烯基苯甲酸在聚合物化学领域具有广泛的应用，并且是合成重要生物活性分子的关键前体。在这里，一个邻-卤素诱导的脱氧方法，通过钯催化从烷基芳基酮生成2-乙烯基苯甲酸。该方法不需要碱或化学计量的添加剂，可以通过简单的一步过程进行。此外，本反应可扩展至一克规模。市售的碳载钯（5 wt％）用作多相催化剂，显示出极好的可回收性（<5倍），而催化活性没有明显损失。令人满意地，在我们的优化条件下，α烷基取代的2-碘苯乙酮表现出良好的非对映选择性，并且以良好的至优异的产率获得了主要的（E）-2-乙烯基苯甲酸。
• 苯并氧杂二氮杂十四碳烯衍生物及其用途
  申请人：南京雷正医药科技有限公司

  公开号：CN111362967B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了苯并氧杂二氮杂十四碳烯衍生物及其用途，属于医药领域。本发明提供的具有通式(I)所示结构的一类苯并氧杂二氮杂十四碳烯衍生物具有优异的间变性淋巴瘤酶(ALK)抑制活性和优异的药效学性能，能够显著延长药物大代谢半衰期；可安全、有效的用于治疗间变性淋巴瘤激酶阳性(ALK+)转移性(晚期)非小细胞肺癌(NSCLC)等，从而为治疗癌症、代谢与免疫疾病、心血管病以及神经性疾病等提供新的手段。
• Nickel-Catalyzed Cyclization of ortho-Iodoketoximes and ortho-Iodoketimines with Alkynes: Synthesis of Highly Substituted Isoquinolines and Isoquinolinium Salts
  作者：Wei-Chun Shih、Chu-Chun Teng、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/asia.201100834

  日期：2012.2.6

  A convenient method for the synthesis of highly substituted isoquinolines and isoquinolinium salts by the nickel‐catalyzed cyclization of ortho‐haloketoximes and ‐ketimines, respectively, with alkynes is described. The reaction of ortho‐haloketoximes and various alkynes in the presence of [Ni(PPh3)2Br2] and zinc powder in a mixture of acetonitrile and tetrahydrofuran at 80 °C for 15 hours gave 1,3

  描述了一种方便的方法，该方法通过炔烃分别通过邻位卤代酮肟和酮缩酮的镍催化环化反应来合成高度取代的异喹啉和异喹啉鎓盐。在[Ni（PPh 3）2 Br 2 ]和锌粉在乙腈和四氢呋喃的混合物中，邻卤代酮肟和各种炔烃在80°C下反应15小时，得到1,3,4-三取代异喹啉产物具有中等至优异的产量和较高的区域选择性。发现相应的异喹啉N-氧化物是环化反应途径中的中间体。相反，邻位反应卤代亚胺和炔烃在相似的催化条件下，在四氢呋喃中于70°C加热2小时，可得到1,2,3,4-四取代的异喹啉鎓盐，收率很好。
• 一种放射性氟标记Larot rectinib化合物及其 制备方法
  申请人：上海健康医学院

  公开号：CN109705124B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明涉及一种放射性氟标记Larotrectinib化合物及其制备方法，特别涉及一种Larotrectinib及其类似物放射性氟‑18标记化合物18F‑Larotrectinib及其18F‑Larotrectinib类似物的制备方法。与现有技术相比，本发明具有反应速度快，条件相对温和，操作简单，反应时间短，后处理简单，可制备得到无载体放射性标记化合物，放化纯度高，具有发射正电子的特性，借助PET‑CT正电子发射断层显像技术，直观显示Larotrectinib化合物及其类似物在活体内，以及肿瘤中的分布状况，并为肿瘤早期诊断提供一种新的显像剂。