3',4'-二甲氧基异苯丁酮 | 14046-55-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3',4'-二甲氧基异苯丁酮
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphenyl isopropyl ketone
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-1-propanone；isobutyryl-3,4-dimethoxybenzene
• CAS: 14046-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: FGVRUUHJVIWSEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-170℃ (10 Torr)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-二甲氧基异苯丁酮 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-3',4'-dimethoxy-2-methyl-propiophenon
  参考文献：
  名称：

  中枢神经系统抑制剂。V.多羟基和甲氧基苯酮，甲醇和衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00332a013
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-甲基-1-丙醇 在 Jones reagent 作用下， 生成 3',4'-二甲氧基异苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  含P（O）H化合物的银促进的γ，δ-不饱和肟酯的级联自由基环化：磷酸化的吡咯啉的合成。

  摘要：

  对于第一个由银促进的γ，δ-不饱和肟酯的亚氨基磷酸化反应，实现了级联自由基环化反应，这为逐步获得经济且氧化还原中性的途径提供了一种经济高效且氧化还原中性的途径，从而能够以优异的产率获得各种磷酸化的吡咯啉。此外，通过脱氧过程获得了具有吡咯啉基序的新的庞大的三价膦配体。

  DOI：

  10.1039/c9cc08124k

文献信息

• An efficient synthesis of highly substituted indanones and chalcones promoted by superacid
  作者：Amrita Das、Alavala Gopi Krishna Reddy、Jonnada Krishna、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/c4ra04763j

  日期：——

  A superacid promoted one-pot method was developed for the efficient synthesis of indanones. This process enabled the formation of a dual C–C bond between the aryl isopropyl ketones and benzaldehydes. Interestingly, when the reaction was performed between acetophenones and benzaldehydes, it was impeded after the aldol condensation and resulted in the corresponding chalcones.

  开发了一种超酸促进的一锅法，用于高效合成茚酮。该过程实现了芳基异丙基酮和苯甲醛之间双重C-C键的形成。有趣的是，当在间乙酮和苯甲醛之间进行反应时，在醛缩反应后受到阻碍，导致相应的香豆素生成。
• Hypervalent iodine mediated direct one pot transformation of aldehydes to ketones
  作者：Prateep Singh Sagara、Rajesh Chebolu、Ashish Bahuguna、P. C. Ravikumar

  DOI：10.1039/c4ra01748j

  日期：——

  An environmentally benign, step economical synthesis of ketones directly from aldehydes has been developed using hypervalent iodine as an oxidant.

  一种环境友好、步骤经济的合成酮的方法已经开发出来，该方法直接从醛中使用高价碘作为氧化剂。
• Experimental and Computational Studies of Palladium-Catalyzed Spirocyclization via a Narasaka–Heck/C(sp³ or sp²)–H Activation Cascade Reaction
  作者：Wan-Xu Wei、Yuke Li、Ya-Ting Wen、Ming Li、Xue-Song Li、Cui-Tian Wang、Hong-Chao Liu、Yu Xia、Bo-Sheng Zhang、Rui-Qiang Jiao、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jacs.1c04114

  日期：2021.5.26

  es via a palladium-catalyzed tandem Narasaka–Heck/C(sp3 or sp2)–H activation reaction is reported here. The key step in this transformation is the activation of a δ-C–H bond via an in situ generated σ-alkyl-Pd(II) species to form a five-membered spiro-palladacycle intermediate. The concerted metalation-deprotonation (CMD) process, rate-determining step, and energy barrier of the entire reaction were

  本文报道了通过钯催化串联 Narasaka-Heck/C(sp 3或 sp 2 )-H 活化反应首次合成高应变螺环丁烷-吡咯啉。这种转变的关键步骤是通过原位生成的 σ-烷基-Pd(II) 物质激活 δ-C-H 键，形成五元螺-钯环中间体。通过密度泛函理论（DFT）计算探索了整个反应的协同金属化-去质子化（CMD）过程、速率决定步骤和能量势垒。此外，还进行了一系列控制实验以探讨 C(sp 3 )-H 活化步骤的速率决定步骤和可逆性。
• Enzyme-Mediated Synthesis of (S)- and (R)-Verapamil
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Stefano Serra

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1349::aid-ejoc1349>3.0.co;2-9

  日期：2001.4

  synthesis of (S)- and (R)-verapamil is described. The key steps of the synthetic sequence are the enantioselective acetylation, mediated by Lipase PS, of allylic alcohol (Z)-(±)-2, affording the acetate derivative (Z,R)-(−)-3 (ee 92%) and the Ireland−Claisen rearrangement of this latter and of its enantiomer (Z,S)-(+)-3 (ee 92%) to afford acid derivatives (E,R)-(−)-4 (ee 94%) and (E,S)-(+)-4 (ee 93%)

  描述了脂肪酶介导的 (S)-和 (R)-维拉帕米合成。合成序列的关键步骤是由脂肪酶 PS 介导的烯丙醇 (Z)-(±)-2 的对映选择性乙酰化，得到乙酸衍生物 (Z,R)-(-)-3 (ee 92%)后者及其对映异构体 (Z,S)-(+)-3 (ee 92%) 的 Ireland-Claisen 重排得到酸衍生物 (E,R)-(-)-4 (ee 94%) 和(E,S)-(+)-4 (ee 93%)，分别是 (S)- 和 (R)-维拉帕米的前体。
• Copper-catalyzed iminohalogenation of γ, δ-unsaturated oxime esters with halide salts: Synthesis of 2-halomethyl pyrrolines
  作者：Chen Chen、Jie Ding、Yuebo Wang、Xiaonan Shi、Dequan Jiao、Bolin Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151000

  日期：2019.9

  A copper-catalyzed iminohalogenation of unactivated alkenes of γ, δ-unsaturated oxime esters is achieved by using readily available halide salts. Utilizing this protocol, a sequence of structurally diversiform 2-halomethyl pyrrolines are efficiently synthesized and a mechanism involving iminyl radical intermediates, which were initiated by Cu(I) species, was proposed.

  γ，δ-不饱和肟酯的未活化烯烃的铜催化亚氨基卤化是通过使用容易获得的卤化物盐实现的。利用该协议，可以有效地合成一系列结构多样的2-卤代甲基吡咯啉，并提出了一种由亚氨基自由基中间体（由Cu（I）物种引发）的机理。