3-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2H-chromen-2-one | 118545-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(p-bromophenyl)-4-phenylcoumarin；3-(4'-Methoxyphenyl)-4-phenyl coumarin；3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 118545-71-4
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: PDFLBAQXGGZGGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2H-chromen-2-one 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以38%的产率得到6-bromo-benzophenanthro<9,10-d>pyran-9-one
  参考文献：
  名称：

  Sabitha, G.; Reddy, G. Jagath; Rao, A. V. Subba, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 6, p. 639 - 650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 dipotassium hydrogenphosphate 、 碳酸氢钠 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的位点选择性交叉偶联反应合成3,4-二取代香豆素的一般有效途径

  摘要：

  3-溴-4-三氟香豆素或3-溴-4-甲苯磺酰香豆素的钯催化的位点选择性交叉偶联反应为合成3,4-二取代香豆素提供了一种有效而便捷的途径，其中包括3,4-二芳基香豆素。 ，3-氨基-4-芳基香豆素和3-芳基-4-氨基香豆素。发现香豆素中（伪）卤化物取代基的反应性顺序为4-OTf＞ 3-Br＞ 4-OTs。

  DOI：

  10.1021/jo071117+

文献信息

• Synthesis of 3,4-Disubstituted Quinolin-2-(1<i>H</i>)-ones<i>via</i>Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation Reactions
  作者：Amandine Carrër、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1002/adsc.201300299

  日期：2013.7.8

  The Pd‐catalyzed decarboxylative cross‐coupling reaction of 4‐substituted quinolin‐2(1H)‐one‐3‐carboxylic acids with (hetero)aryl halides is described. With palladium(II) bromide and triphenylarsine ligand as the catalyst system, a variety of 4‐substituted 3‐(hetero)aryl quinolin‐2(1 H)‐ones and related heterocycles, such as 4‐substituted 3‐arylcoumarins can be prepared in good to excellent yields

  描述了4-取代的喹啉2（1 H）-1-3-羧酸与（杂）芳基卤化物的Pd催化的脱羧交叉偶联反应。以溴化钯（II）和三苯ar基配体为催化剂体系，可以制备各种4-取代的3-（杂）芳基喹啉-2（1  H）-酮和相关杂环，例如4-取代的3-芳基香豆素产量高到极好。
• USE OF FLAVONES, COUMARINS AND RELATED COMPOUNDS TO TREAT INFECTIONS
  申请人：Prendergast, Patrick Thomas

  公开号：EP1223928A2

  公开（公告）日：2002-07-24
• [EN] USE OF FLAVONES, COUMARINS AND RELATED COMPOUNDS TO TREAT INFECTIONS<br/>[FR] UTILISATION DE FLAVONES, DE COUMARINES ET DE COMPOSES ASSOCIES DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS
  申请人：PRENDERGAST PATRICK T

  公开号：WO2001003681A2

  公开（公告）日：2001-01-18

  The invention provides the use of flavin compounds or coumarins, as well as 2-(3',4'-dibenzyloxy)-4,5,6-trimethoxy acetophenone or 3',4'-dibenzyloxy-2-hydroxy-4,5,6-trimethoxy dibenzoylmethane or derivatives thereof, more particularly cirsiliol, 3'4'-diacetoxy-5,6,7-trimethoxyflavone, naringin, naringenin, tangeretin or gossypetin, in the treatment of viral (e.g. RSV, HIV, SIV, picornavirus, rhinovirus, 'para!myxoviridae or orthomyxoviridae, (para)influenza, retrovirus, hepatitis virus, pneumovirus, herpes (HSV), entero- or coronavirus) or parasitic (e.g., malaria, toxoplasmosis, trypanosoma) infections.
• Sabitha, G.; Reddy, G. Jagath; Rao, A. V. Subba, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 6, p. 639 - 650
  作者：Sabitha, G.、Reddy, G. Jagath、Rao, A. V. Subba

  DOI：——

  日期：——
• General and Efficient Route for the Synthesis of 3,4-Disubstituted Coumarins via Pd-Catalyzed Site-Selective Cross-Coupling Reactions
  作者：Liang Zhang、Tianhao Meng、Renhua Fan、Jie Wu

  DOI：10.1021/jo071117+

  日期：2007.9.1

  Palladium-catalyzed site-selective cross-coupling reactions of 3-bromo-4-trifloxycoumarin or 3-bromo-4-tosyloxycoumarin provide an efficient and facile route for the synthesis of 3,4-disubstituted coumarins, which include 3,4-diarylcoumarins, 3-amino-4-arylcoumarins, and 3-aryl-4-aminocoumarins. The order of reactivity of the (pseudo)halide substituents in the coumarins was found to be 4-OTf > 3-Br

  3-溴-4-三氟香豆素或3-溴-4-甲苯磺酰香豆素的钯催化的位点选择性交叉偶联反应为合成3,4-二取代香豆素提供了一种有效而便捷的途径，其中包括3,4-二芳基香豆素。 ，3-氨基-4-芳基香豆素和3-芳基-4-氨基香豆素。发现香豆素中（伪）卤化物取代基的反应性顺序为4-OTf＞ 3-Br＞ 4-OTs。