ethyl 4-(2,2,2-tri-chloroacetyl)-1-(1,1-dimethylethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate | 1070872-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(2,2,2-tri-chloroacetyl)-1-(1,1-dimethylethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-tert-butyl-4-(2,2,2-trichloroacetyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1070872-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₃N₂O₃
• 分子量: 341.622
• InChiKey: PHWKLABDYMLOJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2,2,2-tri-chloroacetyl)-1-(1,1-dimethylethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到1-Tert-butyl-5-ethoxycarbonylpyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从不对称烯氨基二酮直接和区域特异性合成 Pyrazole-5-carboxylates

  摘要：

  由不对称烯氨基二酮 [RC(O)C(=CNMe 2 )C(O)CO 2 Et, 其中 R = Ph, 4-MeOC 的环缩合反应制备了一系列 4-取代的 1 H-吡唑-5-羧酸酯6 H 4 , 4-ClC 6 H 4 , 4-FC 6 H 4 , 4-O 2 NC 6 H 4 , thien-2-yl, benzofur-2-yl, CCl 3 and CF 3 ] 与叔丁基肼盐酸盐或羧甲基肼。这些化合物是区域特异性地获得的，产率非常好（73-94%）。此外，5-羧乙基-1-(1,1-二甲基乙基)-1 H-吡唑-4-羧酸由乙基4-(2,2,2-三氯乙酰基)-1-(1, 1-二甲基乙基)-1H-吡唑-5-羧酸酯。羰基取代反应对三氯乙酰基具有区域特异性，不影响酯基。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078482
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,5,5-trichloro-3-[(dimethylamino)methylene]-2,4-dioxopentanoate 、 叔丁基肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到ethyl 4-(2,2,2-tri-chloroacetyl)-1-(1,1-dimethylethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从不对称烯氨基二酮直接和区域特异性合成 Pyrazole-5-carboxylates

  摘要：

  由不对称烯氨基二酮 [RC(O)C(=CNMe 2 )C(O)CO 2 Et, 其中 R = Ph, 4-MeOC 的环缩合反应制备了一系列 4-取代的 1 H-吡唑-5-羧酸酯6 H 4 , 4-ClC 6 H 4 , 4-FC 6 H 4 , 4-O 2 NC 6 H 4 , thien-2-yl, benzofur-2-yl, CCl 3 and CF 3 ] 与叔丁基肼盐酸盐或羧甲基肼。这些化合物是区域特异性地获得的，产率非常好（73-94%）。此外，5-羧乙基-1-(1,1-二甲基乙基)-1 H-吡唑-4-羧酸由乙基4-(2,2,2-三氯乙酰基)-1-(1, 1-二甲基乙基)-1H-吡唑-5-羧酸酯。羰基取代反应对三氯乙酰基具有区域特异性，不影响酯基。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078482

文献信息

• Straightforward and Regiospecific Synthesis of Pyrazole-5-carboxylates from Unsymmetrical Enaminodiketones
  作者：Marcos Martins、Fernanda Rosa、Pablo Machado、Pâmela Vargas、Helio Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1055/s-2008-1078482

  日期：——

  H-pyrazole-5-carboxylates was prepared from the cyclocondensation reaction of unsymmetrical enaminodiketones [RC(O)C(=CNMe 2 )C(O)CO 2 Et, where R = Ph, 4-MeOC 6 H 4 , 4-ClC 6 H 4 , 4-FC 6 H 4 , 4-O 2 NC 6 H 4 , thien-2-yl, benzofur-2-yl, CCl 3 and CF 3 ] with TERT-butylhydrazine hydrochloride or carboxymethylhydrazine. The compounds were obtained regiospecifically and in good to excellent yields (73-94%)

  由不对称烯氨基二酮 [RC(O)C(=CNMe 2 )C(O)CO 2 Et, 其中 R = Ph, 4-MeOC 的环缩合反应制备了一系列 4-取代的 1 H-吡唑-5-羧酸酯6 H 4 , 4-ClC 6 H 4 , 4-FC 6 H 4 , 4-O 2 NC 6 H 4 , thien-2-yl, benzofur-2-yl, CCl 3 and CF 3 ] 与叔丁基肼盐酸盐或羧甲基肼。这些化合物是区域特异性地获得的，产率非常好（73-94%）。此外，5-羧乙基-1-(1,1-二甲基乙基)-1 H-吡唑-4-羧酸由乙基4-(2,2,2-三氯乙酰基)-1-(1, 1-二甲基乙基)-1H-吡唑-5-羧酸酯。羰基取代反应对三氯乙酰基具有区域特异性，不影响酯基。