2,3-di-O-phytanyl-sn-glycerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-di-O-phytanyl-sn-glycerol
• 英文别名: archaeol；(R)-2,3-bis-((3Ξ,7Ξ,11Ξ)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadecyloxy)-propan-1-ol；(2R)-2,3-bis(3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy)propan-1-ol
• 化学式: C₄₃H₈₈O₃
• 分子量: 653.17
• InChiKey: ISDBCJSGCHUHFI-DHYROEPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-phytanyl-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 145.0h， 生成 2,3-O-phytanyl-1-O-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2-dibromomethylbenzoyl)-α-D-glucopyranosyl>-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  两种紫色膜糖脂和糖脂硫酸酯O-（β-d-吡喃葡萄糖基3-硫酸盐）-（1→6）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→2）-O-α-d-的合成吡喃葡萄糖基-（（1→1）-2，3-di-O-phytanyl-sn-甘油

  摘要：

  两种紫色膜糖脂O-β-d-吡喃葡萄糖基-和O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→2）-O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2，通过偶合O-（2,3,4-tri-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→2）制备3-二-O-植烷酰基-sn-甘油）-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→1）-2，3-二-O-植烷酰基-sn-甘油（9），含2,3分别将，4，6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物或2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘氨酰吡喃糖基溴化物，然后脱乙酰化。糖脂硫酸盐O-（β-d-吡喃葡萄糖基硫酸酯）-（1→6）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→2）-O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-在Hg（存在）下将9与2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-三氯乙氧基羰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物偶合，制得2,3-二-O-植烷酰基-sn-甘油CN）2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85200-3
• 作为产物：
  描述：

  phytyl bromide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 2,3-di-O-phytanyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  两种紫色膜糖脂和糖脂硫酸酯O-（β-d-吡喃葡萄糖基3-硫酸盐）-（1→6）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→2）-O-α-d-的合成吡喃葡萄糖基-（（1→1）-2，3-di-O-phytanyl-sn-甘油

  摘要：

  两种紫色膜糖脂O-β-d-吡喃葡萄糖基-和O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→2）-O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2，通过偶合O-（2,3,4-tri-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→2）制备3-二-O-植烷酰基-sn-甘油）-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→1）-2，3-二-O-植烷酰基-sn-甘油（9），含2,3分别将，4，6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物或2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘氨酰吡喃糖基溴化物，然后脱乙酰化。糖脂硫酸盐O-（β-d-吡喃葡萄糖基硫酸酯）-（1→6）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→2）-O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-在Hg（存在）下将9与2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-三氯乙氧基羰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物偶合，制得2,3-二-O-植烷酰基-sn-甘油CN）2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85200-3

文献信息

• [EN] SULFATED-GLYCOLIPIDS AS ADJUVANTS FOR VACCINES<br/>[FR] GLYCOLIPIDES SULFATÉS COMME ADJUVANTS DE VACCINS
  申请人：NAT RES COUNCIL CANADA

  公开号：WO2016004512A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  A synthetic charged glycolipid is described comprising a sulfated saccharide group covalently linked to the tree sn-1 hydroxyl group of the glycerol backbone of an archaeal core lipid via a beta linkage. The synthetic charged glycolipids include compounds of formula I wherein n is 0 or 1; R is hydrogen or hydroxyl; and Y is hydrogen or a sulfate group, at least one Y being a sulfate group; and including pharmaceutically acceptable salts thereof. The sulfated glycolipid produces stable archaeosomes at a mol% ratio of from 100:0 to 30:70 (sulfated glycolipid: uncharged glycolipid) and which induce a protective immune response, including CD8+ and CD4+ T cell responses. Archaeosomes comprising the sulfated glycolipids described have desirable adjuvant properties, particularly when mixed with uncharged glycolipid at a mol% ratio of about 50:50.

  描述了一种合成带电糖脂，其中含有一个硫酸酯化糖基，与古菌核心脂质的甘油骨架的树状sn-1羟基通过β键共价连接。这种合成带电糖脂包括具有以下结构的化合物：式I中n为0或1；R为氢或羟基；Y为氢或硫酸酯基，至少一个Y为硫酸酯基；并包括其药用可接受的盐。硫酸酯化糖脂在100:0至30:70（硫酸酯化糖脂：非带电糖脂）的摩尔比下产生稳定的古菌体，并诱导一种保护性免疫反应，包括CD8+和CD4+ T细胞反应。所述的含硫酸酯化糖脂的古菌体具有理想的佐剂性能，特别是当与非带电糖脂混合在大约50:50的摩尔比时。
• NATURAL LIPIDS CONTAINING NON-OXIDIZABLE FATTY ACIDS
  申请人：LIFE SCIENCE NUTRITION AS

  公开号：US20160024125A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided herein is technology relating to natural lipids containing non-β-oxidizable fatty acids and particularly, but not exclusively, to compositions and methods related to the production and use of natural lipids containing non-β-oxidizable fatty acids.

