3(2H)-异黄烯 | 6054-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3(2H)-异黄烯
• 英文名称: 3-phenyl-2H-chromene
• CAS: 6054-00-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: CNNBJLXLTIKXGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(2H)-异黄烯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到Isoflavan
  参考文献：
  名称：

  Transformation du cation isoflavylium en pheny-3 coumarines, isoflavenes-3 et isoflavannes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88245-3
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3(2H)-异黄烯
  参考文献：
  名称：

  铱催化的2 H- Chromenes的不对称加氢：异黄烷衍生物的高度对映选择性方法

  摘要：

  描述了一种高效的（S）-Ir / In-BiphPHOX催化的取代2 H-色烯和取代苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物的不对称氢化反应。一系列2 H-色烯和苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物被氢化，以高收率（92-99％）得到具有优异对映选择性（高达99.7％ee）的目标产物我们的催化系统。该反应为构建手性苯并六元含氧化合物提供了直接而有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02341

文献信息

• 一种苯并吡喃类化合物及其制备方法和应用
  申请人：四川农业大学

  公开号：CN108822065B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明涉及农用杀菌剂领域，具体涉及一种苯并吡喃类化合物及其制备方法和应用，本发明提供的苯并吡喃类化合物结构简单，易于合成，生产成本低，对草莓灰霉病菌、马铃薯早疫病菌和西瓜枯萎病菌均有较好的抑制作用。
• Nouvelles voies d'accès aux benzopyrannes—III
  作者：B. Begasse、M. Le Corre

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80192-x

  日期：1980.1

  Alkylation of o-hydroxybenzyl triphenylphosphonium salts with α-halogenated carbonyl compounds, in presence of base, gives chrom -3 enes.

  在碱存在下，将邻羟基苄基三苯基phosph盐与α-卤代羰基化合物进行烷基化反应，得到铬-3烯。
• Synthesis of substituted 2<i>H</i>[1]benzopyrans from coumarins and chromones
  作者：A. Alberola、A. González Ortega、R. Pedrosa、J. L. Pérez Bragado、J. F. Rodríguez Amo

  DOI：10.1002/jhet.5570200341

  日期：1983.5

  A convenient route to substituted 2H[1]benzopyrans is described in which trialkylaluminium compounds are added to coumarins or chromones and the resultant Z-2-(3-hydroxy-1-propenyl)phenols are converted by thermal cyclization in the presence of silica gel to 2H[l]benzopyrans.

  描述了一种取代2 H [1]苯并吡喃的简便方法，其中将三烷基铝化合物添加到香豆素或色酮中，并在二氧化硅存在下通过热环化反应将生成的Z -2-（3-羟基-1-丙烯基）苯酚转化凝胶至2 H [1]苯并吡喃。
• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Indole and Benzofuran Derivatives
  作者：Yao Ge、Zheng Wang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.202002532

  日期：2020.12

  Enantioselective hydrogenation of a broad spectrum of N‐, O‐, and S‐containing aromatic benzoheterocycles or nonaromatic unsaturated heterocycles has been realized by using an Ir/SpinPHOX (SpinPHOX=spiro[4,4]‐1,6‐nonadiene‐based phosphine‐oxazoline) complex as the catalyst, affording an array of the corresponding chiral benzoheterocycles (30 examples) with excellent enantioselectivities (>99 % ee in

  通过使用Ir / SpinPHOX（SpinPHOX = spiro [4,4] -1,6-壬二烯基膦，已经实现了对N，O和S的各种芳族苯并杂环或非芳族不饱和杂环的对映选择性氢化） -恶唑啉）络合物作为催化剂，可提供一系列相应的手性苯并杂环化合物（30个实例），具有出色的对映选择性（大多数情况下> 99％  ee），周转数高达500。
• 2-Morpholinoisoflav-3-enes as flexible intermediates in the synthesis of phenoxodiol, isophenoxodiol, equol and analogues: Vasorelaxant properties, estrogen receptor binding and Rho/RhoA kinase pathway inhibition
  作者：Andrew J. Tilley、Shannon D. Zanatta、Cheng Xue Qin、In-Kyeom Kim、Young-Mi Seok、Alastair Stewart、Owen L. Woodman、Spencer J. Williams

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.008

  日期：2012.4

  isoflavone metabolites, such as the isoflavan equol, contribute to these beneficial effects. In this study we developed a new route to isoflavans and isoflavenes via 2-morpholinoisoflavenes derived from a condensation reaction of phenylacetaldehydes, salicylaldehydes and morpholine. We report the synthesis of the isoflavans equol and deoxygenated analogues, and the isoflavenes 7,4′-dihydroxyisoflav-3-ene (phenoxodiol

  食用异黄酮与心血管疾病的发生率降低相关。流行病学研究和临床数据提供了证据，证明异黄酮代谢物（例如异黄酮雌马酚）有助于这些有益作用。在这项研究中，我们开发了一种新的途径，可通过由苯乙醛，水杨醛和吗啉的缩合反应得到的2-吗啉代异黄酮来制取异黄酮和异黄酮。我们报告了异黄酮雌马酚和脱氧类似物的合成，以及异黄酮7,4'-二羟基异黄酮3-烯（苯氧二酚，haganin E）和7,4'-二羟基异黄酮2-烯（异苯氧二酚）。血管药理学研究表明，所有氧化的异黄酮和异黄酮都可以减弱苯肾上腺素引起的血管收缩，这不受雌激素受体拮抗剂ICI 182,780的影响。此外，2类似物）诱导内皮剥除的大鼠主动脉血管收缩，并减少GTP RhoA的形成，对雌马酚和苯氧二酚的影响最大。对大鼠子宫细胞溶质雌激素受体的配体置换研究表明，该化合物通常是弱结合剂。这些数据与至少部分地通过抑制RhoA / Rho激酶途径而产生的雌马酚和苯氧二