(3S)-3-Hydroxy-4-oxo-9-vinyl-β-jonol | 882491-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-3-Hydroxy-4-oxo-9-vinyl-β-jonol
• 英文别名: (6S)-6-hydroxy-3-[(1E)-3-hydroxy-3-methylpenta-1,4-dienyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 882491-37-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: QHORVGMELGYNEB-QRPQUERTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦 、 (3S)-3-Hydroxy-4-oxo-9-vinyl-β-jonol 在 1,2-环氧丁烷 、 potassium bromide 作用下， 生成 <5-((S)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)-3-methyl-2,4-pentadienyl>triphenylphosphoniumbromid
  参考文献：
  名称：

  由β-紫罗兰酮合成虾青素。I.对映体的C发展15 -维蒂希由（±）化学和微生物分辨率盐-3-乙酰氧基-4-氧代β紫罗兰酮†

  摘要：

  由β-紫罗兰酮合成虾青素。I.路线要对映体Ç 15 -维蒂希盐由化学和微生物分辨率（±）-3-乙酰氧基-4-氧代- β紫罗兰酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640750
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Acetoxy-4-oxo-β-jonon 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 3,6-二硫杂-1,8-辛二醇 、 氢气 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S)-3-Hydroxy-4-oxo-9-vinyl-β-jonol
  参考文献：
  名称：

  由β-紫罗兰酮合成虾青素。I.对映体的C发展15 -维蒂希由（±）化学和微生物分辨率盐-3-乙酰氧基-4-氧代β紫罗兰酮†

  摘要：

  由β-紫罗兰酮合成虾青素。I.路线要对映体Ç 15 -维蒂希盐由化学和微生物分辨率（±）-3-乙酰氧基-4-氧代- β紫罗兰酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640750

文献信息

• [EN] 6-HYDROXY-3-[3-HYDROXY-3-METHYL-PENTA-1,4-DIENYL]-2,4,4-TRIMETHYL-CYCLOHEXA-2,5-DIEN-1-ONE<br/>[FR] 6-HYDROXY-3-[3-HYDROXY-3-MÉTHYL-PENTA-1,4-DIÉNYL]-2,4,4-TRIMÉTHYL-CYCLOHEXA-2,5-DIÉN-1-ONE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2018015525A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention relates to a process for preparing 6-hydroxy-3-[3-hydroxy-3- methyl-penta-1,4-dienyl]-2,4,4-trimethyl-cyclohexa-2,5-dien-1 -one of the formula (I). The invention also relates to 6-hydroxy-3-[3-hydroxy-3-methyl-penta-1,4-dienyl]-2,4,4- trimethyl-cyclohexa-2,5-dien-1 -one having a high E/Z-ratio of at least 80:20 and to the use thereof as a starting material for the preparation of astaxanthin or astacene. (l), (ll) The process comprises the reaction of the compound of formula (II), namely 6-hydroxy- 3-(3-hydroxy-3-methyl-pent-4-en-1 -ynyl)-2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-en-1 -one, with a base. In this process, 1 E-isomer is formed with high selectivity, resulting in the compound of formula (I) with a E/Z-ratio of at least 80:20, in particular at least 90:10.

  本发明涉及制备公式(I)的6-羟基-3-[3-羟基-3-甲基戊-1,4-二烯基]-2,4,4-三甲基环己-2,5-二烯-1-酮的方法。本发明还涉及具有至少80:20的高E/Z比例的6-羟基-3-[3-羟基-3-甲基戊-1,4-二烯基]-2,4,4-三甲基环己-2,5-二烯-1-酮及其作为制备虾青素或虾青烯的起始原料的用途。该方法包括将公式(II)化合物与碱反应。在此过程中，高选择性地形成1个E-异构体，导致公式(I)化合物具有至少80:20的E/Z比例，特别是至少90:10。
• Process for preparing cyclic alpha-keto alcohols from cyclic alpha-keto enols
  申请人：BASF SE

  公开号：US10017464B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The invention relates to a method for preparing a cyclic α-ketoalcohol, particularly a 6-hydroxycyclohexenone from a cyclic α-ketoenol, particularly a 6-hydroxycyclohexadienone, using a reducing agent. This reducing agent is selected from hydrogen gas; a secondary alcohol, formic acid and the salts of formic acid or a mixture of at least two representatives of these compound classes. The invention further comprises the use of an α-ketoenol, in particular a 6-hydroxycyclohexadienone, as intermediate for preparing astaxanthin.

  本发明涉及一种用还原剂从环α-酮烯醇，特别是6-羟基环己烯酮制备环α-酮醇，特别是6-羟基环己二烯酮的方法。还原剂选自氢气、仲醇、甲酸和甲酸盐，或至少两种上述化合物的混合物。本发明还包括使用 α-酮烯醇，特别是 6-羟基环己二烯酮，作为制备虾青素的中间体。
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIS OF CHIRAL INTERMEDIATES OF CAROTENOIDS, CAROTENOID ANALOGS, AND CAROTENOID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDES PERMETTANT LA SYNTHESE D'INTERMEDIAIRES CHIRAUX DE CAROTENOIDES, D'ANALOGUES DE CAROTENOIDES ET DE DERIVES DE CAROTENOIDES
  申请人：HAWAII BIOTECH INC

  公开号：WO2006039685A3

  公开（公告）日：2007-01-04
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG ZYKLISCHER ALPHA-KETOALKOHOLE AUS ZYKLISCHEN ALPHA-KETOENOLEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3180310A1

  公开（公告）日：2017-06-21
• PROCESS FOR PREPARING CYCLIC ALPHA-KETO ALCOHOLS FROM CYCLIC ALPHA-KETO ENOLS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170217884A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The invention relates to a method for preparing a cyclic α-ketoalcohol, particularly a 6-hydroxycyclohexenone from a cyclic α-ketoenol, particularly a 6-hydroxycyclohexadienone, using a reducing agent. This reducing agent is selected from hydrogen gas; a secondary alcohol, formic acid and the salts of formic acid or a mixture of at least two representatives of these compound classes. The invention further comprises the use of an α-ketoenol, in particular a 6-hydroxycyclohexadienone, as intermediate for preparing astaxanthin.