3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromen-4-yl 4-methylbenzenesulfonate | 952202-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromen-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)coumarin-4-tosylate；2-oxo-3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-4-yl-4-methylbenzenesulfonate；3-(4-methoxyphenyl)-4-tosyloxycoumarin；[3-(4-Methoxyphenyl)-2-oxochromen-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 952202-83-4
• 化学式: C₂₃H₁₈O₆S
• 分子量: 422.458
• InChiKey: FNTJKYPITPFHPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromen-4-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 4-[2-(吡咯烷-1-基)乙氧基]苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-4-((4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)phenyl)amino)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物学评估和分子对接研究靶向ERα的新型3-芳基-4-苯胺基-2H-铬基-2-酮衍生物作为抗乳腺癌药物。

  摘要：

  雌激素受体（ER）在乳腺癌的发展和进程中起着重要作用，并且是抗癌药物发现的主要目标。为了开发新颖的选择性ERα调节剂（SERM），我们基于先前报道的先导化合物设计并合成了18种新颖的3-芳基-4-苯胺基-2H-色烯-2-酮衍生物。生物学结果表明，与阳性对照他莫昔芬相比，大多数化合物具有有效的ERα结合亲和力，并且对MCF-7和Ishikawa细胞系具有更好的抗增殖活性。哌啶基取代的化合物（例如16d和18d）分别具有很强的ERα结合亲和力和出色的抗增殖活性。化合物18d显示最有效的ERα结合亲和力，RBA值为2.83％，16d对MCF-7细胞表现出最佳的抗增殖活性，IC50值为4.52±2.47μM。还进行了进一步的分子对接研究，以研究新合成的化合物与ERα的结合模式。所有这些结果以及结构-活性关系（SAR）表明，这些具有碱性侧链的3-芳基-4-苯胺基-2H-铬-2-基衍生物可以作为进一步优化新型SERM的有前途的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.029
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromen-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的位点选择性交叉偶联反应合成3,4-二取代香豆素的一般有效途径

  摘要：

  3-溴-4-三氟香豆素或3-溴-4-甲苯磺酰香豆素的钯催化的位点选择性交叉偶联反应为合成3,4-二取代香豆素提供了一种有效而便捷的途径，其中包括3,4-二芳基香豆素。 ，3-氨基-4-芳基香豆素和3-芳基-4-氨基香豆素。发现香豆素中（伪）卤化物取代基的反应性顺序为4-OTf＞ 3-Br＞ 4-OTs。

  DOI：

  10.1021/jo071117+

文献信息

• 3-芳基-4-芳香胺-香豆素衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105801544A

  公开（公告）日：2016-07-27

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一系列3?芳基?4?芳香胺?香豆素衍生物、其制备方法及医药用途，特别是用于治疗肿瘤方面的药物，如乳腺癌等。本发明中涉及化合物的结构通式如下，通式中各基团定义详见说明书。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 3-substituted 4-anilino-coumarin derivatives as antitumor agents
  作者：Guoshun Luo、Moses Muyaba、Weiting Lyu、Zhichao Tang、Ruheng Zhao、Qian Xu、Qidong You、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.013

  日期：2017.2

  Various 3-substituted 4-anilino-coumarin derivatives have been designed, synthesized and their anti-proliferative properties have been studied. The in vitro cytotoxicity screening was performed against MCF-7, HepG2, HCT116 and Panc-1 cancer cell lines by MTT assay. Most of the synthesized compounds exhibited comparable anti-proliferative activity to the positive control 5-Fluorouracil against these

  已经设计，合成了各种3-取代的4-苯胺基香豆素衍生物，并且已经研究了它们的抗增殖性能。通过MTT测定法针对MCF-7，HepG2，HCT116和Panc-1癌细胞系进行了体外细胞毒性筛选。大多数合成的化合物对这四种测试的癌细胞系表现出与阳性对照5-氟尿嘧啶相当的抗增殖活性。在香豆素骨架的C-3位的不同取代基中，3-三氟乙酰基显示出最有希望的结果。特别是化合物33d（IC50 = 16.57、5.45、4.42和5.16μM）和33e（IC50 = 20.14、6.71、4.62和5.62μM）对MCF-7，HepG2，HCT116和Panc-1细胞系表现出优异的抗增殖活性分别。此外，细胞周期分析和细胞凋亡激活表明，33d诱导MCF-7细胞G2 / M期阻滞和细胞凋亡呈剂量依赖性。观察到化合物33d和33e对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的低毒性，表明它们在正常细胞中的可接受安全性。此外，计