  本技术涉及含有非β氧化脂肪酸的天然脂类，特别是但不限于与含有非β氧化脂肪酸的天然脂类的组合物和方法相关的生产和使用。
• ARCHAEAL POLAR LIPID AGGREGATES FOR ADMINISTRATION TO ANIMALS
  申请人：PATEL GIRISHCHANDRA B.

  公开号：US20080220028A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention provides non-replicating compositions, and methods for the delivery of these compositions containing pharmaceuticals, biologically relevant molecules, and/or antigens to the host, by administration via a mucosal route such as the intranasal. This invention provides non-replicating vaccine compositions and methods for the delivery of antigens in these vaccine compositions comprising an antigen and a self-adjuvanting carrier, useful for inducing antigen-specific mucosal and systemic immune responses in the host upon immunization via a mucosal route such as intranasal. The vaccine compositions comprise multivalent cations in association with a plurality of spherical archaeal polar lipid aggregates containing aqueous compartments, the AMVAD structure, formed by the interaction of archaeosomes and antigen(s) with multivalent cations such as Ca 2+ , wherein the AMVAD structure acts as a self-adjuvanting carrier for the antigen(s) in the vaccine composition. Certain advantageous immune responses can also be elicited with the subject compositions.

  本发明提供非复制组合物和传递这些组合物的方法，包含药物、生物相关分子和/或抗原，通过粘膜途径如鼻内给药途径传递给宿主。本发明提供非复制疫苗组合物和传递这些疫苗组合物的方法，包含抗原和自我免疫佐剂载体，用于通过粘膜途径如鼻内接种诱导宿主的特异性粘膜和全身免疫反应。疫苗组合物包含多价阳离子与多个球形古菌极性脂质聚集体相结合，该聚集体包含水相区域，即AMVAD结构，通过古菌体和抗原与多价阳离子（如Ca2+）的相互作用形成，其中AMVAD结构作为疫苗组合物中抗原的自我免疫佐剂载体。本发明的组合物还能引起某些有利的免疫反应。
• Synthetic Archaeal Glycolipid Adjuvants
  申请人：Sprott Dennis

  公开号：US20100316657A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Archaeal lipid adjuvants are synthesized by chemically coupling various carbohydrates or anionic polar groups to the free hydroxyl(s) of archaeal lipid cores. Chemically stable lipid cores such as saturated archaeol and caldarchaeol are obtained from appropriate Archaea. Archaeosome lipid vesicles are formulated from the synthetic lipids selected to serve as antigen carriers that target antigen-presenting cells and promote an appropriate immune response to the antigen.

  考古单细胞生物脂质佐剂是通过将各种碳水化合物或阴离子极性基团化学偶联到考古单细胞生物脂质核的自由羟基上合成的。通过适当的考古单细胞生物获得化学稳定的脂质核，如饱和的考古单细胞生物脂和卡尔德考古单细胞生物脂。从选定的合成脂质制备考古体脂质小泡，作为抗原载体，靶向抗原呈递细胞并促进适当的免疫应答。
• Method for producing a polymer product from polar lipids from archaea as carriers of living microbial cells and biological barriers in plastic and textile
  申请人：Resilux

  公开号：EP2518138A1

  公开（公告）日：2012-10-31

  The invention relates to a method for producing a polymer product that is remarkable in that it comprises the following steps: a polymer is selected in form of granules; a set of living organisms is selected from among cells or cell products with regard to liposomes or archeosomes as carriers of living microbial cells, such as extracellular layers or capsules, to be incorporated into liposomes or archaeosomes; granules are coated by thin layer culture with said living organisms; the polymer is moulded into said product, wherein aggregates are then formed inserting the mentioned cells into said liposomes or archeosomes, with formation of liposome-bioaggregate or archeosome-bio-aggregate. It also relates to a perform achieved with said method comprising a polymer containing living organisms.

  本发明涉及一种生产聚合物产品的方法，其显著特点在于该方法包括以下步骤：选择颗粒形式的聚合物；从细胞或细胞产品中选择一组活生物体，以脂质体或原生质体作为活微生物细胞的载体，如细胞外层或胶囊，将其纳入脂质体或原生质体中；通过薄层培养将所述活生物体包覆在颗粒上；将聚合物模塑成所述产品，然后形成聚集体，将所述细胞插入所述脂质体或原生质体中，形成脂质体-生物聚集体或原生质体-生物聚集体。它还涉及一种通过上述方法实现的性能，其中包括一种含有活生物体的聚合物。